2-Benzyl-6-[2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-7-hexyl-3-hydroxy-5-oxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid ethyl ester | 336106-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzyl-6-[2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-7-hexyl-3-hydroxy-5-oxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-benzyl-6-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-7-hexyl-3-hydroxy-5-oxo-7H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylate
• CAS: 336106-00-4
• 化学式: C₃₃H₄₀N₂O₆
• 分子量: 560.69
• InChiKey: VMQBNXUOAXLHLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 、 2-Benzyl-6-[2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-7-hexyl-3-hydroxy-5-oxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid ethyl ester 在 2-羟基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氯化铵促进四组分合成吡咯并[3,4-b]pyridin-5-one

  摘要：

  描述了一种从简单易得的输入开始的 5-氨基恶唑的新型多组分合成。因此，简单地加热醛 3、胺 4 和 α-异氰基乙酰胺 5 的甲醇溶液以良好至极好的收率提供 5-氨基恶唑 (1)。1 与 α,β-不饱和酰氯 13 的反应导致在一次操作中形成吡咯并[3,4-b]吡啶-5-一 (2)。三重多米诺骨牌序列，酰化/IMDA/逆迈克尔环逆转，参与了这种新的支架生成反应。在观察到氯化铵可以显着加速甲苯中恶唑的形成后，开发了 2 的一锅四组分合成。

  DOI：

  10.1021/ja017563a
• 作为产物：
  描述：

  2-异氰基-1-吗啉-4-基-3-苯基丙烷-1-酮 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-Benzyl-6-[2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-7-hexyl-3-hydroxy-5-oxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  多取代5-氨基恶唑的新型多组分合成及其对吡咯并[3,4-b]吡啶的新骨架生成反应。

  摘要：

  报道了5-氨基恶唑（1）的新型三组分合成。其随后与α，β-不饱和酰基氯的反应导致多取代的吡咯并吡啶（2）。后者过程涉及三重多米诺过程，即酰化/ IMDA /迈克环还原。该方法可以从简单易用的输入中快速制备其他方法不易获得的高度官能化的标题化合物。

  DOI：

  10.1021/ol007055q

文献信息

• Ammonium Chloride-Promoted Four-Component Synthesis of Pyrrolo[3,4-<i>b</i>]pyridin-5-one
  作者：Pierre Janvier、Xiaowen Sun、Hugues Bienaymé、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ja017563a

  日期：2002.3.1

  synthesis of 5-aminooxazole starting from simple and readily available inputs is described. Thus, simply heating a methanol solution of an aldehyde 3, an amine 4, and an alpha-isocyanoacetamide 5 provided the 5-aminooxazole (1) in good to excellent yield. The reaction of 1 with alpha,beta-unsaturated acyl chloride 13 lead to the formation of pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-one (2) in a single operation. A triple

  描述了一种从简单易得的输入开始的 5-氨基恶唑的新型多组分合成。因此，简单地加热醛 3、胺 4 和 α-异氰基乙酰胺 5 的甲醇溶液以良好至极好的收率提供 5-氨基恶唑 (1)。1 与 α,β-不饱和酰氯 13 的反应导致在一次操作中形成吡咯并[3,4-b]吡啶-5-一 (2)。三重多米诺骨牌序列，酰化/IMDA/逆迈克尔环逆转，参与了这种新的支架生成反应。在观察到氯化铵可以显着加速甲苯中恶唑的形成后，开发了 2 的一锅四组分合成。
• A Novel Multicomponent Synthesis of Polysubstituted 5-Aminooxazole and Its New Scaffold-Generating Reaction to Pyrrolo[3,4-<i>b</i>]pyridine
  作者：Xiaowen Sun、Pierre Janvier、Gang Zhao、Hugues Bienaymé、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ol007055q

  日期：2001.3.1

  A novel three-component synthesis of 5-amino oxazole (1) is reported. Its subsequent reaction with alpha,beta-unsaturated acyl chloride leads to polysubstituted pyrrolopyridine (2). A triple domino process, acylation/IMDA/retro-Michael cycloreversion, was involved in the latter process. The methodology allows the quick preparation, from simple and readily available inputs, of highly functionalized

  报道了5-氨基恶唑（1）的新型三组分合成。其随后与α，β-不饱和酰基氯的反应导致多取代的吡咯并吡啶（2）。后者过程涉及三重多米诺过程，即酰化/ IMDA /迈克环还原。该方法可以从简单易用的输入中快速制备其他方法不易获得的高度官能化的标题化合物。