N,N-diethyl-3,4-dimethoxyphenethylamine | 65273-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-3,4-dimethoxyphenethylamine
• 英文别名: diethyl-(3,4-dimethoxy-phenethyl)-amine；Diaethyl-(3,4-dimethoxy-phenaethyl)-amin；N,N-Diethyl-3,4-dimethoxybenzeneethanamine；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-N,N-diethylethanamine
• CAS: 65273-68-9
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₂
• 分子量: 237.342
• InChiKey: NGPHBWFZYWMCQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 3,4-二甲氧基苯乙胺 在 cesiumhydroxide monohydrate 、 (1,4-dimethyl-5,7-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-6H-cyclopenta[b]pyrazin-6-one) irontricarbonyl complex3 作用下， 以89%的产率得到N,N-diethyl-3,4-dimethoxyphenethylamine
  参考文献：
  名称：

  Well-Defined Phosphine-Free Iron-Catalyzed N-Ethylation and N-Methylation of Amines with Ethanol and Methanol

  摘要：

  An iron(0) complex bearing a cyclopentadienone ligand catalyzed N-methylation and N-ethylation of aryl and aliphatic amines with methanol or ethanol in mild and basic conditions through a hydrogen autotransfer borrowing process is reported. A broad range of aromatic and aliphatic amines underwent mono- or dimethylation in high yields. DFT calculations suggest molecular hydrogen acts not only as a reducing agent but also as an additive to displace thermodynamic equilibria.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02080

文献信息

• Über neue und verbesserte Wege zum Aufbau von pharmakologisch wichtigen Aminen. XIV. Über die Synthese von lobelin-ähnlichen β-Phenyläthylaminen
  作者：Karl Kindler、Karl Schrader、Bernd Middelhoff

  DOI：10.1002/ardp.19502830306

  日期：——
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING MITOCHONDRIAL DISEASES<br/>[FR] COMPOSITION PHARMACEUTIQUE POUR PRÉVENIR OU TRAITER DES MALADIES MITOCHONDRIALES<br/>[JA] ミトコンドリア病の予防または治療のための医薬組成物
  申请人：MS SCIENCE CORP

  公开号：WO2020013108A1

  公开（公告）日：2020-01-16

  ミトコンドリアの機能不全に起因し、ミトコンドリア病と称される疾患の治療または予防を可能とするための薬剤を提供すること、なかんずく、シグマ１受容体の生理機能を高めることが知られているシグマ１受容体アゴニストの新規医薬用途の開拓に繋がるミトコンドリア病に対する作用効果を探索し、ミトコンドリア病の治療薬あるいは予防薬を提供する。本発明はクタメシン等のシグマ１受容体アゴニストまたはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有する、レーベル遺伝性視神経症等のミトコンドリア病に対する予防または治療のための医薬組成物である。
• Well-Defined Phosphine-Free Iron-Catalyzed <i>N</i>-Ethylation and <i>N</i>-Methylation of Amines with Ethanol and Methanol
  作者：Alexis Lator、Sylvain Gaillard、Albert Poater、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02080

  日期：2018.10.5

  An iron(0) complex bearing a cyclopentadienone ligand catalyzed N-methylation and N-ethylation of aryl and aliphatic amines with methanol or ethanol in mild and basic conditions through a hydrogen autotransfer borrowing process is reported. A broad range of aromatic and aliphatic amines underwent mono- or dimethylation in high yields. DFT calculations suggest molecular hydrogen acts not only as a reducing agent but also as an additive to displace thermodynamic equilibria.