2-[2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-ethylamino]-cyclopent-1-enecarboxylic acid ethyl ester | 130655-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-ethylamino]-cyclopent-1-enecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamino]cyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 130655-36-6
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄
• 分子量: 319.401
• InChiKey: NMOKDBLWMOMRFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-ethylamino]-cyclopent-1-enecarboxylic acid ethyl ester 以 氘代氯仿 、 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 Prins 环化、Au 催化的烯炔环异构化和自动酰胺合成实现四个不同杂环文库的组装

  摘要：

  我们描述了有效组装四个新杂环库的统一合成策略。合成开始于创建一系列结构不同的吡咯烷酮或哌啶酮。此类化合物是从容易获得的胺、酮酯和不饱和酸酐开始的简单单瓶操作中获得的。使用由我们的 Prins 环化方案快速组装的含四氢吡喃的酮酯，能够有效地融合吡喃和哌啶酮核心。新开发的 Au(I) 催化的含炔烯酰胺的环异构化通过提供快速进入广泛的双环和三环二酰胺进一步扩展了杂环的多样性。

  DOI：

  10.1021/jo301061r
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸乙酯 、 3,4-二甲氧基苯乙胺 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-[2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-ethylamino]-cyclopent-1-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 Prins 环化、Au 催化的烯炔环异构化和自动酰胺合成实现四个不同杂环文库的组装

  摘要：

  我们描述了有效组装四个新杂环库的统一合成策略。合成开始于创建一系列结构不同的吡咯烷酮或哌啶酮。此类化合物是从容易获得的胺、酮酯和不饱和酸酐开始的简单单瓶操作中获得的。使用由我们的 Prins 环化方案快速组装的含四氢吡喃的酮酯，能够有效地融合吡喃和哌啶酮核心。新开发的 Au(I) 催化的含炔烯酰胺的环异构化通过提供快速进入广泛的双环和三环二酰胺进一步扩展了杂环的多样性。

  DOI：

  10.1021/jo301061r

文献信息

• Synthesis of erythrina and related alkaloids. XXII. Intramolecular cyclization approach. 1): New synthetic route to erythrinan and related heterocycles and synthesis of (.+-.)-3-demethoxy-erythratidinone.
  作者：Yoshisuke TSUDA、Yuki SAKAI、Akira NAKAI、Mari KANEKO、Yukie ISHIGURO、Kimiaki ISOBE、Jun-ichi TAGA、Takehiro SANO

  DOI：10.1248/cpb.38.1462

  日期：——

  Heating of cycloalkanone-2-carboxylate with β-arylethylamine, and oxalylation of the resulting enamino-ester followed by Lewis acid-catalyzed intramolecular cyclization afforded various erythrinan-type heterocycles in excellent yields. This method is widely applicable not only to the synthesis of erythrinans but also to that of A-nor and A-homo analogs and ring-D variants of erythrinan. The alkoxycarbonyl group on the products was readily removed by a new decarbalkoxylation method (heating with magnesium chloride-dimethyl sulfoxide combination). Thus, starting from 2-ethoxycarbonyl-4, 4-ethylenedioxy-cyclohexanone, the 2, 8-dioxo-erythrinan derivative (35) was synthesized in several steps in high yield, and was readily converted to the natural Erythrina alkaloid, 3-demethoxyerythratidinone.

  将环烷酮-2-羧酸酯与β-芳基乙胺加热，并对所得到的烯胺酯进行草酰化，随后经过路易斯酸催化的分子内环化反应，可以很好地获得多种红豆杉类杂环化合物。该方法不仅广泛适用于红豆杉类化合物的合成，还可用于A-去甲基和A-同源物以及红豆杉的环-D变体的合成。产品中的烷氧羰基团可以通过一种新的去羧基化方法（与氯化镁-二甲基亚硫酰胺的组合加热）轻松去除。因此，从2-乙氧羰基-4,4-乙烯基二氧环己酮出发，经过几步反应以高产率合成了2,8-二氧红豆杉派生物（35），并可以很容易地转化为天然红豆杉生物碱3-去甲氧基红豆杉啶酮。
• Tsuda, Yoshisuke; Sakai, Yuki; Kaneko, Mari, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 1, p. 431 - 436
  作者：Tsuda, Yoshisuke、Sakai, Yuki、Kaneko, Mari、Ishiguro, Yukie、Isobe, Kimiaki、et al.

  DOI：——

  日期：——
• TSUDA, YOSHISUKE;SAKAI, YUKI;NAKAI, AKIRA;KANEKO, MARI;ISHIGURO, YUKIE;IS+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1462-1472
  作者：TSUDA, YOSHISUKE、SAKAI, YUKI、NAKAI, AKIRA、KANEKO, MARI、ISHIGURO, YUKIE、IS+

  DOI：——

  日期：——