1-(4-trifluoromethylbenzyl)guanidine | 14629-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-trifluoromethylbenzyl)guanidine
• 英文别名: 1-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]guanidine
• CAS: 14629-39-1
• 化学式: C₉H₁₀F₃N₃
• 分子量: 217.194
• InChiKey: XMMKZZRJMIIBED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-trifluoromethylbenzyl)guanidine 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以85 %的产率得到6-(3,5-difluorobenzyl)-2-((4-(trifluoromethyl)benzyl)amino)-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4,3-d] pyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过开环策略合理设计一类新型人类 ClpP 激动剂，增强抗白血病活性

  摘要：

  通过化学或遗传策略激活智人酪蛋白裂解蛋白酶 P (HsClpP) 已被证明是治疗急性髓系白血病 (AML) 的一种新的潜在疗法。然而，经典激动剂咪啶酮ONC201的疗效有限。在此，基于我们之前研究中报道的先导化合物1 ，使用开环策略设计并合成了一类新型 HsClpP 激动剂。在这些新型支架激动剂中，化合物7k表现出显着增强的HsClpP蛋白水解活性（EC 50 = 0.79 ± 0.03 μM）和体外抗肿瘤活性（IC 50 = 0.038 ± 0.003 μM）。此外，腹腔注射化合物7k可显着抑制Mv4-11异种移植模型中的肿瘤生长，肿瘤生长抑制率达到88%。同时， 7k在体内表现出有利的药代动力学特性。这项研究强调了化合物7k作为重要的 HsClpP 激动剂和抗白血病候选药物的前景，值得进一步探索 AML 治疗。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00338
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯腈 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 1-(4-trifluoromethylbenzyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  交感神经系统阻滞剂。3.苄基胍的衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00317a017

文献信息

• [EN] WEIGHT REDUCING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE RÉDUCTION DU POIDS
  申请人：UNIV STRATHCLYDE

  公开号：WO2009087395A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The present invention relates to compounds which find use as weight reducing agents, and find use in treating obesity and/or excess adiposity.

  本发明涉及一种化合物，可用作减重剂，并可用于治疗肥胖和/或过多的脂肪堆积。
• Sympathetic Nervous System Blocking Agents. III. Derivatives of Benzylguanidine^1-3
  作者：James H. Short、Thomas D. Darby

  DOI：10.1021/jm00317a017

  日期：1967.9
• Rational Design of a Novel Class of Human ClpP Agonists through a Ring-Opening Strategy with Enhanced Antileukemia Activity
  作者：Xinrong Xiang、Zhengyi Dai、Baozhu Luo、Ninglin Zhao、Song Liu、Jing Sui、Jiasheng Huang、Yuanzheng Zhou、Jinlong Gu、Jiangnan Zhang、Tao Yang、Rui Bao、Youfu Luo

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00338

  日期：2024.4.25

  agonist imipridone ONC201. Here, a novel class of HsClpP agonists is designed and synthesized using a ring-opening strategy based on the lead compound 1 reported in our previous study. Among these novel scaffold agonists, compound 7k exhibited remarkably enhanced proteolytic activity of HsClpP (EC50 = 0.79 ± 0.03 μM) and antitumor activity in vitro (IC50 = 0.038 ± 0.003 μM). Moreover, the intraperitoneal

  通过化学或遗传策略激活智人酪蛋白裂解蛋白酶 P (HsClpP) 已被证明是治疗急性髓系白血病 (AML) 的一种新的潜在疗法。然而，经典激动剂咪啶酮ONC201的疗效有限。在此，基于我们之前研究中报道的先导化合物1 ，使用开环策略设计并合成了一类新型 HsClpP 激动剂。在这些新型支架激动剂中，化合物7k表现出显着增强的HsClpP蛋白水解活性（EC 50 = 0.79 ± 0.03 μM）和体外抗肿瘤活性（IC 50 = 0.038 ± 0.003 μM）。此外，腹腔注射化合物7k可显着抑制Mv4-11异种移植模型中的肿瘤生长，肿瘤生长抑制率达到88%。同时， 7k在体内表现出有利的药代动力学特性。这项研究强调了化合物7k作为重要的 HsClpP 激动剂和抗白血病候选药物的前景，值得进一步探索 AML 治疗。