(E)-2-methyl-7-phenylhept-4-en-3-one | 852064-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-methyl-7-phenylhept-4-en-3-one
• CAS: 852064-38-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: WOSMRFHDQFWWQN-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-7-phenylhept-4-en-3-one 在 正丁基锂 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 magnesium bromide ethyl etherate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 [(E,5R,6R)-6-phenylmethoxy-5-propan-2-yltridec-3-en-7-ynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  不寻常的金（I）催化3-羟基化1,5-烯炔的异构化：高度依赖于底物的反应流形。

  摘要：

  [反应：见正文]在非常温和的条件下，不同取代的3-羟基化的炔烃的金（I）异构化导致发现了三个新的未报道的骨架重排结构，例如亚烷基-环戊烯，环己二烯或α，β-不饱和醛。

  DOI：

  10.1021/ol051397k
• 作为产物：
  描述：

  but-2-yn-1-ylbenzene 在 正丁基锂 、 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 、 magnesium(II) chloride hexahydrate 、 二碳酸二叔丁酯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (E)-2-methyl-7-phenylhept-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh/MgCl2 介导的乙烯基硅烷酰化直接获得 α,β-不饱和酮

  摘要：

  我们在此报告了通过铑催化的乙烯基硅烷与易得且丰富的羧酸的直接酰化来构建 α,β-不饱和酮的简便实用的结构。该协议的特点是可以访问各种综合有用的功能，并具有中等至出色的产量。更重要的是，药物的后期功能化也以合成有用的产率实现。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01205

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Acylation of Vinylsilanes with Acid Anhydrides
  作者：Motoki Yamane、Kazuyoshi Uera、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.78.477

  日期：2005.3

  A catalytic acylation of vinylsilane with acid anhydride is accomplished by the use of [RhCl(CO)2]2, in which the transmetalation between vinylsilane and rhodium(I) carbonyl complex plays a key rol...

  乙烯基硅烷与酸酐的催化酰化是通过使用 [RhCl(CO)2]2 完成的，其中乙烯基硅烷和铑（I）羰基配合物之间的金属转移起着关键作用...
• Stereoselective aldol reaction of α-seleno carbonyl compounds: preparation of (Z)-α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Shuichi Nakamura、Toshinobu Hayakawa、Tatsuya Nishi、Yoshihiko Watanabe、Takeshi Toru

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00606-8

  日期：2001.7

  titanium enolates of α-seleno esters in the presence of Ph3P or Ph3PO gave the products with high stereoselectivity favoring the syn isomers. Reaction of α-seleno ketones with TiCl4 in the presence of 2 equiv. of Et3N, and subsequently with aldehydes, gave the aldol products with high syn selectivity. The stereoselectivity in the aldol reaction of 3-pentanone also increased by using an excess amount of Et3N

  α-硒基酯的烯醇化物的钛的pH值的存在醛醇缩合反应3 P或博士3 PO，得到的产品具有高的立体选择性有利于顺式异构体。在2当量存在下，α-硒代酮与TiCl 4的反应。Et 3 N，然后与醛混合，得到具有高顺式选择性的醛醇产物。通过使用过量的Et 3 N ，3-戊酮的醛醇缩合反应中的立体选择性也增加了。这样从α-硒代羰基化合物获得的醛醇产物可以立体定向转化为（Z）-α，β-不饱和羰基化合物用吡啶处理。（Z）-亚烷基环戊酮仅通过在黑暗中用Et 3 N处理顺-醛醇产物而形成。
• Rhodium-Catalyzed Acylation of Vinylsilanes with Acid Anhydrides: Application to the Transformation of α-Acyloxy Vinylsilanes to Unsymmetrical 1,2-Diketones
  作者：Motoki Yamane、Kazuyoshi Uera、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.2004.424

  日期：2004.4

  Acylation of vinylsilanes with acid anhydrides is catalyzed by [RhCl(CO)2]2 to give α,β-unsaturated ketones. The application of this catalytic system to the acylation of α-acyloxy vinylsilanes affords α-acyloxy enones in good yields, which are converted to unsymmetrical 1,2-diketones or their mono acetals.

  在 [RhCl(CO)2]2 催化下，乙烯基硅烷与酸酐发生酰化反应，生成 α、β-不饱和酮。将这一催化系统应用于 α-乙酰氧基乙烯基硅烷的酰化反应，能以良好的收率得到 α-乙酰氧基烯酮，并将其转化为不对称的 1,2-二酮或其单乙缩醛。
• Unusual Gold(I)-Catalyzed Isomerization of 3-Hydroxylated 1,5-Enynes: Highly Substrate-Dependent Reaction Manifolds
  作者：Fabien Gagosz

  DOI：10.1021/ol051397k

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] The gold(I) isomerization of diversely substituted 3-hydroxylated enynes has led to the discovery of three new unreported skeletal rearrangements furnishing structures such as alkylidene-cyclopentenes, cyclohexadienes or alpha,beta-unsaturated aldehydes under very mild conditions.

  [反应：见正文]在非常温和的条件下，不同取代的3-羟基化的炔烃的金（I）异构化导致发现了三个新的未报道的骨架重排结构，例如亚烷基-环戊烯，环己二烯或α，β-不饱和醛。
• Direct Access to α,β-Unsaturated Ketones via Rh/MgCl₂-Mediated Acylation of Vinylsilanes
  作者：Xue-Zu Deng、Zi-Yan Chen、Yang Song、Fei Xue、Motoki Yamane、Yan-Ni Yue

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01205

  日期：2021.9.17

  We report herein the facile and practical construction of α,β-unsaturated ketones via rhodium-catalyzed direct acylation of vinylsilanes with readily available and abundant carboxylic acids. This protocol features access to a diverse array of synthetically useful functionalities with moderate to excellent yields. More importantly, the late-stage functionalization of pharmaceuticals was also realized

  我们在此报告了通过铑催化的乙烯基硅烷与易得且丰富的羧酸的直接酰化来构建 α,β-不饱和酮的简便实用的结构。该协议的特点是可以访问各种综合有用的功能，并具有中等至出色的产量。更重要的是，药物的后期功能化也以合成有用的产率实现。