4-(3-chloropyrazin-2-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol | 1378802-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(3-chloropyrazin-2-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol
• 英文别名: 2-methyl-4-(3-chloropyrazine)-3-butyn-2-ol；4-(3-Chloropyrazin-2-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 1378802-34-6
• 化学式: C₉H₉ClN₂O
• 分子量: 196.636
• InChiKey: SXEAWFWKMVSASA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-chloropyrazin-2-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以73.4%的产率得到2-氯-3-氰基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  一种7-溴噻吩并[2,3-B]吡嗪的合成方法

  摘要：

  本发明提供的7‑溴噻吩并[2,3‑B]吡嗪的合成方法，涉及有机合成领域，采用2,3‑二氯吡嗪与2‑甲基‑3‑丁炔‑2‑醇、碘化亚铜、三乙胺在四三苯基膦钯催化作用下反应生成2‑甲基‑4‑(3‑氯吡嗪)‑3‑丁炔‑2‑醇，2‑甲基‑4‑(3‑氯吡嗪)‑3‑丁炔‑2‑醇与碱反应得到2‑氯‑3‑乙炔基吡嗪，2‑氯‑3‑乙炔基吡嗪与九水硫化钠反应生成噻吩并[2,3‑B]吡嗪，噻吩并[2,3‑B]吡嗪进一步与N‑溴代丁二酰亚胺反应生成7‑溴噻吩并[2,3‑B]吡嗪。本发明的合成方法原料易得、反应条件温和，选择性高，后处理具有很好的可操作性，收率较高，并且容易放大生产。

  公开号：

  CN111606920A
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯吡嗪 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.25h， 以72%的产率得到4-(3-chloropyrazin-2-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Transition metal free hydrolysis/cyclization strategy in a single pot: synthesis of fused furo N-heterocycles of pharmacological interest

  摘要：

  开发了一种无过渡金属的分段两步策略，该策略涉及2-氯-3-炔基喹喔啉/吡嗪的裂解，随后在单一反应容器中现场环化相应的2-羟基-3-炔基中间体，得到可能作为去乙酰化酶抑制剂的融合呋喃N-杂环化合物。其中一个代表性化合物在体外和体内均显示出有希望的药理学特性。

  DOI：

  10.1039/c3ob41069b

文献信息

• 一种7-溴噻吩并[2,3-B]吡嗪的合成方法
  申请人：凯美克（上海）医药科技有限公司

  公开号：CN111606920A

  公开（公告）日：2020-09-01

  本发明提供的7‑溴噻吩并[2,3‑B]吡嗪的合成方法，涉及有机合成领域，采用2,3‑二氯吡嗪与2‑甲基‑3‑丁炔‑2‑醇、碘化亚铜、三乙胺在四三苯基膦钯催化作用下反应生成2‑甲基‑4‑(3‑氯吡嗪)‑3‑丁炔‑2‑醇，2‑甲基‑4‑(3‑氯吡嗪)‑3‑丁炔‑2‑醇与碱反应得到2‑氯‑3‑乙炔基吡嗪，2‑氯‑3‑乙炔基吡嗪与九水硫化钠反应生成噻吩并[2,3‑B]吡嗪，噻吩并[2,3‑B]吡嗪进一步与N‑溴代丁二酰亚胺反应生成7‑溴噻吩并[2,3‑B]吡嗪。本发明的合成方法原料易得、反应条件温和，选择性高，后处理具有很好的可操作性，收率较高，并且容易放大生产。
• Transition metal free hydrolysis/cyclization strategy in a single pot: synthesis of fused furo N-heterocycles of pharmacological interest
  作者：Ali Nakhi、Md. Shafiqur Rahman、Guru Pavan Kumar Seerapu、Rakesh Kumar Banote、Kummari Lalith Kumar、Pushkar Kulkarni、Devyani Haldar、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c3ob41069b

  日期：——

  A transition metal free tandem two-step strategy has been developed involving hydrolysis of 2-chloro-3-alkynyl quinoxalines/pyrazines followed by in situ cyclization of the corresponding 2-hydroxy-3-alkynyl intermediates in a single pot leading to fused furo N-heterocycles as potential inhibitors of sirtuins. A representative compound showed promising pharmacological properties in vitro and in vivo.

  开发了一种无过渡金属的分段两步策略，该策略涉及2-氯-3-炔基喹喔啉/吡嗪的裂解，随后在单一反应容器中现场环化相应的2-羟基-3-炔基中间体，得到可能作为去乙酰化酶抑制剂的融合呋喃N-杂环化合物。其中一个代表性化合物在体外和体内均显示出有希望的药理学特性。