ethyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)(p-tolyl)methyl)acrylate | 1180844-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)(p-tolyl)methyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-[(4-methylphenyl)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]methyl]prop-2-enoate；ethyl 2-[(4-methylphenyl)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1180844-91-0
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅
• 分子量: 320.386
• InChiKey: JKAKZRJWHDYJLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)(p-tolyl)methyl)acrylate 以 氯仿 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 diethyl 2-(4-methylbenzylidene)-4-methylenepentanedioate
  参考文献：
  名称：

  通过一锅S N 2'烯丙基化-Wittig策略从磷鎓叶立德，烯丙基碳酸酯和醛中无催化剂地合成烷基二烯

  摘要：

  提出了通过区域选择性的S N 2'方法将稳定的磷化磷与烯丙基碳酸酯进行无催化剂的烯丙基烷基化反应。随后的与脂肪族和芳香族醛以及乙烯酮的一锅Wittig反应可提供结构多样的跳跃式二烯（1,4-二烯），且产率高，并且具有灵活的取代基图案，具有中等至出色的立体选择性。这种单锅S N 2'烯丙基化-维蒂希（Wittig）策略构成了一种方便有效的合成方法，用于从容易获得的起始原料中高度官能化的二烯。

  DOI：

  10.1021/jo500375q
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)(p-tolyl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 2-芳基咪唑并吡啶与 MBH 碳酸酯的区域选择性 C3-烯丙基烷基化

  摘要：

  咪唑并吡啶是构成多种药物和生物活性分子的重要骨架。在此，我们介绍了钯催化的 2-芳基咪唑并吡啶与 MBH 碳酸盐的区域选择性 C3-烯丙基烷基化反应。该策略提供了广谱的 C3-烯丙基咪唑并吡啶，并且已使用 X 射线分析明确确定了它们的结构。此外，该反应可以很容易地放大到克级，并且可以顺利地将生成的产物加工成有用的合成实体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03001

文献信息

• PROCESS FOR SYNTHESIS OF EZETIMIBE AND INTERMEDIATES USED IN SAID PROCESS
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US20150166479A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  A process for the production of ezetimibe and intermediates used in said process are disclosed. A kind of Morita-Baylis-Hillman adduct can be altered to chiral carboxylic acid derivatives of β-arylamino α-methylene with high activity and selectivity by means of ally lamination reaction, and the above carboxylic acid derivatives of β-arylamino α-methylene can be altered to the chiral intermediates of ezetimibe by means of simple conversion and further synthesized into the chiral drug ezetimibe. The synthesis route introduces chirality through the use of a chiral catalysis method, thereby avoiding the use of the chiral auxiliary oxazolidinone; and the route is economical and eco-friendly.

  披露了一种用于生产依折麦布及其在该过程中使用的中间体的方法。通过烯丙基化反应，一种莫里塔-贝利斯-希尔曼加成物可以被转变为具有高活性和选择性的β-芳基氨基α-亚甲基的手性羧酸衍生物，上述β-芳基氨基α-亚甲基的羧酸衍生物可以通过简单的转化变更为依折麦布的手性中间体，进而合成为手性药物依折麦布。该合成路线通过使用手性催化方法引入手性，从而避免了使用手性辅助剂氧代硫杂环戊烷；并且该路线经济环保。
• Direct Synthesis of Dihydropyrrolo[2,1‐ <i>a</i> ]Isoquinolines through FeCl ₃ Promoted Oxidative Aromatization
  作者：Hai‐Lei Cui、Lu Jiang、Hao Tan、Si Liu

  DOI：10.1002/adsc.201900756

  日期：2019.10.22

  We have developed a straightforward FeCl3 promoted synthesis of dihydropyrrolo[2,1‐a]isoquinolines through formal (3+2) cycloaddition/oxidative aromatization cascade of dihydroisoquinoline with Morita‐Baylis‐Hillman carbonates (up to 96% yield). Further modifications of the obtained products were successful through simple chemical transformations providing a diverse range of natural product‐like molecules

  我们已经开发出一种简单的FeCl 3促进的二氢吡咯并[2,1- a ]异喹啉的合成，方法是通过二氢异喹啉与Morita-Baylis-Hillman碳酸盐的正式（3 + 2）环加成/氧化芳构化级联（产率高达96％）。通过简单的化学转化成功获得了进一步的修饰产物，提供了多种天然产物样分子（12个例子）。
• Highly Enantioselective and Regioselective Substitution of Morita–Baylis–Hillman Carbonates with Nitroalkanes
  作者：Guo-Ying Chen、Fangrui Zhong、Yixin Lu

  DOI：10.1021/ol202555v

  日期：2011.11.18

  A highly enantioselective and regioselective substitution reaction of the Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates with nitroalkanes catalyzed by a quinidine-derived tertiary amine–thiourea catalyst has been developed. The described method, which is different from most organocatalytic allylic substitutions of the MBH adducts to date, represents a novel approach to regioselectively functionalize the MBH

  已开发出一种由对苯二胺衍生的叔胺-硫脲催化剂催化的森田-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸酯与硝基烷烃的高度对映选择性和区域选择性取代反应。所描述的方法与迄今为止的大多数MBH加合物的有机催化烯丙基取代方法不同，代表了一种将MBH加合物区域选择性官能化的新方法。
• Cooperative Rh(II)/Pd(0) Dual Catalysis: Synthesis of Highly Substituted 3(2<i>H</i>)-Furanones with a C2-Quaternary Center via a Cyclization/Allylic Alkylation Cascade of α-Diazo-δ-keto-esters
  作者：Qian-Qian Zhou、Ming Cheng、Qing Liu、Bing-Qian Qu、Xiao-Yan Huang、Fang Yang、Kegong Ji、Zi-Sheng Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03469

  日期：2021.12.3

  cyclization/allylic alkylation cascade of stable α-diazo-δ-keto-esters has been developed. Highly substituted 3(2H)-furanones with a C2-quaternary center can be obtained efficiently under mild conditions via one-pot synthesis. Remarkably, this binary catalytic system shows high chemo-, regio-, and stereoselectivity and excellent tolerance to various functionalities.

  已经开发了一种协同的 Rh(II)/Pd(0) 双催化策略，可促进稳定的 α-重氮-δ-酮酯的环化/烯丙基烷基化级联反应。通过一锅法合成，可以在温和条件下有效地获得具有 C2-季铵盐中心的高度取代的 3( 2H )-呋喃酮。值得注意的是，这种二元催化体系显示出高化学、区域和立体选择性以及对各种功能的出色耐受性。
• Catalytic Enantioselective Vinylogous Allylic Alkylation of Coumarins
  作者：Satavisha Kayal、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02421

  日期：2017.9.15

  An unprecedented, organocatalytic enantioselective vinylogous γ-allylic alkylation of 4-methylcoumarins has been developed. Using allylic carbonates as the allyl source, this reaction is catalyzed by Lewis basic dimeric Cinchona alkaloid (QD)2PHAL and proceeds exclusively in a γ- and branched-selective manner to produce densely functionalized coumarin derivatives generally in good yields with good

  已经开发了空前的4-甲基香豆素的有机催化对映选择性乙烯基γ-烯丙基烷基化反应。使用路易斯酸碱性二聚体金鸡纳生物碱（QD）2 PHAL催化该反应使用烯丙基碳酸酯作为烯丙基源，并且该反应仅以γ和支化选择性方式进行，从而通常以高收率和良好至高对映选择性生产出高密度官能化香豆素衍生物。 （最多97：3 er）。