N-(butyl)-3-cyanoaniline | 253768-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(butyl)-3-cyanoaniline
• 英文别名: 3-(Butylamino)benzonitrile
• CAS: 253768-97-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• mdl: MFCD11144773
• 分子量: 174.246
• InChiKey: OJXFVZFUSQGCRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯腈 、 正丁胺 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 60.0h， 以10%的产率得到N-(butyl)-3-cyanoaniline
  参考文献：
  名称：

  的合成元通过亲核取代取代的苯胺衍生物

  摘要：

  在DMSO中于100°C下用胺取代含间位取代的吸电子基团（EWG）的氟苯，历时60小时，得到的间位取代的苯胺衍生物的分离产率高达98％。根据反应条件和底物探索反应的范围。据推测，通过EWG取代基对中间阴离子的场稳定作用促进了容易的间位取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00818-2

文献信息

• Highly efficient and practical phosphoramidite–copper catalysts for amination of aryl iodides and heteroaryl bromides with alkylamines and N(H)-heterocycles
  作者：Zhanjin Zhang、Jincheng Mao、Di Zhu、Fan Wu、Huilin Chen、Boshun Wan

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.062

  日期：2006.5

  A highly efficient copper-catalyzed system using phosphoramidite as ligands was applied to N-arylation of alkylamines and N(H)-heterocycles with aryl iodides and heteroaryl bromides. The reactions were carried out in relative mild conditions and good to excellent yields were obtained.

  使用亚磷酰胺作为配体的高效铜催化体系被用于烷基胺和N（H）-杂环与芳基碘化物和杂芳基溴化物的N-芳基化反应。反应在相对温和的条件下进行，并获得了良好的产率。
• ARYLOXYETHYLAMINE DERIVATIVES WITH A COMBINATION OF PARTIAL DOPAMINE-D2 RECEPTOR AGONISM AND SEROTONIN REUPTAKE INHIBITION
  申请人：Solvay Pharmaceuticals B.V.

  公开号：EP1827427B1

  公开（公告）日：2008-07-23
• Synthesis of Meta-substituted aniline derivatives by nucleophilic substitution
  作者：Andrew J Belfield、George R Brown、Alan J Foubister、Paul D Ratcliffe

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00818-2

  日期：1999.11

  Substitution by amines of fluorobenzenes containing a meta-substituted electron withdrawing group (EWG), in DMSO at 100 °C over 60 h gave meta-substituted aniline derivatives in isolated yields of up to 98%. The scope of the reaction is explored in terms of reaction conditions and substrates. It is postulated that facile meta-substitutions are facilitated through field stabilisation of the intermediate

  在DMSO中于100°C下用胺取代含间位取代的吸电子基团（EWG）的氟苯，历时60小时，得到的间位取代的苯胺衍生物的分离产率高达98％。根据反应条件和底物探索反应的范围。据推测，通过EWG取代基对中间阴离子的场稳定作用促进了容易的间位取代。