N-(3-amino-4-methylphenyl)-3-pyrrolidin-1-ylbenzamide | 250681-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-amino-4-methylphenyl)-3-pyrrolidin-1-ylbenzamide
• CAS: 250681-85-7
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O
• 分子量: 295.384
• InChiKey: HTLUVVYFJKHBQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-4-哌啶基)氧基]苯甲酸 、 N-(3-amino-4-methylphenyl)-3-pyrrolidin-1-ylbenzamide 以to give N-[2-methyl-5-(3-pyrrolidin-1-ylbenzamido)phenyl]-3-(1-tert-butoxycarbonylpiperidin-4-yloxy)benzamide in 69% yield的产率得到N-[2-methyl-5-(3-pyrrolidin-1-ylbenzamido)phenyl]-3-(1-tert-butoxycarbonylpiperidin-4-yloxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Benzamide derivatives for the treatment of diseases mediated by cytokines

  摘要：

  该发明涉及式(I)的酰胺衍生物，其中R3是(1-6C)烷基或卤素；m为1-3，R1被选择为以下取代基之一：(A)羟基、卤素、(1-6C)烷基、(1-6C)烷氧基、芳基、杂芳基和杂环基；和(B)二-[(1-6C)烷基]氨基-(1-6C)烷基、(1-6C)烷氧基-(2-6C)烷氧基、二-[(1-6C)烷基]氨基-(2-6C)烷氧基、芳氧基、杂芳氧基、杂芳基-(1-6C)烷氧基、杂环氧基和杂环基-(1-6C)烷氧基；p为0-2，R2是羟基和卤素等取代基；q为0-4；R4是芳基或环烷基，其带有1-3个取代基，例如：(C)氢、羟基、卤素和杂环基；和(D)杂芳基-(1-6C)烷氧基和杂环基-(1-6C)烷氧基，但仅当至少一个R1基团选择自段(B)时，才从段(C)中选择R4上的取代基；制备它们的方法，含有它们的制药组合物，以及它们在治疗由细胞因子介导的疾病或医疗状况中的应用。

  公开号：

  US20030212068A1

文献信息

• Bezamide derivatives for the treatment of diseases mediated by cytokines
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06579872B1

  公开（公告）日：2003-06-17

  The invention concerns the use of amide derivatives of formula (I) wherein: R1 and R2 are substituents such as hydroxy, C1-6alkoxy, mercapto, C1-6alkylthio, amino, C1-6alkylamino and di-(C1-6alkyl)amino; m and p are independently 0-3; R3 is C1-4alkyl; q is 0-4; and R4 is aryl or cycloalkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof in the manufacture of a medicament for use in the treatment of diseases or medical conditions mediated by cytokines.

  本发明涉及使用式（I）的酰胺衍生物，其中：R1和R2是取代基，例如羟基，C1-6烷氧基，巯基，C1-6烷基硫基，氨基，C1-6烷基氨基和二（C1-6烷基）氨基；m和p独立地为0-3；R3为C1-4烷基；q为0-4；而R4为芳基或环烷基；或其药学上可接受的盐制剂，用于制造治疗因细胞因子介导的疾病或医疗条件的药物。
• BENZAMIDE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISEASES MEDIATED BY CYTOKINES
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1077931B1

  公开（公告）日：2004-11-17
• US6579872B1
  申请人：——

  公开号：US6579872B1

  公开（公告）日：2003-06-17
• US6956037B2
  申请人：——

  公开号：US6956037B2

  公开（公告）日：2005-10-18
• [EN] BENZAMIDE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISEASES MEDIATED BY CYTOKINES<br/>[FR] DERIVES DE BENZAMIDE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES DONT LA MEDIATION EST ASSUREE PAR LES CYTOKINES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO1999059959A1

  公开（公告）日：1999-11-25

  (EN) The invention concerns amide derivatives of Formula (I), wherein R3 is (1-6C)alkyl or halogeno; m is 1-3 and R1 is selected from substituents such as: (A) hydroxy, halogeno, (1-6C)alkyl, (1-6C)alkoxy, aryl, heteroaryl and heterocyclyl; and (B) di-[(1-6C)alkyl]amino-(1-6C)alkyl, (1-6C)alkoxy-(2-6C)alkoxy, di-[(1-6C)alkyl]amino-(2-6C)alkoxy, aryloxy, heteroaryloxy, heteroaryl-(1-6C)alkoxy, heterocyclyloxy and heterocyclyl-(1-6C)alkoxy; p is 0-2 and R2 is a substituent such as hydroxy and halogeno; q is 0-4; and R4 is aryl or cycloalkyl which bears 1-3 substituents such as: (C) hydrogen, hydroxy, halogeno and heterocyclyl; and (D) heteroaryl-(1-6C)alkoxy and heterocyclyl-(1-6C)alkoxy, provided that a sustituent on R4 is selected from paragraph (C) only if at least one R1 group is selected from paragraph (B); processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of diseases or medical conditions mediated by cytokines.(FR) L'invention concerne des dérivés d'amide représentés par la formule I. Dans ladite formule, R3 est alkyle C1-6 ou halogéno; m a une valeur comprise entre 1 et 3, et R1 est l'un des substituants du type : (A) hydroxy, halogéno, alkyle C1-6, alcoxy C1-6, aryle, hétéroaryle et hétérocyclyle; et (B) di-[alkyleC1-6]amino-alkyleC1-6, alcoxyC1-6-alcoxyC2-6, di-[alkyleC1-6]amino-alcoxyC2-6, aryloxy, hétéroaryloxy, hétéroaryle-alcoxyC1-6, hétérocyclyloxy et hétérocyclyle-alcoxyC1-6; p a une valeur comprise entre 0 et 2, et R2 est un substituant du type hydroxy et halogéno; q a une valeur comprise entre 0 et 4; et R4 est aryle ou cycloalkyle avec des substituants en 1-3 du type: (C) hydrogène, hydroxy, halogéno et hétérocyclyle; et (D) hétéroaryle-alcoxyC1-6 et hétérocyclyle-alcoxyC1-6, à condition qu'un substituant sur R4 soit choisi dans l'énumération (C) uniquement si au moins un groupe R1 est choisi dans l'énumération (B). L'invention concerne également des procédés relatifs à l'élaboration des dérivés en question, des compositions pharmaceutiques renfermant ces dérivés et leur utilisation pour le traitement de maladies ou d'états pathologiques dont la médiation est assurée par les cytokines.