(S)-2-methyl-1-cyclohexen-3-yl benzoate | 220959-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-methyl-1-cyclohexen-3-yl benzoate
• 英文别名: [(1S)-2-methylcyclohex-2-en-1-yl] benzoate
• CAS: 220959-45-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: OJUHJLGYRITBLQ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methyl-1-cyclohexen-3-yl benzoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-2-methyl-2-cyclohexenol
  参考文献：
  名称：

  叔丁基氢过氧化物和手性双恶唑啉-铜配合物对前手性烯丙基和苄基化合物的不对称过氧化反应1

  摘要：

  据报道，通过使用手性双恶唑啉-铜（I）配合物，从配体3和4a - d原位生成t- BuOOH作为氧化剂，对前手性烯丙基和苄基CH化合物进行了首次对映选择性过氧化。环己烯1，环戊烯5，α当归内酯7，烯丙基苯9和2-苯基丁烷11转化成光学活性烯丙基和苄基叔丁基过氧化物2，6，8，图10A和12产量高，ee值为4–20％。1-取代的1-环己烯13a - c的氧化导致区域异构的过氧化物16a - c，17a - c和18a - c的混合物具有不同的区域选择性和对映选择性，具体取决于1-取代基和所使用的配体。对于（S）-3-叔丁基过氧-1-甲基-1-环己烯17a，观察到最高ee值（高达84％）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00435-2
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-环己烯 在 2,2-bis(cyclo<-C=N-CH((R)-ipr)-CH2-O)->-propane 、 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-2-methyl-1-cyclohexen-3-yl benzoate 、 (R)-2-methyl-1-cyclohexen-3-yl benzoate 、 (R)-(+)-3-methyl-cyclohexen-3-yl benzoate 、 (S)-(-)-3-methyl-1-cyclohexen-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  手性双恶唑啉-铜配合物催化对映体选择性烯丙基氧化

  摘要：

  已经研究了由手性双恶唑啉和Cu（I）OTf原位制备的铜（I）配合物作为环烯烃烯丙基氧化的催化剂。使用5mol％的催化剂和过苯甲酸叔丁酯作为氧化剂，以中等至良好的产率获得了光学活性的2-环烯基苯甲酸酯。对环戊烯和环庚烯的对映体过量最高，在23°C时高达74％，在较低温度下高达84％，而环己烯的选择性较低，介于64–77％ee之间。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00140-8