3-(benzylsulfanyl)-2-methyl-3-buten-2-ol | 87745-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzylsulfanyl)-2-methyl-3-buten-2-ol
• 英文别名: 3-Benzylsulfanyl-2-methylbut-3-en-2-ol
• CAS: 87745-43-5
• 化学式: C₁₂H₁₆OS
• 分子量: 208.324
• InChiKey: KDZMYTWSPDVWRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-Benzylsulfanyl-2-methyl-but-3-en-2-ol 、 3-(benzylsulfanyl)-2-methyl-3-buten-2-ol 、 4-甲基苯磺酸吡啶 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  REGLIER, M.;RUEL, O.;LORNE, R.;JULIA, S. A., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 8, 624-628

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄硫醇 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 (N,N′-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazole-2-ylidene)Pd(acac)Cl 、 3-isopropyl-6-methylcyclohexa-1,4-diene 、 三乙胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到3-(benzylsulfanyl)-2-methyl-3-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  从叔，仲或伯硫醇高效原子经济合成乙烯基硫化物的Pd-NHC催化系统

  摘要：

  乙烯基硫化物代表有机化学和材料科学中一类重要的化合物。在炔烃的三键上原子经济地加成硫醇为环保工艺提供了极好的机会。我们已经发现，众所周知且容易获得的Pd-NHC络合物（IMes）Pd（acac）Cl是炔烃氢硫基化的有效催化剂。报道的技术为从叔，仲或伯脂族硫醇以及苄基和芳族硫醇开始选择性制备马尔可夫尼科夫型乙烯基硫化物提供了一种通用的一锅法。在所有研究的情况下，形成的产物均具有优异的选择性和良好的收率。

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b01815

文献信息

• New Approach for Size- and Shape-Controlled Preparation of Pd Nanoparticles with Organic Ligands. Synthesis and Application in Catalysis
  作者：Valentine P. Ananikov、Nikolay V. Orlov、Irina P. Beletskaya、Victor N. Khrustalev、Mikhail Yu. Antipin、Tatiana V. Timofeeva

  DOI：10.1021/ja071727r

  日期：2007.6.13

  A novel approach was developed to prepare Pd nanoparticles with organic ligands in high yields. The structural unit of the Pd species was constructed involving Pd-S bonds. The synthesized Pd particles were highly selective catalysts of S-H bond addition to alkynes under microwave heating. An X-ray diffraction study of one of the products of the addition reaction revealed unusual supramolecular organization of cation/anion layers.
• Preparation of Pure Alkyl or Phenyl 3-Methyl-1 (<i>E</i>or<i>Z</i>),3- butadienyl Sulphides
  作者：M. Reglier、O. Ruel、R. Lorne、S. A. Julia

  DOI：10.1055/s-1983-30448

  日期：——
• Pd-NHC Catalytic System for the Efficient Atom-Economic Synthesis of Vinyl Sulfides from Tertiary, Secondary, or Primary Thiols
  作者：Evgeniya S. Degtyareva、Julia V. Burykina、Artem N. Fakhrutdinov、Evgeniy G. Gordeev、Victor N. Khrustalev、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1021/acscatal.5b01815

  日期：2015.12.4

  Vinyl sulfides represent an important class of compounds in organic chemistry and materials science. Atom-economic addition of thiols to the triple bond of alkynes provides an excellent opportunity for environmentally friendly processes. We have found that well-known and readily available Pd-NHC complex (IMes)Pd(acac)Cl is an efficient catalyst for alkyne hydrothiolation. The reported technique provides

  乙烯基硫化物代表有机化学和材料科学中一类重要的化合物。在炔烃的三键上原子经济地加成硫醇为环保工艺提供了极好的机会。我们已经发现，众所周知且容易获得的Pd-NHC络合物（IMes）Pd（acac）Cl是炔烃氢硫基化的有效催化剂。报道的技术为从叔，仲或伯脂族硫醇以及苄基和芳族硫醇开始选择性制备马尔可夫尼科夫型乙烯基硫化物提供了一种通用的一锅法。在所有研究的情况下，形成的产物均具有优异的选择性和良好的收率。
• REGLIER, M.;RUEL, O.;LORNE, R.;JULIA, S. A., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 8, 624-628
  作者：REGLIER, M.、RUEL, O.、LORNE, R.、JULIA, S. A.

  DOI：——

  日期：——