(o-formylphenoxy)phenylacetic acid | 102234-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (o-formylphenoxy)phenylacetic acid
• 英文别名: 2-(2-formylphenoxy)-2-phenylacetic acid
• CAS: 102234-40-2
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: OUVCXISYCOPODE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C
• 沸点：
  434.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (o-formylphenoxy)phenylacetic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 4.5h， 以90%的产率得到2-苯基-1-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  3-功能化的2-苯基-和2-烷基苯并[b]呋喃类化合物作为抗人黑素瘤细胞系的抗增殖剂的合成及生物学评估。

  摘要：

  微管和有丝分裂纺锤体在细胞分裂中的关键作用使其成为抗癌治疗中有吸引力的靶标。在本研究中，合成了在3位的2-苯基-和2-烷基苯并[b]呋喃中官能化的化合物，并作为抗肿瘤药进行了评估。在合成的衍生物13a，13b和14中，对人黑素瘤A375细胞系表现出最有效的抗增殖活性，IC50值分别为2.85 µM，0.86 µM，0.09 µM。定义的最有前途的化合物是14，在3-芳酰基取代基中具有三个甲氧基，在2-苯基苯并[b]呋喃骨架中具有7-甲氧基。微管蛋白聚合测定，共聚焦显微镜成像和流式细胞仪分析表明，2-苯基-3-芳酰基苯并[b]呋喃（13a，13b和14）抑制微管蛋白聚合，从而破坏有丝分裂纺锤体的形成，

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.102930
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-formylphenoxy)-2-phenylacetate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(o-formylphenoxy)phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  3-功能化的2-苯基-和2-烷基苯并[b]呋喃类化合物作为抗人黑素瘤细胞系的抗增殖剂的合成及生物学评估。

  摘要：

  微管和有丝分裂纺锤体在细胞分裂中的关键作用使其成为抗癌治疗中有吸引力的靶标。在本研究中，合成了在3位的2-苯基-和2-烷基苯并[b]呋喃中官能化的化合物，并作为抗肿瘤药进行了评估。在合成的衍生物13a，13b和14中，对人黑素瘤A375细胞系表现出最有效的抗增殖活性，IC50值分别为2.85 µM，0.86 µM，0.09 µM。定义的最有前途的化合物是14，在3-芳酰基取代基中具有三个甲氧基，在2-苯基苯并[b]呋喃骨架中具有7-甲氧基。微管蛋白聚合测定，共聚焦显微镜成像和流式细胞仪分析表明，2-苯基-3-芳酰基苯并[b]呋喃（13a，13b和14）抑制微管蛋白聚合，从而破坏有丝分裂纺锤体的形成，

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.102930

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 3-functionalized 2-phenyl- and 2-alkylbenzo[b]furans as antiproliferative agents against human melanoma cell line
  作者：Halina Kwiecień、Magdalena Perużyńska、Karolina Stachowicz、Katarzyna Piotrowska、Joanna Bujak、Patrycja Kopytko、Marek Droździk

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.102930

  日期：2019.7

  microtubules and mitotic spindle in cell division make them attractive targets in anticancer therapy. In the present study, functionalized in 3 position 2-phenyl- and 2-alkylbenzo[b]furans were synthesized and evaluated as antitumor agents. Among the synthesized derivatives 13a, 13b and 14 exhibited the most potent antiproliferative activity against human melanoma A375 cell line with IC50 values of 2.85 µM

  微管和有丝分裂纺锤体在细胞分裂中的关键作用使其成为抗癌治疗中有吸引力的靶标。在本研究中，合成了在3位的2-苯基-和2-烷基苯并[b]呋喃中官能化的化合物，并作为抗肿瘤药进行了评估。在合成的衍生物13a，13b和14中，对人黑素瘤A375细胞系表现出最有效的抗增殖活性，IC50值分别为2.85 µM，0.86 µM，0.09 µM。定义的最有前途的化合物是14，在3-芳酰基取代基中具有三个甲氧基，在2-苯基苯并[b]呋喃骨架中具有7-甲氧基。微管蛋白聚合测定，共聚焦显微镜成像和流式细胞仪分析表明，2-苯基-3-芳酰基苯并[b]呋喃（13a，13b和14）抑制微管蛋白聚合，从而破坏有丝分裂纺锤体的形成，
• A New Preparation of Ketenes for Intramolecular Cycloadditions
  作者：William T. Brady、Alan P. Marchand、Y. Frank Giang、An-Hsiang Wu

  DOI：10.1055/s-1987-27959

  日期：——

  A new preparation of ketenes for intramolecular cycloadditions involves a one-pot synthesis from the appropriate carboxylic acid to the ketene cycloaddition product. A tosylate leaving group rather than the conventional halide ion provides several advantages.

  用于分子内环加成的烯酮的新制备涉及从合适的羧酸到烯酮环加成产物的一锅合成。 与传统的卤化物离子相比，甲苯磺酸盐离去基团具有多种优点。
• Heteroaryl - fused nitrogen heterocycles as therapeutic agents
  申请人：Mjalli M. M. Adnan

  公开号：US20050096335A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  This invention provides compounds which are useful as inhibitors of protein tyrosine phosphatases (PTPases). As inhibitors of PTPases, the compounds of the invention are useful for the management, treatment, control and adjunct treatment of diseases mediated by PTPase activity. Such diseases include type I diabetes, type II diabetes, immune dysfunction, AIDS, autoimmunity, glucose intolerance, obesity, cancer, psoriasis, allergic diseases, infectious diseases, inflammatory diseases, diseases involving the modulated synthesis of growth hormone or the modulated synthesis of growth factors or cytokines which affect the production of growth hormone, or Alzheimer's disease.

  本发明提供了可用作蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPase）抑制剂的化合物。作为 PTP 酶的抑制剂，本发明的化合物可用于管理、治疗、控制和辅助治疗由 PTP 酶活性介导的疾病。这些疾病包括 I 型糖尿病、II 型糖尿病、免疫功能障碍、艾滋病、自身免疫、葡萄糖不耐受症、肥胖症、癌症、牛皮癣、过敏性疾病、传染性疾病、炎症性疾病、涉及生长激素合成调节或影响生长激素产生的生长因子或细胞因子合成调节的疾病或阿尔茨海默病。
• Intramolecular [2 + 2] cycloadditions of ketenes to carbonyl groups. A novel synthesis of substituted benzofurans
  作者：William T. Brady、Yun Seng F. Giang、Alan P. Marchand、An Hsiang Wu

  DOI：10.1021/jo00391a058

  日期：1987.7
• Intramolecular [2 + 2] cycloaddition reactions of ketene and carbonyl groups. A new synthesis of benzofurans
  作者：William T. Brady、Y. Frank Giang

  DOI：10.1021/jo00361a047

  日期：1986.5