N-(4-nitronaphthalen-1-yl)benzenesulfonamide | 36942-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(4-nitronaphthalen-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 36942-38-8
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 328.348
• InChiKey: AUKDUMNDZVTYRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.462±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitronaphthalen-1-yl)benzenesulfonamide 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-benzenesulfonamido-2,4-dinitronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Morgan; Godden, Journal of the Chemical Society, 1910, vol. 97, p. 1716

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-4-硝基萘 在 吡啶 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(4-nitronaphthalen-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Matevosyan, K. R.; Lokmane, E. Ya.; Freimanis, Ya. F., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 5.2, p. 834 - 839

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Deconstructing Noncovalent Kelch-like ECH-Associated Protein 1 (Keap1) Inhibitors into Fragments to Reconstruct New Potent Compounds
  作者：Jakob S. Pallesen、Dilip Narayanan、Kim T. Tran、Sara M. Ø. Solbak、Giuseppe Marseglia、Louis M. E. Sørensen、Lars J. Høj、Federico Munafò、Rosa M. C. Carmona、Anthony D. Garcia、Haritha L. Desu、Roberta Brambilla、Tommy N. Johansen、Grzegorz M. Popowicz、Michael Sattler、Michael Gajhede、Anders Bach

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02094

  日期：2021.4.22

  Keap1–Nrf2 PPI inhibitors were dissected into 77 fragments in a fragment-based deconstruction reconstruction (FBDR) study and tested in four orthogonal assays. This gave 17 fragment hits of which six were shown by X-ray crystallography to bind in the Keap1 Kelch binding pocket. Two hits were merged into compound 8 with a 220–380-fold stronger affinity (Ki = 16 μM) relative to the parent fragments. Systematic

  靶向核因子类红细胞2相关因子2（Nrf2）和与Kelch样ECH相关蛋白1（Keap1）之间的蛋白相互作用是控制涉及氧化应激疾病的潜在治疗策略。在这里，在基于片段的解构重建（FBDR）研究中，将六类已知的小分子Keap1-Nrf2 PPI抑制剂分解为77个片段，并在四个正交试验中进行了测试。这给出了17个片段命中，其中X射线晶体学显示其中6个在Keap1 Kelch结合袋中结合。相对于亲本片段，两个命中片段以220-380倍的亲和力（K i = 16μM）被合并到化合物8中。系统优化产生了一些与K i有关的新颖类似物值0.04–0.5μM，通过X射线晶体学测定的结合模式，以及增强的微粒体稳定性。这证明了FBDR如何可用于发现新的片段片段，阐明重要的配体-蛋白质相互作用以及鉴定Keap1-Nrf2 PPI的新有效抑制剂。
• N-Aryl benzenesulfonamide inhibitors of [3H]-thymidine incorporation and β-catenin signaling in human hepatocyte-derived Huh-7 carcinoma cells
  作者：Liliia M. Kril、Valery Vilchez、Jieyun Jiang、Lilia Turcios、Changguo Chen、Vitaliy M. Sviripa、Wen Zhang、Chunming Liu、Brett Spear、David S. Watt、Roberto Gedaly

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.07.040

  日期：2015.9

  Structure–activity relationships (SAR) in 2,5-dichloro-N-(2-methyl-4-nitrophenyl)benzenesulfonamide (FH535) were examined as part of a program to identify agents that inhibit the Wnt/β-catenin signaling pathway that is frequently upregulated in hepatocellular carcinoma (HCC). FH535 was reported as an inhibitor of both β-catenin in the Wnt signaling pathway and the peroxisome proliferator-activated

  作为确定抑制Wnt /β-catenin信号通路的药物的程序的一部分，研究了2,5-二氯-N-（2-甲基-4-硝基苯基）苯磺酰胺（FH535）中的结构活性关系（SAR）。在肝细胞癌（HCC）中经常被上调。据报道，FH535是Wnt信号通路中β-catenin和过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）的抑制剂。β-catenin/ T细胞因子（TCF）/淋巴增强因子（LEF）依赖性测定（即基于荧光素酶的TOPFlash测定）以及[ 3用1 H-胸苷掺入法研究FH535的SAR修饰。尽管用2,6-二卤代模式代替FH535中的2,5-二氯苯基磺酰基取代基通常会产生比FH535更多的生物活性类似物，但其他SAR修饰仅导致在这两种测定中具有可比或略微提高活性的FH535类似物。活动中没有清晰的SAR模式表明N-芳基苯磺酰胺有多种靶效应子。
• Probing the structural requirements of non-electrophilic naphthalene-based Nrf2 activators
  作者：Atul D. Jain、Haranatha Potteti、Benjamin G. Richardson、Laura Kingsley、Julia P. Luciano、Aya F. Ryuzoji、Hyun Lee、Aleksej Krunic、Andrew D. Mesecar、Sekhar P. Reddy、Terry W. Moore

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.08.049

  日期：2015.10

  Activation of the transcription factor Nrf2 has been posited to be a promising therapeutic strategy in a number of inflammatory and oxidative stress diseases due to its regulation of detoxifying enzymes. In this work, we have developed a comprehensive structure activity relationship around a known, naphthalene-based non-electrophilic activator of Nrf2, and we report highly potent non-electrophilic activators of Nrf2. Computational docking analysis of a subset of the compound series demonstrates the importance of water molecule displacement for affinity, and the X-ray structure of di-amide 12e supports the computational analysis. One of the best compounds, acid 16b, has an IC50 of 61 nM in a fluorescence anisotropy assay and a K-d of 120 nM in a surface plasmon resonance assay. Additionally, we demonstrate that the ethyl ester of 16b is an efficacious inducer of Nrf2 target genes, exhibiting ex vivo efficacy similar to the well-known electrophilic activator, sulforaphane. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Morgan; Micklethwait, Journal of the Chemical Society, 1905, vol. 87, p. 926
  作者：Morgan、Micklethwait

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