1,3,4,5,6,7,8-heptafluoro-2-naphthylhydrazine | 1150-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3,4,5,6,7,8-heptafluoro-2-naphthylhydrazine
• 英文别名: (1,3,4,5,6,7,8-Heptafluoronaphthalen-2-yl)hydrazine
• CAS: 1150-36-3
• 化学式: C₁₀H₃F₇N₂
• 分子量: 284.136
• InChiKey: PMPSMFJIPNPJIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,5,6,7,8-heptafluoro-2-naphthylhydrazine 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 铜 、 氯化铵 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.57h， 生成 4,5,6,7,8,9-Hexafluoronaphtho<1,2-b>thiophene
  参考文献：
  名称：

  部分氟化的杂环化合物第28部分[1]。1,3,4,5,6,7,8-七氟-2-萘基内啡丹的水解形成环稠合的噻吩。伴随有角萘[1,2-b]噻吩衍生物的大部分线性萘[2,3-b]噻吩衍生物

  摘要：

  1,3-，4,5,6,7,8-七氟萘-2-甲醛（7），通过格氏反应由2-溴-1,3,4,5,6,7,8-七氟萘（9）制备）与N-甲基甲酰苯胺，与若丹宁反应，得到1,3,4,5,6,7,8-七氟-2-2-萘并金丝氨酸（5）。用碱水解（5），得到4,5,6,7,8,9-六氟萘并[2,3-b]噻吩-2-羧酸（11）和4,5,6,7,8的混合物由中间体硫醇盐（6）分别以22:78的比例取代萘环中3和1位的氟而生成的1,9-六氟萘[1,2-b]噻吩-2-羧酸（12）伴随成角度环化产物的线性环化产物的比例很高。（11）和（12）的混合物脱羧得到4,5,6,7,8,9-六氟萘并[2,3-b]噻吩（13）和4,5,6,7,8,9-六氟萘[1，

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80498-4
• 作为产物：
  描述：

  八氟萘 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到1,3,4,5,6,7,8-heptafluoro-2-naphthylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  2,2'-二取代的F12binaphthyl衍生物：锡烷，硼烷和（R）-F12BINOL。

  摘要：

  十二氟联萘的2,2'-二苯乙烯基衍生物被转化为新型的D2对称硼烷二聚体，可以被氧化为（+）-F12BINOL；使用（S）-乙酰氧基丙酰氯进行拆分得到对映体纯物质。

  DOI：

  10.1039/b605716k
• 作为试剂：
  描述：

  1,2,3,4-四氢萘 在 苯乙酮 、 1,3,4,5,6,7,8-heptafluoro-2-naphthylhydrazine 作用下， 反应 24.0h， 以21%的产率得到2-氨基七氟萘
  参考文献：
  名称：

  Brooke, Gerald M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 821 - 826

  摘要：

  DOI：

文献信息

• WATER-SOLUBLE FLUORO-SUBSTITUTED CYANINE DYES AS REACTIVE FLUORESCENCE LABELLING REAGENTS
  申请人：COOPER EDWARD MICHAEL

  公开号：US20060239922A1

  公开（公告）日：2006-10-26

  Disclosed are cyanine dyes that are useful for labelling and detecting biological and other materials. The dyes are of formula (I): in which at least one of groups R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 R 11 , R 12 , R 13 and R 14 is -L-M or -L-P, where L is a linking group, M is a target bonding group and P is a conjugated component, and at least one of groups R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 comprises fluorine. The use of cyanine dyes substituted by fluorine and having additional substitution with three or more sulphonic acid groups for labelling biological target molecules results in a labelled product in which there is reduced dye-dye aggregation and improved photostability, compared with cyanine dyes having no such substitutions. The dyes of the present invention are particularly useful in assays involving fluorescence detection where continual or repeated excitation is a requirement, for example in kinetic studies, or in microarray analyses where microarray slides may need to be reanalysed over a period of days.

  揭示了一种对于标记和检测生物和其他材料有用的青霉素染料。该染料的化学式为（I）：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13和R14中的至少一个是-L-M或-L-P，其中L是连接基团，M是目标键合基团，P是共轭组分，并且R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10中的至少一个包含氟。通过用氟取代并具有三个或更多磺酸基团的青霉素染料标记生物靶分子，得到的标记产品中减少了染料-染料聚集并提高了光稳定性，与没有这种取代的青霉素染料相比。本发明的染料在涉及荧光检测的分析中特别有用，其中需要连续或重复激发，例如在动力学研究中，或在微阵列分析中，微阵列玻片可能需要在数天内重新分析。
• Aromatic Fluorine-Induced One-Pot Synthesis of Ring-Perfluorinated Trimethine Cyanine Dye and Its Remarkable Fluorescence Properties
  作者：Kazumasa Funabiki、Yuki Saito、Takashi Kikuchi、Kazutaka Yagi、Yasuhiro Kubota、Toshiyasu Inuzuka、Yohei Miwa、Michiyuki Yoshida、Osamu Sakurada、Shoichi Kutsumizu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00378

