(2S)-2-[(2R,5S)-2-cyclohexyl-2-phenyl-1,3-oxathiolan-5-yl]-1-methylpyrrolidine | 934271-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (2S)-2-[(2R,5S)-2-cyclohexyl-2-phenyl-1,3-oxathiolan-5-yl]-1-methylpyrrolidine
• CAS: 934271-87-1
• 化学式: C₂₀H₂₉NOS
• 分子量: 331.522
• InChiKey: DFCLHAWGKPEFIX-ZCNNSNEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(2R,5S)-2-cyclohexyl-2-phenyl-1,3-oxathiolan-5-yl]-1-methylpyrrolidine 、 碘甲烷 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2S)-2-[(2R,5S)-2-cyclohexyl-2-phenyl-1,3-oxathiolan-5-yl]-1,1-dimethylpyrrolidin-1-ium;iodide
  参考文献：
  名称：

  具有1-甲基-2-（2,2-烷基芳基-1,3-氧杂硫杂环戊-5-基）吡咯烷结构的毒蕈碱拮抗剂的合成，亲和性和功能活性。

  摘要：

  从先前研究的以1,3-氧杂硫杂环戊烷核为特征的毒蕈碱配体开始，通过增加分子的立体化学复杂性，设计了一系列新的毒蕈碱拮抗剂。由此获得了一个小的对映体和非对映体2，2-二苯基-和2-环己基-2-苯基取代的化合物的库。所有测试的化合物都对在CHO细胞中表达的克隆的人毒蕈碱hm1-hm5受体具有高度亲和力，并且在功能分析中具有良好的拮抗活性，并且对兔输精管具有适度的选择性。

  DOI：

  10.1021/jm061374r
• 作为产物：
  描述：

  phenylmethyl (2S,1'S)-2-(1-hydroxy-2-mercaptoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2S)-2-[(2R,5S)-2-cyclohexyl-2-phenyl-1,3-oxathiolan-5-yl]-1-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  具有1-甲基-2-（2,2-烷基芳基-1,3-氧杂硫杂环戊-5-基）吡咯烷结构的毒蕈碱拮抗剂的合成，亲和性和功能活性。

  摘要：

  从先前研究的以1,3-氧杂硫杂环戊烷核为特征的毒蕈碱配体开始，通过增加分子的立体化学复杂性，设计了一系列新的毒蕈碱拮抗剂。由此获得了一个小的对映体和非对映体2，2-二苯基-和2-环己基-2-苯基取代的化合物的库。所有测试的化合物都对在CHO细胞中表达的克隆的人毒蕈碱hm1-hm5受体具有高度亲和力，并且在功能分析中具有良好的拮抗活性，并且对兔输精管具有适度的选择性。

  DOI：

  10.1021/jm061374r

文献信息

• Muscarinic antagonists with multiple stereocenters: Synthesis, affinity profile and functional activity of isomeric 1-methyl-2-(2,2-alkylaryl-1,3-oxathiolan-5-yl)pyrrolidine sulfoxide derivatives
  作者：Silvia Dei、Cristina Bellucci、Michela Buccioni、Marta Ferraroni、Luca Guandalini、Dina Manetti、Gabriella Marucci、Rosanna Matucci、Marta Nesi、Maria Novella Romanelli、Serena Scapecchi、Elisabetta Teodori

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.04.013

  日期：2008.5

  Completing a long-lasting research on 1,3-oxathiolane muscarinic ligands, we have synthesized a set of isomeric 1-methyl-2-( 2,2-alkylaryl-1,3-oxathiolan-5-yl) pyrrolidine 3-sulfoxide derivatives, containing three or four stereogenic centers. In general the compounds are very potent antagonists even if, unlike the corresponding agonists, they show modest subtype selectivity. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, Affinity Profile, and Functional Activity of Muscarinic Antagonists with a 1-Methyl-2-(2,2-alkylaryl-1,3-oxathiolan-5-yl)pyrrolidine Structure
  作者：Silvia Dei、Cristina Bellucci、Michela Buccioni、Marta Ferraroni、Luca Guandalini、Dina Manetti、Elisabetta Martini、Gabriella Marucci、Rosanna Matucci、Marta Nesi、Maria Novella Romanelli、Serena Scapecchi、Elisabetta Teodori

  DOI：10.1021/jm061374r

  日期：2007.3.1

  studied muscarinic ligand, characterized by a 1,3-oxathiolane nucleus, a new series of muscarinic antagonists were designed by increasing the stereochemical complexity of the molecules. A small library of enantiomeric and diastereomeric 2,2-diphenyl- and 2-cyclohexyl-2-phenyl substituted compounds was thus obtained. All the tested compounds show a high affinity toward cloned human muscarinic hm1-hm5

  从先前研究的以1,3-氧杂硫杂环戊烷核为特征的毒蕈碱配体开始，通过增加分子的立体化学复杂性，设计了一系列新的毒蕈碱拮抗剂。由此获得了一个小的对映体和非对映体2，2-二苯基-和2-环己基-2-苯基取代的化合物的库。所有测试的化合物都对在CHO细胞中表达的克隆的人毒蕈碱hm1-hm5受体具有高度亲和力，并且在功能分析中具有良好的拮抗活性，并且对兔输精管具有适度的选择性。