4'-methoxy-5-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile | 935520-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-methoxy-5-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-4-(trifluoromethyl)benzonitrile
• CAS: 935520-45-9
• 化学式: C₁₅H₁₀F₃NO
• 分子量: 277.246
• InChiKey: WOVILNBTWPTWQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-methoxy-5-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 C-(4'-methoxy-5-trifluoromethyl-biphenyl-2-yl)-methylamine
  参考文献：
  名称：

  作为有效的TRPV1拮抗剂的2-（3-氟-4-甲基磺酰胺基苯基）丙酰胺的苄基C区类似物的结构活性关系。

  摘要：

  研究了一系列2-（3-氟-4-甲基磺酰胺基苯基）丙酰胺的2-取代的4-（三氟甲基）苄基C区类似物对hTRPV1的拮抗作用。分析表明，对于大多数所考察的系列，苯基C-区衍生物表现出比相应的吡啶替代物更好的拮抗作用。在苯基C区衍生物中，两种最佳化合物43和44S相对于它们与其他活化剂的拮抗作用选择性地拮抗辣椒素，并且在K（i（CAP））= 0.3 nM时显示出优异的效力。这两种化合物阻断了辣椒素诱导的体温过低，与TRPV1作为其作用部位相一致，并且在没有热疗的神经性疼痛模型中证明了有希望的镇痛活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.10.001
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯腈 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 四丁基氟化铵 、 乙酰氯 、 silver(l) oxide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4'-methoxy-5-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)催化C-H桧山交叉偶联在水中直接合成2-联苯腈

  摘要：

  该方法代表了一种有效的铑 (III) 催化的o -C-H 芳基化现成的苯甲亚胺衍生物与各种芳基硅烷在水中作为可持续溶剂，从而能够直接合成潜在有用的联苯-2-腈衍生物。这种基于硅的协议采用苯并亚胺作为有效的导向基团和腈基团的来源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01754

文献信息

• NOVEL VANILLOID RECEPTOR LIGANDS AND USE THEREOF FOR THE PRODUCTION OF PHARMACEUTICAL PREPARATIONS
  申请人：Lee Jeewoo

  公开号：US20070105861A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  The present invention relates to novel vanilloid receptor ligands, to a process for the production thereof, to pharmaceutical preparations containing these compounds and to the use of these compounds for the production of pharmaceutical preparations.

  本发明涉及新型辣椒素受体配体，以及用于其生产的方法，含有这些化合物的药物制剂以及利用这些化合物生产药物制剂的用途。
• Practical and economic lithiations of functionalized arenes and heteroarenes using Cy₂NLi in the presence of Mg, Zn or La halides in a continuous flow
  作者：Matthias R. Becker、Maximilian A. Ganiek、Paul Knochel

  DOI：10.1039/c5sc02558c

  日期：——

  The economic amide base lithium dicyclohexylamide (Cy2NLi) allows fast and convenient (40 s, 0 [degree]C) in situ trapping flow metalations of a broad range of functionalized arenes, heteroarenes and acrylate...

  经济的酰胺基二环己基酰胺锂 (Cy2NLi) 可以快速方便地（40 s，0 °C）原位捕获各种官能化芳烃、杂芳烃和丙烯酸酯的流动金属化......
• 一种联苯-2-腈类化合物及其制备方法
  申请人：赣南师范大学

  公开号：CN114560790A

  公开（公告）日：2022-05-31

  本发明提供一种联苯‑2‑腈类化合物及其制备方法，属于有机合成技术领域。本发明提供的联苯‑2‑腈类化合物的制备方法以环境友好的芳基硅试剂为芳基源在铑催化对芳基亚胺酯直接C‑H邻位芳基化反应和脱醇反应来合成联苯‑2‑腈类化合物。特别值得一提的是，该反应以H2O做为溶剂时转化反应性好，底物范围广，在温和的条件下对带有各种官能团的反应底物都具有良好的耐受性。这种该类化合物同时含联苯和氰基两种重要的核心有用骨架，对于活性药物分子和功能材料的研发具有重要价值。
• Neue Vanilloidrezeptor-Liganden und ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP2388258A1

  公开（公告）日：2011-11-23

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Vanilloid-Rezeptor-Liganden, Verfahren zu ihrer Herstellung, Arzneimittel enthaltend diese Verbindungen und die Verwendung dieser Verbindungen zur Herstellung von Arzneimitteln.

  本发明涉及新型类香草素受体配体、其制备工艺、含有这些化合物的药物以及使用这些化合物制备药物。
• Controllable Rh(III)-Catalyzed C–H Arylation and Dealcoholization: Access to Biphenyl-2-carbonitriles and Biphenyl-2-carbimidates
  作者：Bo Jiang、Songxiao Wu、Jing Zeng、Xiaobo Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02915

  日期：2018.10.19

  A controllable Rh(III)-catalyzed C-H arylation and dealcoholization of benzimidates with arylboronic esters was developed, delivering various biphenyl-2-carbonitriles and biphenyl-2-carbimidates by simply tuning the reaction conditions. This approach features high efficiency, good functional group tolerance, and easy operation. It also provides an alternative pathway to thoroughly exploit the directing group in transition-metal-catalyzed C-H activations.