1-{(Z)-[(3RS)-3-(hydroxymethyl)-2-methylisoxazolidin-4-ylidene]methyl}thymine | 937166-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-{(Z)-[(3RS)-3-(hydroxymethyl)-2-methylisoxazolidin-4-ylidene]methyl}thymine
• 英文别名: 1-{(Z)-[(3RS)-3-(hydroxymethyl)-2-methylisoxazolidin-4-ylidene]methyl}-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1-[(Z)-[3-(hydroxymethyl)-2-methyl-1,2-oxazolidin-4-ylidene]methyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 937166-30-8
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₄
• 分子量: 253.258
• InChiKey: IRPCOPCEMDUAFK-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3RS,4Z)-2-methyl-4-{[5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]methylidene}isoxazolidine-3-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到1-{(Z)-[(3RS)-3-(hydroxymethyl)-2-methylisoxazolidin-4-ylidene]methyl}thymine
  参考文献：
  名称：

  一类新的修饰核苷：含胸腺嘧啶的亚烷基异恶唑烷基核苷的合成

  摘要：

  迄今为止未知的1-[3-(羟甲基)-2-甲基-4-亚甲基异恶唑烷-5-基]胸腺嘧啶(5)、1-{(Z)-[3-(羟甲基)-2-甲基异恶唑烷-4的合成描述了-亚基]甲基}胸腺嘧啶(6)和1-{(E)-[3-(羟甲基)-2-甲基异恶唑烷-5-亚基]甲基}胸腺嘧啶(7)。第一种化合物可被视为恩替卡韦和 DMDC 的 N,O-类似物，其中含有胸腺嘧啶作为核碱基。从 2,3-二溴丙烯开始，以良好的收率制备了关键的丙二烯核碱基。随后的 1,3-偶极环加成以良好的位点选择性进行，得到 5 和区域异构核苷 6 和 7。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600817

文献信息

• A Novel Class of Modified Nucleosides: Synthesis of Alkylidene Isoxazolidinyl Nucleosides Containing Thymine
  作者：Anna Piperno、Antonio Rescifina、Antonino Corsaro、Maria A. Chiacchio、Antonio Procopio、Roberto Romeo

  DOI：10.1002/ejoc.200600817

  日期：2007.3

  The synthesis of hitherto unknown 1-[3-(hydroxymethyl)-2-methyl-4-methyleneisoxazolidin-5-yl]thymine (5), 1-(Z)-[3-(hydroxymethyl)-2-methylisoxazolidin-4-ylidene]methyl}thymine (6), and 1-(E)-[3-(hydroxymethyl)-2-methylisoxazolidin-5-ylidene]methyl}thymine (7) is described. The first compound can be regarded as a N,O-analogue of Entecavir and DMDC, which contains thymine as a nucleobase. The key

  迄今为止未知的1-[3-(羟甲基)-2-甲基-4-亚甲基异恶唑烷-5-基]胸腺嘧啶(5)、1-(Z)-[3-(羟甲基)-2-甲基异恶唑烷-4的合成描述了-亚基]甲基}胸腺嘧啶(6)和1-(E)-[3-(羟甲基)-2-甲基异恶唑烷-5-亚基]甲基}胸腺嘧啶(7)。第一种化合物可被视为恩替卡韦和 DMDC 的 N,O-类似物，其中含有胸腺嘧啶作为核碱基。从 2,3-二溴丙烯开始，以良好的收率制备了关键的丙二烯核碱基。随后的 1,3-偶极环加成以良好的位点选择性进行，得到 5 和区域异构核苷 6 和 7。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2007）