(E)-2-(3,4-dimethoxystyryl)-4,5-dimethoxybenzaldehyde | 1449213-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-(3,4-dimethoxystyryl)-4,5-dimethoxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-[(E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-4,5-dimethoxybenzaldehyde
• CAS: 1449213-91-5
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• 分子量: 328.365
• InChiKey: FLDHCCNHELOADC-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3,4-dimethoxystyryl)-4,5-dimethoxybenzaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (E)-2-(2-(3,4-dimethoxystyryl)-4,5-dimethoxyphenyl)-N-methylethanamine
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-2-（2-苯乙烯基芳基）乙胺的分子内氢化胺化反应不对称合成（-）-javaberine A和（-）- epi- javaberine A

  摘要：

  （-）-javaberine A及其差向异构体的不对称总合成是利用两种异喹啉合成方法：N-甲基-2-（2-苯乙烯基芳基）乙胺的不对称加氢胺化和Bischler-Napieralski环化而实现的。酰胺锂-手性双恶唑啉催化N-甲基氨基烯烃4的分子内不对称氢化胺化反应，得到对映体选择性好，产率高的四氢异喹啉（S）-月桂肌苷。（S）-月桂肌苷的N-脱甲基通过Polonovski-型反应完成，得到（S）-去甲月桂肌苷。（S的凝结）-去甲月桂花碱和高鸟氨酸，随后进行Bischler-Napieralski环化，LiAlH 4还原和O-去甲基化，提供了（8 R，14 S）-（-）-javaberine A，对应于天然javaberine A的对映体。（8 S，还成功地合成了14 S）-（–）-Javaberine A，它对应于天然Javaberine A的C14-顶基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132165
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 potassium phosphate 、 正丁基锂 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-2-(3,4-dimethoxystyryl)-4,5-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  爪哇素 A 的合成研究：基于双氢胺化策略构建四氢原小檗碱骨架

  摘要：

  以二烯胺重复氢胺化为关键步骤，合成了爪哇素A的四氢原小檗碱骨架。反应溶剂和添加剂的选择极大地影响了反应路径和立体选择性，在最佳反应条件下逐步加氢胺化有效地构建了四氢原小檗碱骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133788

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of (S)-Laudanosine by Hydroamination
  作者：Kiyoshi Tomioka、Tokutaro Ogata、Tetsutaro Kimachi、Ken-ichi Yamada、Yasutomo Yamamoto

  DOI：10.3987/com-12-s(n)44

  日期：——

  Lithium amide-chiral bisoxazoline-catalyzed asymmetric intramolecular hydroamination was examined with respect to the structural variants of starting aminoalkenes. Substituents on the nitrogen and olefin of aminoalkenes were found to be important factors affecting reaction efficiency as well as enentioselectivity in the production of chiral tetrahydroisoquinolines and isoindolines. The catalytic asymmetric total synthesis of (S)-laudanosine highlights the utility of the asymmetric hydroamination.
• Asymmetric total synthesis of (−)-javaberine A and (−)-epi-javaberine A based on catalytic intramolecular hydroamination of N-methyl-2-(2-styrylaryl)ethylamine
  作者：Saho Uenishi、Rina Kakigi、Kumiko Hideshima、Akari Miyawaki、Junpei Matsuoka、Tokutaro Ogata、Kiyoshi Tomioka、Yasutomo Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132165

  日期：2021.6

  Asymmetric total synthesis of (–)-javaberine A and its epimer was achieved by utilizing two methods for isoquinoline synthesis, asymmetric hydroamination of N-methyl-2-(2-styrylaryl)ethylamine and Bischler-Napieralski cyclization. Intramolecular asymmetric hydroamination of N-methyl aminoalkene 4 was catalyzed by lithium amide–chiral bisoxazoline to give tetrahydroisoquinoline (S)-laudanosine with

  （-）-javaberine A及其差向异构体的不对称总合成是利用两种异喹啉合成方法：N-甲基-2-（2-苯乙烯基芳基）乙胺的不对称加氢胺化和Bischler-Napieralski环化而实现的。酰胺锂-手性双恶唑啉催化N-甲基氨基烯烃4的分子内不对称氢化胺化反应，得到对映体选择性好，产率高的四氢异喹啉（S）-月桂肌苷。（S）-月桂肌苷的N-脱甲基通过Polonovski-型反应完成，得到（S）-去甲月桂肌苷。（S的凝结）-去甲月桂花碱和高鸟氨酸，随后进行Bischler-Napieralski环化，LiAlH 4还原和O-去甲基化，提供了（8 R，14 S）-（-）-javaberine A，对应于天然javaberine A的对映体。（8 S，还成功地合成了14 S）-（–）-Javaberine A，它对应于天然Javaberine A的C14-顶基。
• Synthetic studies on javaberine A: Construction of the tetrahydroprotoberberine framework based on a double hydroamination strategy
  作者：Yasutomo Yamamoto、Hiromi Baba、Miki Toriyama、Junpei Matsuoka、Akari Miyawaki、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133788

  日期：2024.1

  The tetrahydroprotoberberine framework of javaberine A was synthesized by repeated hydroamination of dienylamine as the key step. The selection of the reaction solvents and additives highly influenced the reaction pathway and stereoselectivity, and stepwise hydroamination with optimal reaction conditions effectively constructed the tetrahydroprotoberberine skeleton.

  以二烯胺重复氢胺化为关键步骤，合成了爪哇素A的四氢原小檗碱骨架。反应溶剂和添加剂的选择极大地影响了反应路径和立体选择性，在最佳反应条件下逐步加氢胺化有效地构建了四氢原小檗碱骨架。