2-methyl-N-(3-methylbutan-2-ylidene)propane-2-sulfinamide | 948296-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-N-(3-methylbutan-2-ylidene)propane-2-sulfinamide
• CAS: 948296-69-3
• 化学式: C₉H₁₉NOS
• 分子量: 189.322
• InChiKey: RDYKYUUGTHUYHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-N-(3-methylbutan-2-ylidene)propane-2-sulfinamide 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  稳定Tubulysin抗体-药物结合物以使抗多药耐药肿瘤活性

  摘要：

  由于其作用机理（微管抑制）及其对多药耐药性肿瘤细胞的特殊活性的临床验证，微管溶素是有前途的抗癌细胞毒剂。然而，它们的高功效和随后的全身毒性使其成为靶向治疗的主要候选药物，尤其是以抗体-药物偶联物（ADC）的形式。在这里，我们报告了一种制备微管溶素与抗体稳定且生物可逆的偶联物而又不损失活性的策略。肽触发剂与季铵盐接头连接到微管溶素的叔胺一起提供了在体外有效的ADC 。但是，我们观察到该药物的一种重要的乙酸酯在体内代谢，导致缀合物活性降低。通过明智地选择丙醚替代品，我们能够规避这种代谢责任。这种改良的微管溶素ADC稳定且有效抵抗多药耐药性淋巴瘤细胞系和肿瘤。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00243
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 、 叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到2-methyl-N-(3-methylbutan-2-ylidene)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  稳定Tubulysin抗体-药物结合物以使抗多药耐药肿瘤活性

  摘要：

  由于其作用机理（微管抑制）及其对多药耐药性肿瘤细胞的特殊活性的临床验证，微管溶素是有前途的抗癌细胞毒剂。然而，它们的高功效和随后的全身毒性使其成为靶向治疗的主要候选药物，尤其是以抗体-药物偶联物（ADC）的形式。在这里，我们报告了一种制备微管溶素与抗体稳定且生物可逆的偶联物而又不损失活性的策略。肽触发剂与季铵盐接头连接到微管溶素的叔胺一起提供了在体外有效的ADC 。但是，我们观察到该药物的一种重要的乙酸酯在体内代谢，导致缀合物活性降低。通过明智地选择丙醚替代品，我们能够规避这种代谢责任。这种改良的微管溶素ADC稳定且有效抵抗多药耐药性淋巴瘤细胞系和肿瘤。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00243

文献信息

• TUBULYSIN ANALOGS AND METHODS OF MAKING AND USE
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20160130299A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  Tubulysin analogs of the formula (I) where R 1 , R 2 R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and Y are as defined herein, are anti-mitotic agents that can be used in the treatment of cancer, especially when conjugated to a targeting moiety.

  管素类似物公式(I)，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和Y如本文所述定义，是一种抗有丝分裂剂，可用于癌症治疗，特别是在与靶向部分结合时。
• Catalyst-Controlled C–O versus C–N Allylic Functionalization of Terminal Olefins
  作者：Iulia I. Strambeanu、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja405394v

  日期：2013.8.14

  The divergent synthesis of syn-1,2-aminoalcohol or syn-1,2-diamine precursors from a common terminal olefin has been accomplished using a combination of palladium(II) catalysis with Lewis acid cocatalysis. Palladium(II)/bis-sulfoxide catalysis with a silver triflate cocatalyst leads for the first time to anti-2-aminooxazolines (C-O) in good to excellent yields. Simple removal of the bis-sulfoxide ligand

  使用钯 (II) 催化与路易斯酸助催化的组合，已经完成了从共同的末端烯烃合成 1,2-氨基醇或syn-1,2-二胺前体的不同合成。使用三氟甲磺酸银助催化剂的钯 (II)/双亚砜催化首次以良好至极好的收率产生抗 2-氨基恶唑啉 (CO)。从该反应中简单地去除双亚砜配体导致反应性的完全转变，以良好的收率和出色的非对映选择性提供抗咪唑啉酮产物 (CN)。机理研究表明，由于从烯丙基 CH 裂解/官能化到烯烃异构化/氧化胺化的机制转换，来自常见环境亲核试剂的 CO 与 CN 反应性不同。
• Tubulysin analogs and methods of making and use
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US10077287B2

  公开（公告）日：2018-09-18

  Tubulysin analogs of the formula (I) where R1, R2 R3, R4, R5, R6, R7, and Y are as defined herein, are anti-mitotic agents that can be used in the treatment of cancer, especially when conjugated to a targeting moiety.

  式 (I) 的 Tubulysin 类似物 其中 R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7 和 Y 如本文所定义，是可用于治疗癌症的抗有丝分裂剂，尤其是与靶向分子共轭时。
• [EN] NON-PEPTIDIC QUENCHED FLUORESCENT IMAGING PROBES<br/>[FR] SONDES NON PEPTIDIQUES AVEC INHIBITEUR DE FLUORESCENCE POUR L'IMAGERIE PAR FLUORESCENCE
  申请人：UNIV LELAND STANFORD JUNIOR

  公开号：WO2012118715A9

  公开（公告）日：2013-02-21
• <i>N</i>-Boc Amines to Oxazolidinones via Pd(II)/Bis-sulfoxide/Brønsted Acid Co-Catalyzed Allylic C–H Oxidation
  作者：Thomas J. Osberger、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja506036q

  日期：2014.8.6

  A Pd(II)/bis-sulfoxide/Bronsted acid catalyzed allylic C-H oxidation reaction for the synthesis of oxazolidinones from simple N-Boc amines is reported. A range of oxazolidinones are furnished in good yields (avg 63%) and excellent diastereoselectivities (avg 15:1) to furnish products regioisomeric from those previously obtained using allylic C-H amination reactions. Mechanistic studies suggest the role of the phosphoric acid is to furnish a Pd(II)bis-sulfoxide phosphate catalyst that promotes allylic C-H cleavage and pi-allylPd functionalization with a weak, aprotic oxygen nucleophile and to assist in catalyst regeneration.