methyl 2-[amino(pyridin-3-yl)methylidene]hydrazinecarbodithioate | 907593-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[amino(pyridin-3-yl)methylidene]hydrazinecarbodithioate
• 英文别名: methyl N-[(E)-[amino(pyridin-2-yl)methylidene]amino]carbamodithioate
• CAS: 907593-78-6
• 化学式: C₈H₁₀N₄S₂
• 分子量: 226.326
• InChiKey: SAOKKHKISNFPDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[amino(pyridin-3-yl)methylidene]hydrazinecarbodithioate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到5-吡啶-2-基-1,2-二氢-1,2,4-三唑-3-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of N ¹-Dithioester Substituted Pyridinand Pyrazincarboxamidrazones

  摘要：

  The N1-dithioester substituted pyridin- and pyrazincarboxamidrazones underwent cyclocondensation to 5-methylsulfanyl-1,3,4-thiadiazole or 1,2,4-triazole derivatives, depending on the reaction conditions. With an excess of secondary amines, pyrazincarboxamidrazone dithioester gave 5-amino-1,3,4-thiadiazoles and with an ethanoloamine a 1,2,4-triazole derivative. Prepared compounds were evaluated as potential tuberculostatic agents, but the minimum inhibitory concentrations values indicated no significant activity.

  DOI：

  10.1080/10426500500270065
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吡啶 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 2-[amino(pyridin-3-yl)methylidene]hydrazinecarbodithioate
  参考文献：
  名称：

  显示结核活性的杂芳基二硫代咔唑酸衍生物的平面度：结构-活性关系。

  摘要：

  由于结核分枝杆菌对现有病原体的抗药性增强以及由此引起的病原体传播，寻找新的抗结核药是一个重要的问题。杂芳基二硫代咔唑酸衍生物已显示出潜在的抗结核活性，因此对这些化合物的结构方面的研究是有意义的。合成了三个新的例子。2- [氨基（吡啶-3-基）亚甲基]肼碳二硫代甲基酯C 8 H 10 N 4 S 2的结构在293 K时具有单斜晶（P 2 1 / n）对称。关于抗菌性能是令人感兴趣的。该结构显示N–H…N和N–H…S氢键。N '-（吡咯烷-1-碳硫基）吡啶并肼基酰胺的结构C 100 H（11 K 15 N 5 S）具有单斜（P 2 1 / n）对称性，并且在抗菌性能方面也很受关注。该结构显示NHS…氢键。（Z）-甲基2- [氨基（吡啶-2-基）亚甲基] -1-甲基肼碳二硫酸酯C 9 H 13 N 4 S 2的结构为三斜晶系（P）对称。结构显示出NHS氢键。

  DOI：

  10.1107/s205322961800284x

文献信息

• Orlewska; Foks; Sowinski, Polish Journal of Chemistry, 2001, vol. 75, # 9, p. 1237 - 1245
  作者：Orlewska、Foks、Sowinski、Martynowski、Olczak、Glowka

  DOI：——

  日期：——
• Glowka; Martynowski; Olczak, Polish Journal of Chemistry, 1999, vol. 73, # 5, p. 845 - 851
  作者：Glowka、Martynowski、Olczak、Kozlowska、Olubek、Orlewska、Foks

  DOI：——

  日期：——
• Planarity of heteroaryldithiocarbazic acid derivatives showing tuberculostatic activity: structure–activity relationships
  作者：Małgorzata Szczesio、Jolanta Gołka、Izabela Korona-Głowniak、Czesława Orlewska、Katarzyna Gobis、Andrzej Olczak

  DOI：10.1107/s205322961800284x

  日期：2018.3.1

  is an important issue due to the increasing resistance of Mycobacterium tuberculosis to existing agents and the resulting spread of the pathogen. Heteroaryldithiocarbazic acid derivatives have shown potential tuberculostatic activity and investigations of the structural aspects of these compounds are thus of interest. Three new examples have been synthesized. The structure of methyl 2‐[amino(pyridin

  由于结核分枝杆菌对现有病原体的抗药性增强以及由此引起的病原体传播，寻找新的抗结核药是一个重要的问题。杂芳基二硫代咔唑酸衍生物已显示出潜在的抗结核活性，因此对这些化合物的结构方面的研究是有意义的。合成了三个新的例子。2- [氨基（吡啶-3-基）亚甲基]肼碳二硫代甲基酯C 8 H 10 N 4 S 2的结构在293 K时具有单斜晶（P 2 1 / n）对称。关于抗菌性能是令人感兴趣的。该结构显示N–H…N和N–H…S氢键。N '-（吡咯烷-1-碳硫基）吡啶并肼基酰胺的结构C 100 H（11 K 15 N 5 S）具有单斜（P 2 1 / n）对称性，并且在抗菌性能方面也很受关注。该结构显示NHS…氢键。（Z）-甲基2- [氨基（吡啶-2-基）亚甲基] -1-甲基肼碳二硫酸酯C 9 H 13 N 4 S 2的结构为三斜晶系（P）对称。结构显示出NHS氢键。
• Reactivity of <i>N</i> ¹-Dithioester Substituted Pyridinand Pyrazincarboxamidrazones
  作者：Czeslawa Orlewska、Danuta Pancechowska-Ksepko、Henryk Foks、Zofia Zwolska、Ewa Augustynowicz-Kopec

  DOI：10.1080/10426500500270065

  日期：2006.4.1

  The N1-dithioester substituted pyridin- and pyrazincarboxamidrazones underwent cyclocondensation to 5-methylsulfanyl-1,3,4-thiadiazole or 1,2,4-triazole derivatives, depending on the reaction conditions. With an excess of secondary amines, pyrazincarboxamidrazone dithioester gave 5-amino-1,3,4-thiadiazoles and with an ethanoloamine a 1,2,4-triazole derivative. Prepared compounds were evaluated as potential tuberculostatic agents, but the minimum inhibitory concentrations values indicated no significant activity.