(Z)-2-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-1-en-1-yl)pyridine | 1397283-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-1-en-1-yl)pyridine
• 英文别名: Z-(2-pyridyl)CH=C(B(pinacolato))Me；2-[(Z)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-1-enyl]pyridine
• CAS: 1397283-39-4
• 化学式: C₁₄H₂₀BNO₂
• 分子量: 245.129
• InChiKey: DWMZNZVPDWIHHD-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(prop-1-yn-1-yl)pyridine 、 联硼酸频那醇酯 在 CuCl 、 P(C₆H₄OMe-p)3 、 K₂CO₃ 作用下， 以 乙醚 、 异丙醇 为溶剂， 以75%的产率得到(Z)-2-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-1-en-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  CuCl–K 2 CO 3催化的内部炔烃的高选择性硼化–配体效应†

  摘要：

  高效而实用的铜催化内部炔烃的高度区域和立体选择性的硼烷基富集 bis（pinacolato）diboron通过应用配体效应已证明使用催化量的K 2 CO 3作为碱生产Z-烯基硼化合物三（对甲氧基苯基）膦确保反应平稳有效。也可以以优异的选择性使用官能化的炔烃，例如炔丙醇和衍生物以及N-炔丙基甲苯磺酰胺。

  DOI：

  10.1039/c2ob26147b

文献信息

• 10.1021/acs.orglett.4c02216
  作者：Meher, Naresh Kumar、Suryavansi, Maruti、Geetharani

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02216

  日期：——

  Highly regioselective hydroboration of unsymmetrical internal alkynes remains a significant challenge for synthesizing valuable alkenylboronate esters. Herein, we describe an easily synthesizable pincer NHC-based Co complex as a catalyst for the cis-α selective hydroboration of unactivated internal alkynes and the cis-β selective hydroboration of activated internal alkynes with pinacolborane. The reaction

  不对称内炔烃的高区域选择性硼氢化仍然是合成有价值的烯基硼酸酯的重大挑战。在此，我们描述了一种易于合成的钳形 NHC 基 Co 配合物，作为未活化内炔烃的顺α选择性硼氢化和活化的内炔烃与频立硼烷的顺β选择性硼氢化的催化剂。该反应表现出高化学选择性、区域选择性和立体选择性，并且在无碱反应条件下催化剂表现出高效率和极低负载量。反应范围由具有多种官能团的炔烃证明。机理研究表明，一种可行的钴硼基中间体可以解释不寻常的区域选择性。
• CuCl–K2CO3-catalyzed highly selective borylcupration of internal alkynes – ligand effect
  作者：Weiming Yuan、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c2ob26147b

  日期：——

  An efficient and practical copper-catalyzed highly regio- and stereoselective borylcupration of internal alkynes with bis(pinacolato)diboron using a catalytic amount of K2CO3 as base producing Z-alkenylboron compounds has been demonstrated by applying the ligand effect: commercially available electron-rich tris(p-methoxyphenyl) phosphine ensures a smooth and efficient reaction. Functionalized alkynes

  高效而实用的铜催化内部炔烃的高度区域和立体选择性的硼烷基富集 bis（pinacolato）diboron通过应用配体效应已证明使用催化量的K 2 CO 3作为碱生产Z-烯基硼化合物三（对甲氧基苯基）膦确保反应平稳有效。也可以以优异的选择性使用官能化的炔烃，例如炔丙醇和衍生物以及N-炔丙基甲苯磺酰胺。