  日期：2019.4.5

  We have developed a novel aromatic fluorine-induced one-pot synthesis of ring-perfluorinated trimethine cyanine dye without the use of a pyridine by reacting hexafluorobenzoindolenine with 5 equiv of methyl trifluoromethanesulfonate in mixed solvents of dimethylformamide and toluene. The thus-obtained ring-perfluorinated trimethine cyanine dye shows much better fluorescence properties, including intensity

  我们已经开发了一种新颖的芳族氟诱导的一锅合成环全氟化三甲胺菁染料，而无需使用吡啶，该方法是通过使六氟苯并吲哚啶与5当量的三氟甲磺酸甲酯在二甲基甲酰胺和甲苯的混合溶剂中反应来进行的。如此获得的环全氟化三甲胺花青染料不仅在CH 2 Cl 2溶液和聚（甲基丙烯酸甲酯）膜中，而且在非饱和染料中均显示出比非氟化染料更好的荧光特性，包括强度，量子产率和寿命。粉末状态。此外，环全氟化三甲ine菁染料2a显示出对白色发光二极管照射的光稳定性高于非氟化染料三甲菁染料2b。。
• Partially flourinated heterocyclic compounds. Part 19 [1]. The formation of fischer indole products from a series of hydrozones derived from pentaflourophenylhydrazine and 1,3,4,5,6,7,8-heptaflouro-2-naphthylhydrazine. The surprising loss of o-flourine
  作者：Frank D. Benke、Gerald M. Brooke

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85121-0

  日期：1984.9

  7-tetrafluoroindole and 4,5,6,7,8,9-hexafluorobenz[e]indole derivatives when heated under reflux in tetralin. These products are typical Fischer indole products — yet the substrates all have fluorine atoms in positions to the nitrogen rather than hydrogen which is a pre-requisite in the conventional reaction. Acetaldehyde (10) and cyclohexanone(11) pentafluorophenylhydrazones give 4,5,6,7-tetrafluoroindole(8) (1.5%)

  各种醛和酮的五氟苯基和1,3,4,5,6,7,8-七氟-2-萘hydr酮可得到4,5,6,7-四氟吲哚和4,5,6,7,8，在四氢化萘中加热回流时的9-六氟苯并[e]吲哚衍生物。这些产品是典型的Fischer吲哚产品-但基材均在位置上具有氟原子氮而不是氢，氢是常规反应中的预丙酸。乙醛（10）和环己酮（11）五氟苯基hydr酮生成4,5,6,7-四氟吲哚（8）（1.5％）和5,6,7,8-四氟-1,2,3,4-四氢咔唑（9） （18％）。4-甲基苯乙酮-（12），丙苯酮-（13），1,2-二苯乙酮-（14），丙酮-（15）和苯乙醛-1,3,4,5,6,7,8-七氟-2-萘hydr产生4,5,6,7,8,9-六氟-2-（4-甲基苯基）-（16）（41％），-2-苯基-3-甲基-（17）（34％），- 2,3-二苯基-（18）（42％），-2-甲基-（19）（20％）和-3-苯基-（20）（24％）-苯并[e]吲哚。
• 一种化合物2-溴七氟萘的合成方法
  申请人：金学芳

  公开号：CN108101729A

  公开（公告）日：2018-06-01

  本发明涉及一种化合物2‑溴七氟萘的合成方法，其特征在于包括以下步骤：（1）氟代反应；（2）肼代反应；（3）溴代反应。本发明采用八氯萘为原料，经氟代，肼代，溴代得到2‑溴七氟萘。本发明具有成本低，反应步骤简单，毒性低，方法操作方便，收率高以及适合工业化生产的优点。
• 2,2′-Disubstituted F₁₂binaphthyl derivatives: stannanes, boranes, and (R)-F₁₂BINOL
  作者：Darryl J. Morrison、Susanne D. Riegel、Warren E. Piers、Masood Parvez、Robert McDonald

  DOI：10.1039/b605716k

  日期：——

  2,2'-Distannyl derivatives of dodecafluorobinaphthalene are converted to a novel D2 symmetric borane dimer, which can be oxidized to (+)-F12BINOL; resolution using (S)-acetoxypropanoyl chloride affords enantiopure material.

  十二氟联萘的2,2'-二苯乙烯基衍生物被转化为新型的D2对称硼烷二聚体，可以被氧化为（+）-F12BINOL；使用（S）-乙酰氧基丙酰氯进行拆分得到对映体纯物质。