(3-methyl-1,2-butadienyl)-1,3,2-benzodioxaborole | 142067-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (3-methyl-1,2-butadienyl)-1,3,2-benzodioxaborole
• 英文别名: 1,3,2-Benzodioxaborole, 2-(3-methyl-1,2-butadienyl)-
• CAS: 142067-28-5
• 化学式: C₁₁H₁₁BO₂
• 分子量: 186.018
• InChiKey: STHQAXHTOYEYHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-丁烯-3-炔 、 儿萘酚硼烷 在 catalyst: Pd₂(dba)3*CHCl₃+PPh₃ 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (3-methyl-1,2-butadienyl)-1,3,2-benzodioxaborole 、 {(Z)-3-methyl-1,3-butadienyl}-1,3,2-benzodioxaborole
  参考文献：
  名称：

  Palladium(0)-catalyzed hydroboration of 1-buten-3-ynes: preparation of allenylboranes

  摘要：

  Reaction of 2-substituted 1-buten-3-ynes (CH2=CR-C=CH) with catecholborane in the presence of a palladium catalyst bearing a monodentate phosphine ligand such as PPh3 or PPh2(C6F5) proceeded in a 1,4-fashion to give (3-substituted 1,2-butadienyl)-1,3,2-benzodioxaboroles (CH3(R)C=C=CH(BO2C6H4)). Reaction of the allenylboranes with benzaldehyde gave the corresponding homopropargyl alcohols.

  DOI：

  10.1021/om00043a075

文献信息

• Monobenzofused 1,4-Azaborines: Synthesis, Characterization, and Discovery of a Unique Coordination Mode
  作者：Senmiao Xu、Fredrik Haeffner、Bo Li、Lev N. Zakharov、Shih-Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.201403903

  日期：2014.6.23

  analysis of the Pt complexes shows a strong structural contribution from the iminium resonance form of the monobenzofused‐1,4‐azaborine ligand. We also demonstrate that a palladium(0) complex supported by a 1,4‐azaborine‐based phosphine ligand can catalyze hydroboration of 1‐buten‐3‐yne with unique selectivity. In view of the importance of arene–metal π‐interactions in catalytic applications, this work should

  我们报道了使用含烯胺的二烯的开环易位作为关键的合成策略，首次进行了硼取代的单苯并稠合的1,4-氮杂硼烷的一般合成。作为我们调查的一部分，我们发现，在1,4-氮杂硼烷的B-C3部分可以唯一作为η 2 -L型配体。此功能是由两个κ例举2 - Ñ -η 2硼-吡啶基取代的单苯并稠合的1,4-氮杂aborine的-BC Pt配合物。Pt配合物的单晶X射线衍射分析表明，单苯并稠合的1,4-氮杂aboborine配体的亚胺共振形式具有很强的结构贡献。我们还证明了由基于1,4-氮杂嘌呤的膦配体支持的钯（0）络合物可以独特的选择性催化1-丁烯-3-炔的硼氢化反应。鉴于芳烃与金属π相互作用在催化应用中的重要性，这项工作应为涉及1,4-氮杂萘胺基序作为芳烃替代物的配体设计开辟新的机会。
• Palladium(0)-catalyzed hydroboration of 1-buten-3-ynes: preparation of allenylboranes
  作者：Yonetatsu Matsumoto、Masaki Naito、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/om00043a075

  日期：1992.7

  Reaction of 2-substituted 1-buten-3-ynes (CH2=CR-C=CH) with catecholborane in the presence of a palladium catalyst bearing a monodentate phosphine ligand such as PPh3 or PPh2(C6F5) proceeded in a 1,4-fashion to give (3-substituted 1,2-butadienyl)-1,3,2-benzodioxaboroles (CH3(R)C=C=CH(BO2C6H4)). Reaction of the allenylboranes with benzaldehyde gave the corresponding homopropargyl alcohols.