1-(3-methoxyphenyl)hept-2-yn-1-one | 501072-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)hept-2-yn-1-one
• CAS: 501072-33-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: MXSQGSNUGYUIKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)hept-2-yn-1-one 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(3-methoxyphenyl)-1,3-octadiyne
  参考文献：
  名称：

  Fritsch–Buttenberg–Wiechell重排的修饰：一条通往不对称丁二炔的简便途径

  摘要：

  Fritsch–Buttenberg–Wiechell重排的一种修饰已用于从1,1-二溴烯烃前体形成不对称取代的1,3-丁二炔。反应通过锂-卤素交换进行，然后芳基或炔基部分迁移以提供丁二炔骨架。由市售的芳基醛或羧酸氯化物分三步轻松形成二溴代烯烃，使该方法成为传统丁二炔合成方法的有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01901-3
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)hept-2-yn-1-ol 在 4 A molecular sieve 、 Celite 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以46%的产率得到1-(3-methoxyphenyl)hept-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过亚烷基类胡萝卜素重排合成不对称取代的1,3-丁二炔和1,3,5-己三炔。

  摘要：

  不对称取代的1,3-丁二炔和1,3,5-己三炔由市售的醛或羧酸分四个步骤合成。该过程中的关键步骤涉及Fritsch-Buttenberg-Wiechell重排，其中亚烷基类胡萝卜素中间体随后重排为所需的多炔。这种重排在温和的条件下进行，并且可以耐受一系列功能。通常，在程序上容易形成二溴代烯烃前体，再加上重排步骤的有效性，使得该方法成为利用钯或铜催化的传统的二炔和三炔合成方法的有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1021/jo026481h

文献信息

• Pd-Catalyzed Copper-Free Carbonylative Sonogashira Reaction of Aryl Iodides with Alkynes for the Synthesis of Alkynyl Ketones and Flavones by Using Water as a Solvent
  作者：Bo Liang、Mengwei Huang、Zejin You、Zhengchang Xiong、Kui Lu、Reza Fathi、Jiahua Chen、Zhen Yang

  DOI：10.1021/jo050498t

  日期：2005.7.1

  Pd-catalyzed copper-free carbonylative Sonogashira coupling reaction to synthesize alkynyl ketones from terminal alkynes and aryl iodides was achieved by using water as a solvent. The reaction was carried out at room temperature under balloon pressure of CO with Et3N as a base. The developed method was successfully applied to the synthesis of flavones.

  钯催化的无铜羰基化Sonogashira偶联反应，是通过用水为溶剂，由末端炔烃和芳基碘化物合成炔基酮的。反应在室温下以Et 3 N为碱在CO的球囊压力下进行。所开发的方法已成功地应用于黄酮的合成。
• Thermal 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine imines with alkynes affording N,N-bicyclic pyrazolidinones under microwave irradiation
  作者：Zhi-Wei Yang、Jing-Fang Wang、Li-Jie Peng、Xiao-Lin You、Hai-Lei Cui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.030

  日期：2016.11

  A metal and catalyst free 1,3-dipolar cycloaddition reaction of azomethine imines with internal alkynes has been developed. Various N,N-bicyclic pyrazolidinones could be prepared quickly under microwave irradiation in moderate to excellent yields (up to 96%). A wide range of azomethine imines and electron-deficient internal alkynes were applicable to this reaction. In addition, gram-scale reaction

  已开发出无金属和无催化剂的偶氮甲亚胺与内部炔烃的1,3-偶极环加成反应。可以在微波辐射下以中等至优异的产率（高达96％）快速制备各种N，N-双环吡唑啉酮。各种各样的偶氮甲亚胺和电子不足的内部炔烃可用于该反应。此外，通过容易地转化N，N-双环吡唑烷酮，可以实现克级反应，并且可以得到完全取代的吡唑。这种环境友好的偶极环加成因其条件简单和广泛的结构多样性而著称。
• Modification of the Fritsch–Buttenberg–Wiechell rearrangement: a facile route to unsymmetrical butadiynes
  作者：Erin T Chernick、Sara Eisler、Rik R Tykwinski

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01901-3

  日期：2001.12

  echell rearrangement has been used to form unsymmetrically substituted 1,3-butadiynes from 1,1-dibromo-olefin precursors. The reaction proceeds via lithium–halogen exchange, followed by migration of the aryl or alkynyl moiety to provide the butadiyne framework. The facile formation of the dibromo-olefins in three steps from commercially available aryl aldehydes or carboxylic acid chlorides makes this

  Fritsch–Buttenberg–Wiechell重排的一种修饰已用于从1,1-二溴烯烃前体形成不对称取代的1,3-丁二炔。反应通过锂-卤素交换进行，然后芳基或炔基部分迁移以提供丁二炔骨架。由市售的芳基醛或羧酸氯化物分三步轻松形成二溴代烯烃，使该方法成为传统丁二炔合成方法的有吸引力的替代方法。
• Metal-free one-pot synthesis of benzofurans with ynones and quinones through aza-Michael/Michael/annulation sequence
  作者：Hai-Lei Cui、Hui-Qing Deng、Jin-Ju Lei

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.014

  日期：2017.12

  metal-free one-pot synthesis of benzofuran derivatives starting from simple ynones has been developed. Various functionalized benzofurans closely related to bioactive molecules can be obtained in moderate to good yields (up to 90%) through aza-Michael/Michael/annulation sequence. Preparative scale synthesis of benzofurans has also been successfully achieved. The application of the benzofuran products has

  已经开发了一种方便的无金属一锅合成苯并呋喃衍生物的方法，该方法可从简单的炔酮开始。可以通过aza-Michael / Michael / annulation序列以中等到良好的产率（高达90％）获得与生物活性分子密切相关的各种功能化的苯并呋喃。苯并呋喃的制备规模合成也已成功实现。苯并呋喃产品的应用已通过轻松转化为高度功能化的分子得到了展示，这对药物化学和有机材料化学具有重大的前景。
• Synthesis of 4-(Trifluoromethyl)cyclopentenones and 2-(Trifluoromethyl)furans by Reductive Trifluoroacetylation of Ynones
  作者：Tianyuan Zhang、Hirofumi Maekawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03302

  日期：2017.12.15

  bond formation by magnesium-promoted reduction is ethyl trifluoroacetate, which has been rarely used as a fluorine-containing carbon source, especially to electron-deficient carbon atoms in organic synthesis.

  通过简单的两步操作，以良好的收率成功地将含氟碳嵌段还原引入容易获得的共轭炔酮中，然后进行分子内环化，从而以良好的收率成功获得了相应的三氟甲基化环戊烯酮或三氟甲基化呋喃。通过镁促进的还原形成碳-碳键的关键化合物是三氟乙酸乙酯，它很少用作含氟碳源，尤其是在有机合成中缺乏电子的碳原子上。