(2S,3S)-4-(4-methoxybenzyloxy)-2,3-bis(benzyloxy)butan-1-ol | 1235303-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-4-(4-methoxybenzyloxy)-2,3-bis(benzyloxy)butan-1-ol
• 英文别名: (2S,3S)-2,3-bis(benzyloxy)-4-(4-methoxybenzyloxy)butan-1-ol；(2S,3S)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,3-bis(phenylmethoxy)butan-1-ol
• CAS: 1235303-80-6
• 化学式: C₂₆H₃₀O₅
• 分子量: 422.521
• InChiKey: FNJVYJXTCINTKU-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-4-(4-methoxybenzyloxy)-2,3-bis(benzyloxy)butan-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(2R,3S)-4-(4-methoxybenzyloxy)-2,3-bis(benzyloxy)butanal
  参考文献：
  名称：

  一种灵活的氮杂糖方法：（+）-Castanospermine，（+）-7-Deoxy-6-epi-castanospermine和（+）-1-epi-Castanospermine的不对称总合成

  摘要：

  天然azasugars的不对称全合成（+） -澳粟精胺，（+） - 7-脱氧-6-外延-castanospermine，和合成的（+） - 1-外延-castanospermine已经在9至10个步骤中完成从一个共同的手性构件（S）-8。该方法具有强大的手性中继策略，该策略包括与非手性或非手性醛类（≥95％  de ; de=非对映异构体过量）和非对映异构的四酸还原，从而可以形成具有高非对映选择性的三个连续的立体异构中心。该方法还可以灵活地访问5-（α-羟烷基）四甲酸的结构阵列，例如17/34和5-（α-羟烷基）-4-羟基-2-吡咯烷酮，例如18和25 / 35。该方法构成了具有挑战性的手性合成子A和D的第一个实现，因此以高度对映选择性的方式构成了方案1中所示的概念上有吸引力的逆向合成分析。

  DOI：

  10.1002/chem.200903490
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-bis(benzyloxy)-1-(3,4-dimethoxybenzyloxy)-4-(4-methoxybenzyloxy)butane 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(2S,3S)-4-(4-methoxybenzyloxy)-2,3-bis(benzyloxy)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Effective chemoselective deprotection of 3,4-dimethoxybenzyl (3,4DMB) ethers in the presence of benzyl and p-methoxybenzyl (PMB) ethers by phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA)

  摘要：

  In this Letter, a selective deprotection of the alcohol protecting 3,4-dimethoxybenzyl ((DMB)-D-3,4) group is described. The hypervalent iodine(III) reagent phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA) is found to be an efficient reagent for the chemoselective deprotection of (DMB)-D-3,4 ethers in the presence of benzyl, p-methoxybenzyl, methoxymethyl, tert-butyldimethylsilyl, and tert-butyldiphenylsilyl ethers under mild conditions. This is the first example of the selective deprotection of the (DMB)-D-3,4 group from a hydroxy group with PIFA. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.049