1,4-dihydro-6,7-dimethoxy-2-methylisoquinolin-3(2H)-one | 16135-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dihydro-6,7-dimethoxy-2-methylisoquinolin-3(2H)-one
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-2-methyl-1,4-dihydro-3(2H)-isoquinolone；6,7-dimethoxy-2-methyl-1,4-dihydro-2H-isoquinolin-3-one；3-Oxo-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；6,7-dimethoxy-2-methyl-1,4-dihydro-3(2H)-isoquinolinone；6,7-dimethoxy-2-methyl-1,4-dihydroisoquinolin-3-one
• CAS: 16135-42-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: BPUYEAJUBQLKGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydro-6,7-dimethoxy-2-methylisoquinolin-3(2H)-one 在 lithium isopropylamide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-(3,4-dimethoxybenzoyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,4-dihydro-3(2H)-isoquinolone
  参考文献：
  名称：

  Carmody, Maurice P.; Sainsbury, Malcolm; Newton, Roger F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2013 - 2020

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Diazo-N-(3,4-dimethoxy-benzyl)-N-methyl-acetamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到1,4-dihydro-6,7-dimethoxy-2-methylisoquinolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  芳族重氮乙酰胺的酸催化环化；螺二烯酮内酰胺，异喹啉酮的合成。和苯并ze庚酮

  摘要：

  芳族重氮乙酰胺的酸催化环化可产生简单的异喹啉酮和苯并ze庚酮的良好收率。通过捕获和分离合成有用的螺二烯酮内酰胺也证明了螺二烯酮氧鎓物种的高强度，也具有良好的收率。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85248-1

文献信息

• The Electrochemical Oxidation of Aromatic Ethers. Part 12 The anodic oxidation of 1,4-dihydro-6,7-dimethoxy-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-2-methylisoquinolin-3(2-H)-one and attempts to synthesise 2-acyl-4-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines through the C-4 alkylation of tricarbonyl η6-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline chromium (0) complexes
  作者：Malcolm Sainsbury、Richard S. Todd

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89448-5

  日期：——

  We have reinvestigated the anodic oxidation of 1,4-dihydro-6,7-dimethoxy-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-2-methylisoquinolin-3(2H)-one and found it to yield a new product: 2,3,7,9-tetramethoxy-11-(N-methylacetamido)dibenzo[a,e]cycloheptatrien-5-one. In order to investigate reactions of this type 2-acyl-6,7-dimethoxy-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines were required. Attempts to synthesise

  我们重新研究了1,4-二氢-6,7-二甲氧基-4-（3,4-二甲氧基苄基）-2-甲基异喹啉-3（2H）-的阳极氧化，发现它可以产生新的产物：2， 3,7,9-四甲氧基-11-（N-甲基乙酰胺基）二苯并[ a，e ]环庚三烯-5-酮。为了研究这种类型的反应，需要2-酰基-6,7-二甲氧基-4-（3,4-二甲氧基苄基）-1,2,3,4-四氢异喹啉。从2-酰基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉的三羰基铬铬络合物合成这些化合物的尝试失败了，取而代之的是2-酰基-1,4-二苄基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉
• Cyclization of ortho-halogenated N-acylbenzylamines: a formal synthesis of (±)-cherylline
  作者：Satinder V. Kessar、Paramjit Singh、Ravinder Chawla、Pawan Kumar

  DOI：10.1039/c39810001074

  日期：——

  ortho-Halogenated N-alkyl-N-acylbenzylamines can be cyclised to dihydroisoquinolones by reaction with KNH2 in liquid NH3 or lithium di-isopropylamide in tetrahydrofuran under photolytic and thermal conditions; the procedure has been employed to synthesize (±)-cherylline.

  在光解和热条件下，通过与液态NH 3中的KNH 2或四氢呋喃中的二异丙基氨基锂反应，可以将邻卤代的N-烷基-N-酰基苄胺环化为二氢异喹诺酮；该方法已被用于合成（±）-cherylline。
• Ivanov, Iliyan; Venkov, Atanas, Heterocycles, 2001, vol. 55, # 8, p. 1569 - 1580
  作者：Ivanov, Iliyan、Venkov, Atanas

  DOI：——

  日期：——
• KANO, SHINZO;YOKOMATSU, TSUTOMU;YUASA, YOKO;SHIBUYA, SHIROSHI, HETEROCYCLES, 1983, 20, N 1, 165
  作者：KANO, SHINZO、YOKOMATSU, TSUTOMU、YUASA, YOKO、SHIBUYA, SHIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• RICHTON, GILBERT M.;SCHWARTZ, MARTIN A., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 22, 2643-2646
  作者：RICHTON, GILBERT M.、SCHWARTZ, MARTIN A.

  DOI：——

  日期：——