3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-isochromen-1-one | 70555-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: (+/-)-3-(3',4'-dimethoxyphenyl)-3,4-dihydroisocoumarin；(dl)-3-(3',4'-dimethoxyphenyl)-3,4-dihydroisocoumarin；3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-dihydroisocoumarin；3-(3,4-dimethoxyphenyl)isochroman-1-one；3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-isochroman-1-one；3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 70555-95-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: CERXMQHXXNHHHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  451.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-isochromen-1-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到(+/-)-3-(3',4'-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydroisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  8-Desoxythunberginol A 和 (±)-8-Desoxy-3,4-Dihydrothunberginol A 的合成

  摘要：

  已经描述了从长叶Homalium longifolium中分离的标题异香豆素的两步合成及其转化为相应的3,4-二氢异香豆素。3,4-二甲氧基苯甲酰氯与高邻苯二甲酸缩合得到 3-(3',4'-二甲氧基苯基)异香豆素，将其去甲基化得到 8-脱氧紫杉醇 A，而其顺序皂化、还原和去甲基化得到 (±)-8 -desoxy-3,4-dihydrothunberginol A. 在体外检测合成的化合物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jccs.200300046
• 作为产物：
  描述：

  邻羧基苯乙酸 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  8-Desoxythunberginol A 和 (±)-8-Desoxy-3,4-Dihydrothunberginol A 的合成

  摘要：

  已经描述了从长叶Homalium longifolium中分离的标题异香豆素的两步合成及其转化为相应的3,4-二氢异香豆素。3,4-二甲氧基苯甲酰氯与高邻苯二甲酸缩合得到 3-(3',4'-二甲氧基苯基)异香豆素，将其去甲基化得到 8-脱氧紫杉醇 A，而其顺序皂化、还原和去甲基化得到 (±)-8 -desoxy-3,4-dihydrothunberginol A. 在体外检测合成的化合物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jccs.200300046

文献信息

• Synthesis and application of benzyl-TMS derivatives as bench stable benzyl anion equivalents
  作者：Manas Das、Donal F. O'Shea

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.078

  日期：2013.8

  derivatives are bench stable reagents yet can serve as benzyl anion equivalents under mild reaction conditions. Following activation with fluoride they can successfully participate in a wide range of additions to both non-enolizable and enolizable carbonyls. In addition, their use in the synthesis of isochromanones and trifluoromethylated amines is illustrated. The broad synthetic scope and mild practical

  使用丁基锂/ KO甲苯的区域选择性金属化苄吨BU / TMP（H）（LINK金属化条件），并且随后转移金属化于Si通过与反应的TMSCl为取代benzyltrimethylsilanes的合成的一般单罐方法。ArCH 2 Si（Me）3衍生物是实验室稳定的试剂，但可以在温和的反应条件下用作苄基阴离子当量。用氟化物活化后，它们可以成功地参与不可烯醇化和可烯醇化羰基的多种加成。另外，还说明了它们在异色酮和三氟甲基化胺的合成中的用途。ArCH 2 Si（Me）3的广泛合成范围和温和的实际使用条件 试剂证明了其作为苄基阴离子当量的一般潜力。
• Facile generation and trapping of α-oxo-o-quinodimethane; a synthesis of 3-aryl-3,4-dihydroisocoumarins
  作者：Satinder V. Kessar、Paramjit Singh、D. Venugopal

  DOI：10.1039/c39850001258

  日期：——

  Treatment of o-(trimethylsilylmethyl)benzoyl chloride (1) with fluoride ions in the presence of aromatic aldehydes and alkyl fumarates gives 3-aryl-3,4-dihydroisocoumarins (3) and substituted α-tetralones (4), respectively.

  在芳族醛和富马酸烷基酯存在下用氟离子处理邻-（三甲基甲硅烷基甲基）苯甲酰氯（1），分别得到3-芳基-3,4-二氢异香豆素（3）和取代的α-四氢萘酮（4）。
• Reactivity of Anodically Generated 4-Methoxystilbene Cation Radicals: The Influence of Ortho-Substituted Hydroxymethyl, Aminomethyl, and Carboxylic Acid Groups
  作者：Kam-Weng Chong、Noel F. Thomas、Yun-Yee Low、Toh-Seok Kam

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02360

  日期：2018.12.21

  The effect of ortho′-substituted side chains bearing nucleophilic groups such as CH2OH, CH2NHR, and CO2H on the reactivity of anodically generated 4-methoxy- and 3,4-dimethoxystilbene cation radicals was investigated, and results were compared with those of substrates where the nucleophilic groups such as OH and NHR are directly attached to the aromatic ring. It was found that when ortho′-substituted

  研究了带有CH 2 OH，CH 2 NHR和CO 2 H等亲核基团的邻位取代侧链对阳极生成的4-甲氧基和3,4-二甲氧基methoxy阳离子自由基反应性的影响，结果是与亲核基团（例如OH和NHR）直接连接到芳环的底物相比。研究发现，当另一个环上存在邻位取代基（例如CH 2 OH或CH 2 NHR）时，只有直接的分子内阳离子亲核反应会发生，从而生成双苯并吡喃或双异喹啉。交叉产物（先前在邻位取代基为OH和NH 2时获得），例如未形成稠合的苯并x庚酮/稠合的苯并氮杂nes酮。当邻位取代基为COOH时，直接发生分子内阳离子-亲核反应，从而以高收率得到相应的双-δ-内酯。由于竞争性的芳族取代反应，另外的3-甲氧基取代基的存在导致其他稠合多环产物的形成。提出了导致不同产物的反应途径以及本斯蒂芬苯酯所表现出的行为差异的原因。结果为阳极产生的二苯乙烯阳离子自由基的反应性和行为提供了更多的见解。
• Titanocene(III) chloride mediated radical-induced synthesis of 3,4-dihydroisocoumarins: synthesis of (±)-hydrangenol, (±)-phyllodulcin, (±)-macrophyllol and (±)-thunberginol G
  作者：Samir Kumar Mandal、Subhas Chandra Roy

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.075

  日期：2008.12

  A radical-promoted synthesis of 3,4-dihydroisocoumarins has been achieved in moderate to good yields using titanocene(III) chloride (Cp2TiCl) as the radical initiator. The total synthesis of four naturally occurring dihydrocoumarins hydrangenol, phyllodulcin, macrophyllol and thunberginol G has been accomplished using the radical technology. Cp2TiCl was prepared in situ from commercially available titanocene dichloride (Cp2TiCl2) and Zn-dust in THF under argon. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Facile generation and trapping of .alpha.-oxo-o-quinodimethanes: synthesis of 3-aryl-3,4-dihydroisocoumarins and protoberberines
  作者：Satinder V. Kessar、Paramjit Singh、Rahul Vohra、Nachhattar Pal Kaur、D. Venugopal

  DOI：10.1021/jo00051a009

  日期：1992.12

  Fluorodesilylation of o-((trimethylsilyl)methyl)benzoyl derivatives 5 in the presence of aromatic aldehydes and alkyl fumarates gives 3-aryl-3,4-dihydroisocoumarins 6 and alpha-tetralones 10, respectively. Reaction of 5 with 3,4-dihydroisoquinolinium salts 19 leads to 8-oxoberbines 21. Using this procedure, racemic hydrangenol, phyllodulcin, tetrahydropalmatine (22a), and canadine (22b) have been synthesized.