2-methyl-4-oxo-4H-pyran-3-yl benzenesulfonate | 305375-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-oxo-4H-pyran-3-yl benzenesulfonate
• 英文别名: (2-methyl-4-oxopyran-3-yl) benzenesulfonate
• CAS: 305375-92-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₅S
• 分子量: 266.274
• InChiKey: MFAQMOPOXYGODG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  麦芽醇 、 苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以71%的产率得到2-methyl-4-oxo-4H-pyran-3-yl benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢激活基于磺酸酯的基质金属蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  本研究详细介绍了在活性氧 (ROS) 存在下被激活的基质金属蛋白酶抑制剂前药 (proMMPi) 的开发。传统的基质金属蛋白酶抑制剂 (MMPi) 利用锌结合基团 (ZBG)，该基团与基质金属蛋白酶 (MMP) 的催化性锌 (II) 离子螯合以抑制其活性。为了制造 ROS 敏感的前药，磺酸酯被用作 ZBG 的保护基团，以阻止它们的金属结合能力。令人惊讶的是，这些磺酸酯被发现仅当 ZBG 包含 N 氧化物供体原子部分时被 H(2)O(2) 裂解。合成了基于这些 ROS 可触发系统的全长 MMPi 的磺酸酯衍生物。发现具有磺酸酯保护基团的 proMMPi 在 H(2)O(2) 存在下显示出相对较高的裂解率，以释放活性 MMPi。体外 MMP 抑制研究证实了添加 H(2)O(2) 后 proMMPi 的抑制活性显着增加，表明使用磺酸酯作为 ROS 激活的前药的可裂解触发器。

  DOI：

  10.1007/s00775-010-0727-x

文献信息

• STIMULUS-TRIGGERED PRODRUGS
  申请人：Cohen Seth M.

  公开号：US20110312905A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  Set forth herein, inter alia, are compositions and methods for treating diseases with prodrugs. Provided herein are prodrug compositions for inhibiting the function of proteins, compositions and methods for treating diseases associated with oxidative compounds, oxidatively-sensitive prodrugs of inhibitors of metalloproteases. and methods of inhibiting metalloproteases using oxidatively-sensitive prodrugs.

  本文中提供了用于用前药治疗疾病的组合物和方法，其中包括用于抑制蛋白质功能的前药组合物，用于治疗与氧化化合物相关疾病的组合物和方法，以及金属蛋白酶抑制剂的氧化敏感前药。和使用氧化敏感前药抑制金属蛋白酶的方法。
• Synthesis of sulfonate derivatives of maltol and their biological activity against <i>Phytophthora capsici</i> and <i>Bursaphelenchus xylophilus in vitro</i>
  作者：Yue-E Tian、Di Sun、Jin-Ming Yang、Zhi-Ping Che、Sheng-Ming Liu、Xiao-Min Lin、Jia Jiang、Gen-Qiang Chen

  DOI：10.1080/10286020.2019.1608958

  日期：2020.6.2

  Sixteen sulfonate derivatives of maltol were synthesized and screened in vitro for their anti-oomycete and nematicidal activity against Phytophthora capsici and Bursaphelenchus xylophilus, respectively. Among all the compounds, 3e, 3m, and 3p exhibited the most promising and pronounced anti-oomycete activity against P. capsici than zoxamide, and the EC50 values of 25.42, 18.44, 23.69, and 27.99 mg/L

  合成并体外筛选了十六种麦芽酚的磺酸盐衍生物，它们分别对辣椒疫霉菌和嗜木伯氏菌具有抗卵菌和杀线虫活性。在所有化合物中，3e，3m和3p与辣椒素相比，对辣椒辣椒具有最有希望和最显着的抗卵菌活性，EC50值分别为25.42、18.44、23.69和27.99 mg / L。化合物3e，3m，3n和3p表现出强大的杀线虫活性，LC50值为1-2 mg / L，尤其是3m和3n表现出最佳的杀线虫活性，LC50分别为1.1762和1.2384 mg / L 。[公式：见文字]。
• 一种3-磺酰基麦芽酚衍生物及制备方法和应 用，植物源杀菌剂
  申请人：河南科技大学

  公开号：CN109678827B

  公开（公告）日：2021-03-16

  本发明涉及一种3‑磺酰基麦芽酚衍生物及制备方法和应用，植物源杀菌剂。该3‑磺酰基麦芽酚衍生物具有下式所示的结构：式中，R选自C1‑C5的烷基，苯基，噻吩基，萘基，喹啉基，被1‑3个取代基取代的苯基；所述取代基选自C1‑C5的烷基、C1‑C5的烷氧基、卤素、硝基。该3‑磺酰基麦芽酚衍生物经体外杀/抑菌活性研究表明，具有显著的杀菌活性，可用于制备新型植物源杀菌剂，从而实现植物病害的安全防治。
• Stimulus-triggered prodrugs
  申请人：Cohen Seth M.

  公开号：US08889638B2

  公开（公告）日：2014-11-18

  Set forth herein, inter alia, are compositions and methods for treating diseases with prodrugs. Provided herein are prodrug compositions for inhibiting the function of proteins, compositions and methods for treating diseases associated with oxidative compounds, oxidatively-sensitive prodrugs of inhibitors of metalloproteases. and methods of inhibiting metalloproteases using oxidatively-sensitive prodrugs.

  本文中提供了用于治疗疾病的前药组合物和方法，其中包括抑制蛋白质功能的前药组合物、用于治疗与氧化化合物相关的疾病的组合物和方法、金属蛋白酶抑制剂的氧化敏感前药和使用氧化敏感前药抑制金属蛋白酶的方法。
• US8889638B2
  申请人：——

  公开号：US8889638B2

  公开（公告）日：2014-11-18