6-amino-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitrile | 896851-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-amino-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-amino-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-cyano-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b] pyridine；6-amino-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methyl-1-phenylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitrile
• CAS: 896851-78-8
• 化学式: C₂₂H₁₉N₅O₂
• 分子量: 385.425
• InChiKey: GANPRVIPMGOABO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-219 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  583.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 、 丙二腈 在 Fe₂O₃(at)SiO₂(-CH₂)₃-Cl[DABCO-NO₂]C(NO₂)₃ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.58h， 以92%的产率得到6-amino-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  含Cl [DABCO-NO 2 ] C（NO 2） 3标记的新型纳米磁性催化剂的合成及 在端基氧化法制备吡唑并[3,4- b ]吡啶中的应用

  摘要：

  设计并合成了具有Cl [DABCO-NO 2 ] C（NO 2）3标签的新型纳米磁性催化剂，并通过傅里叶变换红外光谱，能量色散X射线光谱，元素图谱分析，热重分析等多种技术对其进行了表征。 ，导数热重分析，粉末X射线衍射图，场扫描电子显微镜，高分辨率透射电子显微镜，N 2等温线（BET）的物理吸附和解吸以及振动样品磁力计。将合成的纳米磁性颗粒被用作的3-甲基-1-苯基-1-一锅三个组分缩合反应的高效和可回收催化剂 ħ -吡唑-5-胺或3-甲基-1 H- 吡唑-5-胺，芳基醛和丙二腈在纯净条件下合成吡唑并[3,4- b ]-吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11164-018-3576-9

文献信息

• Three‐Component, One‐Pot Synthesis of Pyrazolo[3,4‐<i>b</i>]pyridine Derivatives in Aqueous Media
  作者：Da‐Qing Shi、Hao Yao、Jing‐Wen Shi

  DOI：10.1080/00397910801929804

  日期：2008.4.1

  6-Amino-4-aryl-5-cyanopyrazolo[3,4-b]pyridines were synthesized by a three-component reaction of aromatic aldehydes, malononitrile, and 5-amino-3methyl-1-phenylpyrazole using sodium 1-dodecanesulfonic (SDS) as catalyst in aqueous media. The reaction has the advantages of good yields, less pollution, ease of separation, and environmental friendliness.