N-[3-(2-pyridyl)isoquinolin-1-yl]-2,5-dimethylbenzamide | 112575-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-[3-(2-pyridyl)isoquinolin-1-yl]-2,5-dimethylbenzamide
• 英文别名: 2,5-Dimethyl-N-(3-pyridin-2-yl-isoquinolin-1-yl)-benzamide；2,5-dimethyl-N-(3-pyridin-2-ylisoquinolin-1-yl)benzamide
• CAS: 112575-57-2
• 化学式: C₂₃H₁₉N₃O
• 分子量: 353.423
• InChiKey: YRWMDSYVZHWNKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186.1-187.4 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  507.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡啶 在 正丁基锂 、 氨 、 potassium amide 、 ferric nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 N-[3-(2-pyridyl)isoquinolin-1-yl]-2,5-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  一类新型的腺苷A3受体配体。2.一系列异喹啉和喹唑啉化合物的结构亲和力曲线。

  摘要：

  1-取代的3-（2-吡啶基）异喹啉已显示形成一类新型的腺苷A3受体配体。在本研究中，对这种新的前导物和此类化合物的结构亲和关系进行了进一步的研究。首先，确定异喹啉环的1位上的酰胺基对腺苷A3受体亲和力的影响。羧酰胺被证明是在异喹啉和苯环之间的有用的间隔基。N- [2-（2-吡啶基）异喹啉-4-基]苯甲酰胺（VUF8507，化合物6）对腺苷A3受体的亲和力为200 nM。其次，我们研究了用一系列单和双取代的N- [3-（2-吡啶基）异喹啉]苯甲酰胺取代6的苯甲酰胺环的影响。通过光谱技术（IR和NMR）测定固态和溶液中苯甲酰胺的互变异构体的比例。在大鼠脑A1和A2A受体以及克隆的人A3受体的放射性配体结合测定中确定亲和力。苯甲酰胺显示出比​​脂族酰胺更高的腺苷A3受体亲和力。我们建议，不同的苯甲酰胺的腺苷A3受体亲和力与其在亚氨基或酰胺形式中的存在有关。亚氨基形式的配体显示出较高的腺苷A3受体

  DOI：

  10.1021/jm980037i

文献信息

• Synthesis and copper-dependent antimycoplasmal activity of 1-amino-3-(2-pyridyl)isoquinoline derivatives. 1. Amides
  作者：Marcel A. H. De Zwart、Henk Van der Goot、Henk Timmerman

  DOI：10.1021/jm00399a005

  日期：1988.4

  In order to investigate the antimycoplasmal activity of compounds structurally related to 2,2'-bipyridyl, a series of both aliphatic and aromatic amides derived from 1-amino-3-(2-pyridyl)isoquinoline were synthesized. The most active compounds appeared to be as active as Tylosin, an antimycoplasmal therapeutic that is used in veterinary practice, in the presence of a small nontoxic amount of copper. Furthermore, it was found that antimycoplasmal activity depends on the hydrophobic fragmental value of amide residue. A quantitative structure-activity relationship established the optimal hydrophobic fragmental value of the amide residue to be 0.30.
• ZWART, MARCEL A. H. DE;GOOT, HENK VAN DER;TIMMERMAN, HENK, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 4, 716-722
  作者：ZWART, MARCEL A. H. DE、GOOT, HENK VAN DER、TIMMERMAN, HENK

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Class of Adenosine A₃ Receptor Ligands. 2. Structure Affinity Profile of a Series of Isoquinoline and Quinazoline Compounds
  作者：Jacqueline E. van Muijlwijk-Koezen、Henk Timmerman、Regina Link、Henk van der Goot、Adriaan P. IJzerman

  DOI：10.1021/jm980037i

  日期：1998.10.1

  quinazolines revealed that both compounds showed similar adenosine A3 receptor affinity. These investigations led to potent and selective human adenosine A3 receptor ligands with affinities in the nanomolar range. The subtype-selective compound 4-methoxy-N-[2-(2-pyridinyl)quinazolin-4-yl]benzamide (VUF8504, 13) with an affinity of 17.0 nM at the human adenosine A3 receptor might become a useful tool

  1-取代的3-（2-吡啶基）异喹啉已显示形成一类新型的腺苷A3受体配体。在本研究中，对这种新的前导物和此类化合物的结构亲和关系进行了进一步的研究。首先，确定异喹啉环的1位上的酰胺基对腺苷A3受体亲和力的影响。羧酰胺被证明是在异喹啉和苯环之间的有用的间隔基。N- [2-（2-吡啶基）异喹啉-4-基]苯甲酰胺（VUF8507，化合物6）对腺苷A3受体的亲和力为200 nM。其次，我们研究了用一系列单和双取代的N- [3-（2-吡啶基）异喹啉]苯甲酰胺取代6的苯甲酰胺环的影响。通过光谱技术（IR和NMR）测定固态和溶液中苯甲酰胺的互变异构体的比例。在大鼠脑A1和A2A受体以及克隆的人A3受体的放射性配体结合测定中确定亲和力。苯甲酰胺显示出比​​脂族酰胺更高的腺苷A3受体亲和力。我们建议，不同的苯甲酰胺的腺苷A3受体亲和力与其在亚氨基或酰胺形式中的存在有关。亚氨基形式的配体显示出较高的腺苷A3受体