5-(benzyloxy)-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic acid | 23226-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Oxo-5-phenylmethoxychromene-2-carboxylic acid
• CAS: 23226-81-5
• 化学式: C₁₇H₁₂O₅
• 分子量: 296.279
• InChiKey: JJMUGUOUUPYNNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基哌嗪 、 5-(benzyloxy)-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic acid 在 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以27%的产率得到5-(benzyloxy)-2-(4-benzylpiperazine-1-carbonyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  取代的激素为高效的无毒抑制剂，对乳腺癌抵抗蛋白具有特异性

  摘要：

  合成了一系列13个二取代色酮。在支架的每一侧上，两种类型的取代基对ABCG2抑制的效力和细胞毒性都有贡献。最好的化合物5-（4-溴苄氧基）-2-（2-（5-甲氧基吲哚基）乙基-1-羰基）-4 H-铬烯-4-酮（6g）具有高亲和力抑制作用和低细胞毒性，给出了很高的治疗指数。与其他多药ABC转运蛋白相比，色酮衍生物特异性抑制ABCG2且未被转运。它构成了对表达ABCG2的肿瘤进行体内化学增敏的高度有前途的候选者。

  DOI：

  10.1021/jm201404w
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯乙酮 在 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 5-(benzyloxy)-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  取代的激素为高效的无毒抑制剂，对乳腺癌抵抗蛋白具有特异性

  摘要：

  合成了一系列13个二取代色酮。在支架的每一侧上，两种类型的取代基对ABCG2抑制的效力和细胞毒性都有贡献。最好的化合物5-（4-溴苄氧基）-2-（2-（5-甲氧基吲哚基）乙基-1-羰基）-4 H-铬烯-4-酮（6g）具有高亲和力抑制作用和低细胞毒性，给出了很高的治疗指数。与其他多药ABC转运蛋白相比，色酮衍生物特异性抑制ABCG2且未被转运。它构成了对表达ABCG2的肿瘤进行体内化学增敏的高度有前途的候选者。

  DOI：

  10.1021/jm201404w

文献信息

• Clear, stable cromolyn formulation
  申请人：DEY LABORATORIES; INC.

  公开号：EP0413583A2

  公开（公告）日：1991-02-20

  A substantially clear, sterile, aqueous tonicity adjusted composition of 1,3-bis(2-carboxychromon-5-yloxy)propan-2-­ol, other bis-cromolyn derivatives, or pharmaceutically acceptable salts thereof, is provided which contains over 20 ppm transition metal ions or ions of Group IIA, IB, IIB or IV B. The composition is useful as an anti-inflammatory agent in the treatment of bronchial asthmatics and allergic or immune reactions in the eye and nose.

  1,3- 双（2-羧基苯并吡喃-5-基氧基）丙-2-醇、其他双苯并吡喃-5-基氧基衍生物或其药学上可接受的盐的一种基本透明、无菌、水性滋补性调节组合物，含有超过 20 ppm 的过渡金属离子或 IIA、IB、IIB 或 IV B 族离子，该组合物可作为抗炎剂用于治疗支气管哮喘以及眼鼻过敏或免疫反应。
• Flavonoid derivatives as selective ABCC1 modulators: Synthesis and functional characterization
  作者：José Esteban Obreque-Balboa、Qiu Sun、Günther Bernhardt、Burkhard König、Armin Buschauer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.12.010

  日期：2016.2

  A series of chromones, bearing substituted amino groups or N-substituted carboxamide moieties in position 2, was synthesized and characterized in cellular assays for modulation of the ABC transporters ABCC1 (MDCKII-MRP1 cells), ABCB1 (Kb-V1 cells) and ABCG2 (MCF-7/Topo cells). The most potent ABCC1 modulators identified among these flavonoid-type compounds were comparable to the reference compound reversan regarding potency, but superior in terms of selectivity concerning ABCB1 and ABCG2 (2-[4-(Benzo[c][1,2,5]oxadiazol-5-ylmethyl)piperazin-1-yl]-5,7-dimethoxy-4H-chromen-4-one (51): ABCC1, IC50 11.3 mu M; inactive at ABCB1 and ABCG2). Compound 51 was as effective as reversan in reverting ABCC1-mediated resistance to cytostatics in MDCKII-MRP1 cells and proved to be stable in mouse plasma and cell culture medium. Modulators, such as compound 51, are of potential value as pharmacological tools for the investigation of the (patho)physiological role of ABCC1. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Substituted Chromones as Highly Potent Nontoxic Inhibitors, Specific for the Breast Cancer Resistance Protein
  作者：Glaucio Valdameri、Estelle Genoux-Bastide、Basile Peres、Charlotte Gauthier、Jérôme Guitton、Raphaël Terreux、Sheila M. B. Winnischofer、Maria E. M. Rocha、Ahcène Boumendjel、Attilio Di Pietro

  DOI：10.1021/jm201404w

  日期：2012.1.26

  and low cytotoxicity, giving a markedly high therapeutic index. The chromone derivative specifically inhibited ABCG2 versus other multidrug ABC transporters and was not transported. It constitutes a highly promising candidate for in vivo chemosensitization of ABCG2-expressing tumors.

  合成了一系列13个二取代色酮。在支架的每一侧上，两种类型的取代基对ABCG2抑制的效力和细胞毒性都有贡献。最好的化合物5-（4-溴苄氧基）-2-（2-（5-甲氧基吲哚基）乙基-1-羰基）-4 H-铬烯-4-酮（6g）具有高亲和力抑制作用和低细胞毒性，给出了很高的治疗指数。与其他多药ABC转运蛋白相比，色酮衍生物特异性抑制ABCG2且未被转运。它构成了对表达ABCG2的肿瘤进行体内化学增敏的高度有前途的候选者。