(2S,5R)-tert-butyl 2-(hydroxydiphenylmethyl)-5-phenylpyrrolidine-1-carboxylate | 1239695-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-tert-butyl 2-(hydroxydiphenylmethyl)-5-phenylpyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S,5R)-2-[hydroxy(diphenyl)methyl]-5-phenylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1239695-59-0
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₃
• 分子量: 429.559
• InChiKey: ZWGIITPSDPZZRT-RPBOFIJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-tert-butyl 2-(hydroxydiphenylmethyl)-5-phenylpyrrolidine-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(2S,5R)-1-methyl-5-phenylpyrrolidin-2-yl]diphenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  用于醛的高效催化不对称芳基化的手性三苯基脯氨醇配体

  摘要：

  描述了通过烯氨基甲酸酯的 Heck 芳基化合成新的手性氨基醇。这些化合物被用作醛的催化不对称芳基化的手性配体，并且可以很容易地回收。以高产率和对映选择性获得手性、非外消旋二芳基甲醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000336
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butyl 2-methyl (2S,5R)-5-phenylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate 、 苯基氯化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,5R)-tert-butyl 2-(hydroxydiphenylmethyl)-5-phenylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由5-顺式取代的脯氨酸衍生物催化的二乙基锌对醛的对映选择性加成

  摘要：

  5-顺式取代的脯氨醇，脯氨酰胺和脯氨酰胺磺酰胺被证明是二乙基锌对醛对映选择性加成的有效配体，可提供高达99％的ee。不对称诱导的感觉可以通过环外官能团的性质来控制（CPh 2 OH对CH 2 NHR对CH 2 NHSO 3 R）。附加的5-顺式取代基对手性转移具有强大的有益作用，因为它使催化剂结构刚性化。反应的立体化学结果在各自的过渡态上进行了详细讨论。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.11.030

文献信息

• Enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes catalyzed by 5-cis-substituted proline derivatives
  作者：Felix Prause、Stefan Wagner、Matthias Breuning

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.030

  日期：2019.1

  5-Cis-substituted prolinols, prolinamines, and prolinamine sulfonamides proved to be efficient ligands for the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes, providing up to 99% ee. The sense of asymmetric induction can be controlled by the nature of the exocyclic functional group (CPh2OH vs. CH2NHR vs. CH2NHSO3R). The additional 5-cis substituent exerts a strong beneficial effect on the chirality

  5-顺式取代的脯氨醇，脯氨酰胺和脯氨酰胺磺酰胺被证明是二乙基锌对醛对映选择性加成的有效配体，可提供高达99％的ee。不对称诱导的感觉可以通过环外官能团的性质来控制（CPh 2 OH对CH 2 NHR对CH 2 NHSO 3 R）。附加的5-顺式取代基对手性转移具有强大的有益作用，因为它使催化剂结构刚性化。反应的立体化学结果在各自的过渡态上进行了详细讨论。
• Chiral Triphenylprolinol Ligands for the Efficient Catalytic Asymmetric Arylation of Aldehydes
  作者：Angélica Venturini Moro、Edward R. T. Tiekink、Julio Zukerman-Schpector、Diogo S. Lüdtke、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1002/ejoc.201000336

  日期：2010.7

  The synthesis of new chiral amino alcohols by Heck arylation of an enecarbamate is described. These compounds were used as chiral ligands for the catalytic asymmetric arylation of aldehydes and can be easily recovered. Chiral, nonracemic diarylmethanols were obtained in high yields and enantioselectivities.

  描述了通过烯氨基甲酸酯的 Heck 芳基化合成新的手性氨基醇。这些化合物被用作醛的催化不对称芳基化的手性配体，并且可以很容易地回收。以高产率和对映选择性获得手性、非外消旋二芳基甲醇。