(2S)-1-[(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-phenylpropan-2-ol | 1632157-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-1-[(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-phenylpropan-2-ol
• CAS: 1632157-36-8
• 化学式: C₂₂H₂₈O₅
• 分子量: 372.461
• InChiKey: CVPYNAAXKNMSQZ-KCZVDYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-hydroxy-1,2-O-isopropylidene-3-p-methoxyphenyl-1,2-propanediol 在 sodium hydride 、 臭氧 、 magnesium bromide ethyl etherate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (R)-1-((R)-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)(4-methoxyphenyl)methoxy)-2-phenylpropan-2-ol 、 (2S)-1-[(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-phenylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  手性苄基作为合成光学活性 1,2-二醇和 (+)-Frontalin 的手性助剂和保护基团

  摘要：

  格氏试剂与手性 α-苄氧基酮的螯合控制的不对称亲核加成通过 1,4-不对称诱导产生具有高非对映选择性（高达 96% de）的相应醇。手性苄基用作手性助剂和保护基团，用于合成光学活性 1,2-二醇和 (+)-frontalin。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340163

文献信息

• A Chiral Benzyl Group as a Chiral Auxiliary and Protecting Group for the Synthesis of Optically Active 1,2-Diols and (+)-Frontalin
  作者：Hee-Doo Kim、Tae Kim、Young-Kyo Kim、Zunhua Yang、Jung Jung、Lak Jeong

  DOI：10.1055/s-0033-1340163

  日期：——

  Chelation-controlled asymmetric nucleophilic addition of a Grignard reagent to chiral α-benzyloxy ketones gives the corresponding alcohols with high diastereoselectivities (up to 96% de) by 1,4-asymmetric induction. A chiral benzyl group is used as a chiral auxiliary as well as a protecting group for the synthesis of optically active 1,2-diols and (+)-frontalin.

  格氏试剂与手性 α-苄氧基酮的螯合控制的不对称亲核加成通过 1,4-不对称诱导产生具有高非对映选择性（高达 96% de）的相应醇。手性苄基用作手性助剂和保护基团，用于合成光学活性 1,2-二醇和 (+)-frontalin。