2,2-Dihydro-4,4,5,5-tetramethyl-2,2,2-triphenyl-1,3,2-dioxaphospholane | 49595-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-Dihydro-4,4,5,5-tetramethyl-2,2,2-triphenyl-1,3,2-dioxaphospholane
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2,2,2-triphenyl-1,3,2lambda5-dioxaphospholane；4,4,5,5-tetramethyl-2,2,2-triphenyl-1,3,2λ5-dioxaphospholane
• CAS: 49595-63-3
• 化学式: C₂₄H₂₇O₂P
• 分子量: 378.451
• InChiKey: URSBIHJJINZZKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dihydro-4,4,5,5-tetramethyl-2,2,2-triphenyl-1,3,2-dioxaphospholane 在 polystyrenesulfonic acid 作用下， 反应 72.0h， 生成 频哪酮
  参考文献：
  名称：

  Diethoxytriphenylphosphorane: a mild, regioselective cyclodehydrating reagent for conversion of diols to cyclic ethers: stereochemistry, synthetic utility, and scope

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00304a030
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 、 diethoxyltriphenylphosphorane 以 氘代苯 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,2-Dihydro-4,4,5,5-tetramethyl-2,2,2-triphenyl-1,3,2-dioxaphospholane
  参考文献：
  名称：

  三醇与二乙氧基三苯基正膦的区域选择性磷酸化和环脱水

  摘要：

  二乙氧基三苯基膦 (DTPP) 选择性地二膦酰化 1,2,4-三醇中的邻二醇官能团，提供热力学稳定的 2,2,2-三苯基-1,3,2-二氧杂膦。当经受热解条件时，这些二氧杂磷杂环戊烷分解形成瞬态甜菜碱，随后通过三苯基氧化膦的 3-exo-tet 挤出而坍塌成环氧化物。2,2,2-triphenyl-1,3,2-dioxaphospholanes 的结构很容易从 /sup n/J/sub /sup 31/P-/sup 13/C/ (n = 2,3) 耦合评估常数和 /sup 31/P 化学位移。连接到二氧杂磷杂环戊烷环上的烷基和芳基取代基也会对磷杂环戊烷的 /sup 31/P 共振产生显着的取代基屏蔽效应。这些效应有助于证实二氧正膦的结构归属。

  DOI：

  10.1021/ja00284a036

文献信息

• Reaction of tetramethyl-1,2-dioxetane with phosphines: deuterium isotope effects
  作者：Alfons L. Baumstark、Pedro C. Vasquez

  DOI：10.1021/jo00179a010

  日期：1984.3
• Baumstark, Alfons L.; Barrett, Morgan; Kral, Kathleen M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 201 - 203
  作者：Baumstark, Alfons L.、Barrett, Morgan、Kral, Kathleen M.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of triarylphosphines with tetramethyl-1,2-dioxetane: kinetics of formation and decomposition of 2,2-dihydro-4,4,5,5-tetramethyl-2,2,2-triaryl-1,3,2-dioxaphospholanes
  作者：Alfons L. Baumstark、Candice J. McCloskey、Timothy E. Williams、Douglas R. Chrisope

  DOI：10.1021/jo01306a010

  日期：1980.8
• Insertion reaction of triphenylphosphine with tetramethyl-1,2-dioxetane. Deoxygenation of a dioxetane to an epoxide
  作者：Paul D. Bartlett、Alfons L. Baumstark、Michael E. Landis

  DOI：10.1021/ja00800a074

  日期：1973.9
• BAUMSTARK, A. L.;BARRETT, M.;KRAL, K. M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 1, 201-203
  作者：BAUMSTARK, A. L.、BARRETT, M.、KRAL, K. M.

  DOI：——

  日期：——