4-(furan-3-yl)benzonitrile | 207119-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(furan-3-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-furan-3-yl-benzonitrile；3-(4-cyanophenyl)-furan
• CAS: 207119-82-2
• 化学式: C₁₁H₇NO
• 分子量: 169.183
• InChiKey: LJQWJKTWCIDGHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-呋喃硼酸 、 4-溴苯腈 在 [Pd(C₃H₅)Cl]2/Tedicyp complex potassium carbonate 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 20.0h， 以68%的产率得到4-(furan-3-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯/四膦催化杂芳基硼酸与芳基卤化物的铃木交叉偶联

  摘要：

  顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷/ [PdCl（C 3 H 5）] 2有效催化杂芳基硼酸与芳基溴化物的Suzuki反应，以及芳基硼酸与杂芳基的偶联溴化物。噻吩或苯并噻吩硼酸，呋喃或苯并呋喃硼酸和3-吡啶硼酸与各种芳基溴的偶合得到相应的偶合产物，收率很高。然而，在大多数情况下，使用杂芳基溴化物与芳基硼酸进行的逆反应在底物/催化剂的比例方面获得了更好的结果。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450109

文献信息

• Suzuki Coupling Reactions of Heteroarylboronic Acids with Aryl Halides and Arylboronic Acids with Heteroaryl Bromides Using a Tetraphosphine/Palladium Catalyst
  作者：Henri Doucet、Maurice Santelli、Isabelle Kondolff

  DOI：10.1055/s-2005-871951

  日期：——

  4-Tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane/[PdCl(C 3 H 5 )] 2 efficiently catalyses the Suzuki reaction of heteroarylboronic acids with aryl bromides and also the coupling of arylboronic acids with heteroaryl bromides. The coupling of thiopheneboronic acids. 3-furanboronic acid and 3-pyridineboronic acid with a variety of aryl bromides gave the corresponding adducts in good yields. However, in most cases,

  cis,cis,cis-1,2,3,4-Tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane/[PdCl(C 3 H 5 )] 2 有效催化杂芳基硼酸与芳基溴化物的 Suzuki 反应以及芳基硼酸与杂芳基的偶联溴化物。噻吩硼酸的偶联。3-呋喃硼酸和3-吡啶硼酸与各种芳基溴化物以良好的产率得到相应的加合物。然而，在大多数情况下，杂芳基溴化物与芳基硼酸的反应在底物/催化剂比方面获得了更好的结果。
• Synthesis of 3-Substituted Furans by Hydroformylation
  作者：Perli Nanayakkara、Howard Alper

  DOI：10.1002/adsc.200505238

  日期：2006.3

  for the synthesis of 3-substituted furans by the hydroformylation of substituted propargylic alcohols is described using rhodium acetate and triphenylphosphine in dichloromethane. The hydroformylation reaction proceeds in a regioselective manner under mild reaction conditions. This novel methodology is versatile and can be applied to the synthesis of a variety of 3-aryl-substituted furans.

  描述了一种使用乙酸铑和三苯基膦在二氯甲烷中通过取代的炔丙基醇的加氢甲酰化合成3-取代的呋喃的简单新颖的方法。加氢甲酰化反应在温和的反应条件下以区域选择性的方式进行。这种新颖的方法学用途广泛，可用于合成各种3-芳基取代的呋喃。
• Nickel- and Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Stibines with Organic Halides: Site-Selective Sequential Reactions with Polyhalogenated Arenes
  作者：Dejiang Zhang、Ting Tang、Zhao Zhang、Liyuan Le、Zhi Xu、Hao Lu、Zhou Tong、Dishu Zeng、Wai-Yeung Wong、Shuang-Feng Yin、Arash Ghaderi、Nobuaki Kambe、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acscatal.1c04533

  日期：2022.1.21

  disclose a general and efficient method for the synthesis of Sb-aryl and Sb-alkyl stibines by the nickel-catalyzed cross-coupling of halostibines with organic halides. The synthesized Sb-aryl stibines couple with aryl halides to give biaryls efficiently via palladium catalysis. Sequential reactions of stibines with polyhalogenated arenes bearing active C–I/C–Br sites and inactive C–Cl sites successfully

  在此，我们公开了一种通过镍催化卤代锑与有机卤化物的交叉偶联来合成 Sb-芳基和Sb-烷基锑的通用且有效的方法。合成的锑-芳基锑与芳基卤化物偶联，通过钯催化有效地产生联芳基。锑与具有活性 C-I/C-Br 位点和非活性 C-Cl 位点的多卤代芳烃的顺序反应成功进行，从而形成了多种具有良好位点选择性的复杂分子。药物如二氟尼柳和芬布芬，以及非诺贝特衍生物，以克级规模合成，收率良好，同时氯噻汀的高回收率。此外，基于对照实验的结果提出了催化机制。
• [EN] HETEROARYL SUCCINAMIDES AND THEIR USE AS METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] SUCCINAMIDES HETEROARYLE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE METALLOPROTEINASES
  申请人：AGOURON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1998017643A1

  公开（公告）日：1998-04-30

  (EN) The present invention is directed to compound of formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5, X, Y and (Ia) are as defined herein. These compounds are useful for inhibiting the activity of a metalloproteinase by contacting the metalloproteinase with an effective amount of the inventive compounds.(FR) La présente invention porte sur un composé de la formule (I) dans laquelle R1, R2, R3, R4, R5, X, Y et (Ia) sont tels que définis dans la demande. Ces composés sont utiles pour inhiber l'activité d'une métalloprotéinase en mettant en contact cette métalloprotéinase avec une quantité efficace des composés de l'invention.

  该发明涉及化合物(I)的配方，其中R1、R2、R3、R4、R5、X、Y和(Ia)的定义如本文所述。这些化合物可通过与发明化合物的有效量接触金属蛋白酶来抑制其活性。
• Metalloproteinase inhibitors, pharmaceutical compositions containing them, and their use
  申请人：——

  公开号：US20020019429A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  The present invention is directed to compound of the formula I: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X, Y, and 2 are as defined herein. These compounds are useful for inhibiting the activity of a metalloproteinase by contacting the metalloproteinase with an effective amount of the inventive compounds.

  本发明涉及公式I的化合物：1其中R1、R2、R3、R4、R5、X、Y和2如此定义。这些化合物通过与一定量的本发明化合物接触来抑制金属蛋白酶的活性。