N,N-bis-(3,4-dimethoxy-β-phenylethyl)-o-phthalamide | 548448-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-bis-(3,4-dimethoxy-β-phenylethyl)-o-phthalamide
• 英文别名: N,N’-bis[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]phthalamide；N,N′-bis[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]phthalamide；N~1~,N~2~-bis[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]phthalamide；1-N,2-N-bis[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]benzene-1,2-dicarboxamide
• CAS: 548448-36-8
• 化学式: C₂₈H₃₂N₂O₆
• 分子量: 492.572
• InChiKey: UQELUQDLAWEBMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 3,4-二甲氧基苯乙胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以92%的产率得到N,N-bis-(3,4-dimethoxy-β-phenylethyl)-o-phthalamide
  参考文献：
  名称：

  新型邻苯二甲酰胺衍生物作为降压剂：快速清洁合成，计算机模拟和体内评估

  摘要：

  高血压是一种普遍的进行性疾病，是心血管疾病，中风和肾脏疾病的关键危险因素。血管紧张素-I转换酶（ACE）抑制剂是治疗高血压的一线药物，但它们有许多副作用。ACE是一种锌二肽基羧肽酶，可切割十肽血管紧张素-I形成血管紧张素-血管紧张素-II。由于后者是肾素-血管紧张素系统的主要生物活性产物，因此抑制它是高血压治疗的关键策略。这项研究的目的是对一系列作为ACE抑制剂的新型邻苯二甲酰胺进行计算机评估，检查其中三种分子的急性毒性（对小鼠），并测试最有希望的化合物在自发性高血压中的高血压作用。大鼠（SHR）模型。通过快速，廉价，高收率的绿色（无溶剂）方法合成了新型邻苯二甲酰胺衍生物。根据对它们的理化性质，吉布斯自由能和ADME曲线进行计算机分析，从当前系列的邻苯二甲酰胺中选择了三种分子（DD-01，DD-13和DD-14S）作为最有前途的ACE抑制剂。合成后，这三个分子显示出低毒性（LD50（  >

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02327-3

文献信息

• Synthesis of bis-Tetrahydroisoquinolines Based on Homoveratrylamine and Dibasic Acids. 2.
  作者：A. Sh. Saidov、M. G. Levkovich、M. Alimova、V. I. Vinogradova

  DOI：10.1007/s10600-014-0829-8

  日期：2014.1

  Bis-tetrahydroisoquinolines were prepared from homoveratrylamine and phthalic acids using a Bischler–Napieralski reaction. Their structures were confirmed by IR and NMR spectral data.

  利用 Bischler-Napieralski 反应从均苯丙烯胺和邻苯二甲酸制备了双四氢异喹啉。红外光谱和核磁共振光谱数据证实了它们的结构。
• Phthalamide derivatives as ACE/AChE/BuChE inhibitors against cardiac hypertrophy: an in silico, in vitro, and in vivo modeling approach
  作者：Erik Andrade-Jorge、Jessica E. Rodríguez、Jesús A. Lagos-Cruz、Josué I. Rojas-Jiménez、Samuel E. Estrada-Soto、Itzell A. Gallardo-Ortíz、José G. Trujillo-Ferrara、Rafael Villalobos-Molina

  DOI：10.1007/s00044-021-02707-8

  日期：2021.4