2-amino-4-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-6-(1H-indol-3-yl)-4H-pyran-3,5-dicarbonitrile | 1246225-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-6-(1H-indol-3-yl)-4H-pyran-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 1246225-99-9
• 化学式: C₂₃H₁₇BrN₄O₃
• 分子量: 477.317
• InChiKey: VRRZUVLFYAQXAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴藜芦醛 、 3-(1H-吲哚-3-基)-3-氧丙腈 、 丙二腈 在 indium(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以68%的产率得到2-amino-4-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-6-(1H-indol-3-yl)-4H-pyran-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  InCl 3介导的3-吡喃基吲哚衍生物的一锅多组分合成，抗微生物，抗氧化剂和抗癌性评估

  摘要：

  一种简单方便的方法，是在乙醇中，在回流条件下，由InCl 3催化3-氰基乙酰基吲哚，各种芳族醛和丙二腈的串联Knoevenagel-Michael反应，从而完成了一锅三组分3-吡喃基吲哚的简便合成方法。评价了新合成的3-吡喃基吲哚的抗微生物，抗氧化剂和抗癌活性。与标准药物相比，某些化合物对MCF-7乳腺癌细胞系显示出良好的抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.07.039

文献信息

• InCl3 mediated one-pot multicomponent synthesis, anti-microbial, antioxidant and anticancer evaluation of 3-pyranyl indole derivatives
  作者：Neelakandan Vidhya Lakshmi、Prakasam Thirumurugan、K.M. Noorulla、Paramasivan.T. Perumal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.039

  日期：2010.9

  A simple and convenient method for the one-pot three-component synthesis of 3-pyranyl indoles has been accomplished by tandem Knoevenagel–Michael reaction of 3-cyanoacetyl indole, various aromatic aldehydes and malononitrile catalyzed by InCl3 in ethanol under reflux conditions. The newly synthesized 3-pyranyl indoles were evaluated for anti-microbial, antioxidant, and anticancer activities. Some of

  一种简单方便的方法，是在乙醇中，在回流条件下，由InCl 3催化3-氰基乙酰基吲哚，各种芳族醛和丙二腈的串联Knoevenagel-Michael反应，从而完成了一锅三组分3-吡喃基吲哚的简便合成方法。评价了新合成的3-吡喃基吲哚的抗微生物，抗氧化剂和抗癌活性。与标准药物相比，某些化合物对MCF-7乳腺癌细胞系显示出良好的抗癌活性。