2-acetylamino-3-bromo-1,4-naphthoquinone | 91330-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-acetylamino-3-bromo-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 3-acetylamino-2-bromo-1,4-naphthoquinone；N-(3-bromo-1,4-dioxo-1,4-dihydro-[2]naphthyl)-acetamide；N-(3-Brom-1,4-dioxo-1,4-dihydro-[2]naphthyl)-acetamid；3-Brom-2-acetamino-naphthochinon-(1.4)；2-Acetylamino-3-brom-[1,4]naphthochinon；3-Acetylamino-2-bromo-1,4-naphthoquinone；N-(3-bromo-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)acetamide
• CAS: 91330-83-5
• 化学式: C₁₂H₈BrNO₃
• 分子量: 294.104
• InChiKey: BIEOUNJRHPPBTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylamino-3-bromo-1,4-naphthoquinone 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 3-amino-2-(3-hydroxy-4-methylpent-1-yn-1-yl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Vicinal acetylenic derivatives of 2-amino-1,4-naphthoquinone as key precursors of heterocyclic quinones

  摘要：

  钯催化的3-乙酰氨基-2-溴-1,4-萘醌与原位制备的CuI炔化物之间的反应，生成了3-乙酰氨基-2-炔基-1,4-萘醌，这些产物随后被转化为苯并[f]吲哚-4,9-二酮和苯并[g]喹啉-5,10-二酮衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0084-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-1,4-萘醌 在 ammonium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2-acetylamino-3-bromo-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Vicinal acetylenic derivatives of 2-amino-1,4-naphthoquinone as key precursors of heterocyclic quinones

  摘要：

  钯催化的3-乙酰氨基-2-溴-1,4-萘醌与原位制备的CuI炔化物之间的反应，生成了3-乙酰氨基-2-炔基-1,4-萘醌，这些产物随后被转化为苯并[f]吲哚-4,9-二酮和苯并[g]喹啉-5,10-二酮衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0084-8

文献信息

• Substitution of acetylenic groups for halogen in the quinonoid ring
  作者：V. S. Romanov、I. D. Ivanchikova、A. A. Moroz、M. S. Shvartsberg

  DOI：10.1007/s11172-006-0023-7

  日期：2005.7

  The bromine or iodine atom in the quinonoid ring devoid of +M substituent in the position neighboring to the halogen is replaced by acetylenic groups on treatment with CuI acetylides, prepared either beforehand or in situ, in a mixture of DMSO and CHCl3 in the presence of a Pd complex catalyst. A series of mono- and diacetylenic derivatives of 1,4-naphtho- and 1,4-benzoquinone were prepared.

  在含有邻卤位置无+M取代基的醌环中，溴或碘原子在铜炔化物（事先制备或原位制备）、DMSO和CHCl3混合物中，在Pd配合物催化剂的存在下，被乙炔基团取代。制备了一系列的单乙炔和双乙炔衍生物，包括1,4-萘醌和1,4-苯醌。
• Synthesis of indolequinones via a Sonogashira coupling/cyclization cascade reaction
  作者：Mitsuaki Yamashita、Kazunori Ueda、Koichi Sakaguchi、Akira Iida

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.008

  日期：2011.9

  A mild strategy for constructing indolequinone motifs is described on the basis of the Sonogashira reaction and a copper-catalyzed intramolecular cyclization cascade reaction. The first step involves the palladium- and copper-catalyzed reaction between halogenated naphthoquinone and terminal acetylene to generate a coupling product, which then reacts in a copper-catalyzed intramolecular cyclization with the nitrogen functional group adjacent to the carbon-carbon triple bond. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ikeda, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 649,652
  作者：Ikeda

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of benz[f]indole-4,9-diones via acetylenic derivatives of 1,4-naphthoquinone
  作者：Mark S. Shvartsberg、Ekaterina A. Kolodina、Nadezhda I. Lebedeva、Lidiya G. Fedenok

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.110

  日期：2009.12

  A synthetic route to benz[f]indole-4,9-diones from 1,4-naphthoquinone is described. Effective methods for cross-coupling of 3-acetylamino-2-bromo-1,4-naphthoquinone with terminal acetylenes and cyclization of the resulting 3-acetylamino-2-alkynyl-1,4-naphthoquinones are developed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Meerson, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 1197
  作者：Meerson

  DOI：——

  日期：——