N-(1,2,2-trimethylpropylidene)aniline | 1132-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1,2,2-trimethylpropylidene)aniline
• 英文别名: Pinacolone anil；N-(1,2,2-trimethyl-propylidene)aniline；N-<1,2,2-Trimethyl-propyliden>-anilin；Pinacolon-phenylimin
• CAS: 1132-34-9
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: JMAYGWLEUGWVPG-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,2,2-trimethylpropylidene)aniline 在 三乙基硅烷 、 水杨醛缩氨基硫脲 、 nickel diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以98%的产率得到N-(1,2,2-Trimethyl)propylanilin
  参考文献：
  名称：

  Nickel Complex Catalyzed Reduction of Imines

  摘要：

  在原位由醋酸镍（II）和邻羟基芳香醛的硫代肼酮形成的1:1配合物催化了亚胺的氢硅化反应。采用两摩尔的硅烷（如三乙基硅烷）和5摩尔%的催化剂，成功将多种亚胺还原到良好至优异的产率。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3924
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 、 苯胺 在 5A molecular sieve 作用下， 生成 N-(1,2,2-trimethylpropylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  Nickel Complex Catalyzed Reduction of Imines

  摘要：

  在原位由醋酸镍（II）和邻羟基芳香醛的硫代肼酮形成的1:1配合物催化了亚胺的氢硅化反应。采用两摩尔的硅烷（如三乙基硅烷）和5摩尔%的催化剂，成功将多种亚胺还原到良好至优异的产率。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3924

文献信息

• Ti(NMe2)4-catalyzed Markovnikov hydroamination of alkynes in the presence of N-heterocyclic carbenes and LiN(SiMe3)2
  作者：Ken Takaki、Sadayuki Koizumi、Yuta Yamamoto、Kimihiro Komeyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.042

  日期：2006.10

  Intermolecular hydroamination of alkynes catalyzed by Ti(NMe2)4 was much improved with N-heterocyclic carbenes and LiN(SiMe3)2, by which high Markovnikov selectivity was attained for the coupling of nearly all alkynes and amines.

  N-杂环卡宾和LiN（SiMe 3）2极大地改善了Ti（NMe 2）4催化的炔烃的分子间加氢胺化反应，从而实现了几乎所有炔烃和胺的偶联反应的高马尔可夫尼科夫选择性。
• [EN] PROCESS FOR HYDROGENATING UNACTIVATED IMINES USING RUTHENIUM COMPLEXES AS CATALYSTS<br/>[FR] PROCEDE D'HYDROGENATION D'IMINES INACTIVEES A L'AIDE DE COMPLEXES DE RUTHENIUM UTILISES COMME CATALYSEURS
  申请人：ABDUR-RASHID KAMALUDDIN

  公开号：WO2003097571A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  A process is provided for the hydrogenation or asymmetric hydrogenation of dialkyl, alkylalkenyl and dialkenyl imines of formula (II) to provide amines of formula (III), wherein, (i) R1 and R2 are optionally substituted cyclic, linear or branched alkyl or alkenyl; R3 is a hydrogen atom, a hydroxy radical, optionally substituted C1 to C8 cyclic, linear or branched alkyl or alkenyl, optionally substituted aryl; or (ii) R1 is alkyl or alkenyl, R2 is alkyl or alkenyl and the two are linked together or with R3 to form one or more rings; using a catalytic system comprising a base and a ruthenium complex containing (1) a diamine and (2) a diphosphine ligand or monodentate phosphine ligands in hydrogenation and asymmetric hydrogenation processes.

  提供一种用于二烷基、烷基烯基和二烯基亚胺（式II）的氢化或不对称氢化的过程，以提供式（III）的胺，其中，（i）R1和R2是可选取代的环、线性或支链烷基或烯基；R3是氢原子、羟基自由基、可选取代的C1至C8环、线性或支链烷基或烯基、可选取代的芳基；或（ii）R1是烷基或烯基，R2是烷基或烯基，并且两者与R3结合形成一个或多个环；使用催化体系，包括碱和含有（1）二胺和（2）二膦配体或单齿磷配体的钌配合物，在氢化和不对称氢化过程中。
• Process for hydrogenating unactivated imines using ruthenium complexes as catalysts
  申请人：Abdur-Rashid Kamaluddin

  公开号：US20050209487A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  A process is provided for the hydrogenation or asymmetric hydrogenation of dialkyl, alkylalkenyl and dialkenyl imines of formula (II) to provide amines of formula (III), wherein, (i) R 1 and R 2 are optionally substituted cyclic, linear or branched alkyl or alkenyl; R 3 is a hydrogen atom, a hydroxy radical, optionally substituted C 1 to C 8 cyclic, linear or branched alkyl or alkenyl, optionally substituted aryl; or (ii) R 1 is alkyl or alkenyl, R 2 is alkyl or alkenyl and the two are linked together or with R 3 to form one or more rings; using a catalytic system comprising a base and a ruthenium complex containing (1) a diamine and (2) a diphosphine ligand or monodentate phosphine ligands in hydrogenation and asymmetric hydrogenation processes.

  提供了一种用于二烷基、烷基烯基和二烯基亚胺（式（II））的氢化或不对称氢化的过程，以提供式（III）的胺。其中，（i）R1和R2是可选取代的环状、线性或支链烷基或烯基；R3是氢原子、羟基自由基、可选取代的C1到C8环状、线性或支链烷基或烯基、可选取代的芳基；或（ii）R1是烷基或烯基，R2是烷基或烯基，并与R3连接在一起形成一个或多个环。使用催化系统，包括碱和含有（1）二胺和（2）二膦配体或单齿膦配体的钌配合物，在氢化和不对称氢化过程中进行。
• Uncatalyzed syn-anti Isomerization of Imines, Oxime Ethers, and Haloimines¹
  作者：David Y. Curtin、Edward J. Grubbs、C. Gordon McCarty

  DOI：10.1021/ja00964a029

  日期：1966.6
• Knorr, Rudolf; Dietrich, Hans; Mahdi, Waruno, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 9, p. 2057 - 2063
  作者：Knorr, Rudolf、Dietrich, Hans、Mahdi, Waruno

  DOI：——

  日期：——