1-piperidylazo-4-bromobenzene | 87261-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-piperidylazo-4-bromobenzene
• 英文别名: 1-((4-bromophenyl)diazenyl)piperidine；(4-bromophenyl)-piperidin-1-yldiazene
• CAS: 87261-59-4
• 化学式: C₁₁H₁₄BrN₃
• 分子量: 268.156
• InChiKey: IXEQSZLSGIDWGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C
• 沸点：
  335.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  28
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-piperidylazo-4-bromobenzene 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以37%的产率得到对溴碘苯
  参考文献：
  名称：

  Zinc(II) promoted conversion of aryltriazenes to aryl iodides and aryl nitriles

  摘要：

  Aryltriazenes react with zinc perchlorate/zinc cyanide to produces arylnitriles and react with zinc iodide to produce aryliodides. The reaction mechanism involves aryl radicals that have been trapped by addition to propenenitriles in a good preparative Meerwein arylation process. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00526-3
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 4-溴苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-piperidylazo-4-bromobenzene
  参考文献：
  名称：

  通过三氮烯的温和光化学异构化来释放芳基重氮离子来修饰蛋白质

  摘要：

  这项工作描述了苯基二氮烯基哌啶三氮烯衍生物的开发，该衍生物可以被激活以释放芳基重氮离子，用于利用光标记蛋白质。这些探针在室温下表现出显着的工作台稳定性，并且可以在生理 pH 值下通过低强度 UVA 照射进行光致异构化。异构化后，三氮烯变得更加碱性并易于质子化以释放反应性芳基重氮离子。研究发现，与传统观察到的光解自由基途径相比，紫外光的强度和持续时间对于观察到的重氮离子反应性至关重要。三氮烯的合成效率与整体稳定性相结合，使其成为生物共轭应用中极具吸引力的候选者。三氮烯的生物正交处理用于证明蛋白质修饰的容易程度。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.1c00459

文献信息

• Comparison of the Thermal Stabilities of Diazonium Salts and Their Corresponding Triazenes
  作者：Christiane Schotten、Samy K. Leprevost、Low Ming Yong、Colan E. Hughes、Kenneth D. M. Harris、Duncan L. Browne

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00162

  日期：2020.10.16

  range of diazonium salts and their corresponding triazenes have been prepared in order to directly compare their relative thermal stabilities (via initial decomposition temperature) from differential scanning calorimetry (DSC) data. A structure–stability relationship has been explored to investigate trends in stability, depending on the aromatic substituent and the structure of the secondary amine component

  为了直接比较差示扫描量热法（DSC）数据的相对热稳定性（通过初始分解温度），已经制备了一系列重氮盐及其相应的三氮烯。已探究了结构与稳定性之间的关系，以研究稳定性的趋势，具体取决于芳族取代基以及重氮盐和三氮烯的仲胺成分的结构。与相应的重氮盐相比，所研究的所有三氮烯均显示出显着更高的稳定性（许多在200°C以上稳定）。
• Comparison of pathways to the versatile synthon of no-carrier-added 1-bromo-4-[18F]fluorobenzene
  作者：Johannes Ermert、Carsten Hocke、Thomas Ludwig、René Gail、Heinz H. Coenen

  DOI：10.1002/jlcr.830

  日期：2004.6

  The availability of no-carrier-added (n.c.a.) 1-bromo-4-[18F]fluorobenzene with high radiochemical yields is important for 18F-arylation reactions using metallo-organic 4-[18F]fluorophenyl compounds (e.g. of lithium or magnesium) or Pd-catalyzed coupling. In this study, different methods for the preparation of 1-bromo-4-[18F]fluorobenzene by nucleophilic aromatic substitution reactions using n.c.a. [18F]fluoride were examined. Of six pathways compared, symmetrical bis-(4-bromphenyl)iodonium bromide proved most useful to achieve the title compound in a direct, one-step nucleophilic substitution with a radiochemical yield (RCY) of 65% within 10 min. Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  无载体添加（n.c.a. ）1-溴-4-[18F]氟苯的高放射化学收率对于使用金属有机 4-[18F]氟苯化合物（如锂或镁）或钯催化偶联的 18F 芳基化反应非常重要。本研究考察了利用正交[18F]氟化物通过亲核芳香取代反应制备 1-溴-4-[18F]氟苯的不同方法。在比较的六种途径中，对称的双-(4-溴苯基)碘溴化物被证明是最有用的，它能在 10 分钟内通过直接、一步亲核取代反应制备出 65% 的放射性化学收率 (RCY)的标题化合物。Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• Oxidation of diazenyl-protected N-heterocycles – a new entry to functionalized lactams
  作者：Martina Petrović、Dina Scarpi、Martin Nieger、Nicole Jung、Ernesto G. Occhiato、Stefan Bräse

  DOI：10.1039/c6ra26546d

  日期：——

  Functionalized lactams are an important class of heterocycles since they are useful intermediates in organic synthesis and show biological activity in diverse therapeutic applications. In the herein presented study, a strategy for the synthesis of N-aryldiazenyllactams, offering the direct access to protected lactam derivatives is described. After the formation of triazenes from diazonium salts and

  官能化的内酰胺是一类重要的杂环，因为它们是有机合成中的有用中间体，并在各种治疗应用中显示出生物学活性。在本文提出的研究中，描述了合成N-芳基二氮烯基内酰胺的策略，该策略提供了直接获得被保护的内酰胺衍生物的途径。在由重氮盐和可商购的N-杂环形成三氮烯后，在钌催化下用高碘酸盐氧化（定向CH活化）可以一步得到N-二氮烯基内酰胺。为了证明所得内酰胺对进一步官能化的适用性，作为一个实例，提出了N-二氮烯基内酰胺的烷基化。
• Zinc(II) promoted conversion of aryltriazenes to aryl iodides and aryl nitriles
  作者：Timothy B Patrick、Thomas Juehne、Elmer Reeb、Daniel Hennessy

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00526-3

  日期：2001.5

  Aryltriazenes react with zinc perchlorate/zinc cyanide to produces arylnitriles and react with zinc iodide to produce aryliodides. The reaction mechanism involves aryl radicals that have been trapped by addition to propenenitriles in a good preparative Meerwein arylation process. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Protein Modification via Mild Photochemical Isomerization of Triazenes to Release Aryl Diazonium Ions
  作者：Garrett J. Davis、Julia A. Townsend、Madeline G. Morrow、Mohamed Hamie、Abigail J. Shepard、Chih-Chieh Hsieh、Michael T. Marty、John C. Jewett

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.1c00459

  日期：2021.11.17

  that can be activated to release aryl diazonium ions for labeling of proteins using light. These probes show marked bench stability at room temperature and can be photoisomerized via low-intensity UVA irradiation at physiological pH. Upon isomerization, the triazenes are rendered more basic and readily protonate to release reactive aryl diazonium ions. It was discovered that the intensity and duration

  这项工作描述了苯基二氮烯基哌啶三氮烯衍生物的开发，该衍生物可以被激活以释放芳基重氮离子，用于利用光标记蛋白质。这些探针在室温下表现出显着的工作台稳定性，并且可以在生理 pH 值下通过低强度 UVA 照射进行光致异构化。异构化后，三氮烯变得更加碱性并易于质子化以释放反应性芳基重氮离子。研究发现，与传统观察到的光解自由基途径相比，紫外光的强度和持续时间对于观察到的重氮离子反应性至关重要。三氮烯的合成效率与整体稳定性相结合，使其成为生物共轭应用中极具吸引力的候选者。三氮烯的生物正交处理用于证明蛋白质修饰的容易程度。