4-(2,5-diphenyl-selenophen-3-yl)-2-methyl-but-3-yn-2-ol | 950894-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2,5-diphenyl-selenophen-3-yl)-2-methyl-but-3-yn-2-ol
• 英文别名: 4-(2,5-Diphenylselenophen-3-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 950894-58-3
• 化学式: C₂₁H₁₈OSe
• 分子量: 365.333
• InChiKey: KUEVJHLLKVVASI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,5-diphenyl-selenophen-3-yl)-2-methyl-but-3-yn-2-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-Ethynyl-2,5-diphenylselenophene
  参考文献：
  名称：

  通过无铜 Sonogashira 交叉偶联反应合成 3-炔基硒酚衍生物

  摘要：

  在无助催化剂条件下，在 DMF 中催化量的 Pd(PPh3)2Cl2 存在下，以 Et3N 为碱，3-碘硒酚衍生物与几个末端炔烃发生直接的 Sonogashira 交叉偶联反应。这种交叉偶联反应在温和的条件下顺利进行，并使用炔丙醇和炔丙醚以及烷基、乙烯基和芳基炔烃进行，以良好至极好的产率提供相应的 3-炔基硒吩。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700707
• 作为产物：
  描述：

  1，4-二苯基丁二炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.16h， 生成 4-(2,5-diphenyl-selenophen-3-yl)-2-methyl-but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic Cyclization of (Z)-Selenoenynes:  Synthesis and Reactivity of 3-Iodoselenophenes

  摘要：

  We present here our results of the electrophilic cyclization reaction of (Z)-selenoenynes with different electrophiles such as I-2, ICl, PhSeBr, and PhSeCl. The cyclization reaction proceeded cleanly under mild reaction conditions, and 3-substituted selenophenes were formed in moderate to excellent yields. We observed that the nature of solvent and structure of (Z)-selenoenyne were important to the cyclization reaction. In addition, the obtained 3-iodoselenophenes were readily transformed to more complex products using a metal-halogen exchange reaction with n-BuLi and trapping the intermediate formed with aldehydes, furnishing the desired secondary alcohols in good yields. Conversely, using the palladium or copper catalyzed cross-coupling reactions with terminal alkynes or alkyl alcohols, we were able to convert 3-iodoselenophene to Sonogashira or Ullmann type products, respectively, in good yields.

  DOI：

  10.1021/jo070835t

文献信息

• 3-Iodoselenophene derivatives: a versatile substrate for Negishi cross-coupling reaction
  作者：Ricardo F. Schumacher、Diego Alves、Ricardo Brandão、Cristina W. Nogueira、Gilson Zeni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.070

  日期：2008.1

  3-Iodoselenophene derivatives undergo a direct Negishi cross-coupling reaction with several organozinc compounds in the presence of a catalytic amount of Pd(PPh3)4 in THF at room temperature. This cross-coupling reaction proceeded cleanly under mild conditions and permitted the formation of polyaromatic compounds in good yields.

  在室温下，在THF中催化量的Pd（PPh 3）4存在下，3-碘硒醚衍生物与几种有机锌化合物直接进行Negishi交叉偶联反应。该交叉偶联反应在温和条件下干净地进行，并允许以高收率形成多芳族化合物。