N,N-dihexyl-4-iodoaniline | 90134-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dihexyl-4-iodoaniline
• 英文别名: 4-iodo-N,N-dihexylaniline；N,N-dihexyl-4-iodobenzenamine
• CAS: 90134-09-1
• 化学式: C₁₈H₃₀IN
• 分子量: 387.347
• InChiKey: GHTRYGWOSLLAQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dihexyl-4-iodoaniline 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 4-(5-(4-(dihexylamino)phenyl)thiophene-2-yl)-1-methylpyridinium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  EP2395055

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-Di-N-己基苯胺 在 calcium carbonate 、 benzyl triethylammonium dichloroiodate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到N,N-dihexyl-4-iodoaniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, physical properties, and chemistry of donor–acceptor-substituted pentacenes

  摘要：

  合成了带有电子给体和（或）电子受体基团的五环芴，即甲氧基，二烷基氨基和硝基芳基基团，以获得极化的五环芴。探讨了这些衍生物的光学、电化学和化学性质。研究了所选衍生物与四氰基乙烯（TCNE）的环加成反应，并基于密度泛函理论（DFT）计算对实验结果进行了解释。X射线晶体学数据提供了固态分子结构和分子间相互作用的见解。

  DOI：

  10.1139/cjc-2016-0450

文献信息

• Spectral Shifts of the Environment-sensitive Fluorophore POLARIC™ in Heterogeneous Interfaces
  作者：Sang-Hyun Son、Yutaka Yamagishi、Michiko Tani、Maiko Yuasa、Koji Yamada

  DOI：10.1246/cl.2011.989

  日期：2011.9.5

  We have designed and synthesized amphiphilic environment-sensitive fluorophore, POLARIC™, from four building blocks using Suzuki–Miyaura cross-coupling. The absorption and fluorescence spectra were measured in various micelles and vesicles. The results show that the emission wavelengths of these probes respond to the surface charge and stability of the self-assemblies.

  我们通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应从四个构筑单元设计并合成了具有两亲性和环境敏感性的荧光团POLARIC™。我们测量了它在不同微胞和囊泡中的吸收和荧光光谱。结果表明，这些探针的发射波长会响应自组装体的表面电荷和稳定性。
• Synthesis, Fluorescence, and Two-Photon Absorption of a Series of Elongated Rodlike and Banana-Shaped Quadrupolar Fluorophores: A Comprehensive Study of Structure–Property Relationships
  作者：Olivier Mongin、Laurent Porrès、Marina Charlot、Claudine Katan、Mireille Blanchard-Desce

  DOI：10.1002/chem.200600689

  日期：2007.2.2

  responses. The present study also demonstrated that the topology of the conjugated rods can dramatically influence the TPA properties. This is of particular interest in terms of molecular engineering for specific applications, as both TPA properties and photoluminescence characteristics can be considerably affected. Thus, it becomes possible to optimize the transparency/TPA and fluorescence/TPA efficiency

  通过使用含亚芳基-亚乙烯基或亚芳基-亚乙炔基结构单元的共轭棒的共价键的对称官能化，制备一系列广泛的推挽式和推挽式衍生物，这些共轭棒带有不同的受体或供体端基。系统地研究了它们的吸收和光致发光，以及它们在近红外（NIR）区域的双光子吸收（TPA）特性，以推导其结构性质关系，并为分子TPA的光谱调谐和扩增奠定了指南在目标区域中。无论芯或连接器的性质如何，都发现推-推系统比拉-推系统更有效，并且芯的平面化（芴与联苯）总是导致TPA横截面增加。相比之下，增加共轭长度以及在共轭棒中亚苯基部分被亚苯基部分取代并不一定导致TPA响应增加。本研究还表明，共轭棒的拓扑结构可以显着影响TPA性能。对于特定应用的分子工程而言，这尤其令人感兴趣，因为TPA特性和光致发光特性都可能受到很大影响。因此，有可能分别针对红色近红外区域（700-900 nm）的光学限制和两光子激发荧光（TPEF）显微镜应用优化透明度/ TPA和荧光/
• Reversible mechanofluorochromism of aniline-terminated phenylene ethynylenes
  作者：Seth A. Sharber、Kuo-Chih Shih、Arielle Mann、Fanny Frausto、Terry E. Haas、Mu-Ping Nieh、Samuel W. Thomas

  DOI：10.1039/c8sc00980e

  日期：——

  rings of the PE chromophore, resulting in interrupted conjugation and an absence of chromophore aggregation. The MC behavior of an analog without the perfluoroarene rings is severely attenuated. This work demonstrates the general utility of twisted PEs as stimuli-responsive moieties and reveals clear structure–property relationships regarding the effects of alkyl chain length on these materials.

  七个三环亚苯基亚乙炔基（PE）结构类似物，仅在末端苯胺取代基上的烷基链长度不同，显示出响应于机械力（最大荧光发色，MC），发射最大值出现了50-62 nm的红移。这些变化在加热或溶剂发烟的情况下是完全可逆的。这些固体的剪切产生了从绿色发射的结晶相到橙色发射的非晶相的转变，这是通过差示扫描量热法和X射线衍射确定的。烷基链长度较短的分子在研磨后需要较高的温度才能恢复经色变的结晶相，而在室温下以长于丁基的链长进行回收。除了这种与结构有关的热致变色，这些化合物在聚合物主体中保持了不同程度的MC性能。这些材料的结晶相具有PE发色团，这是由于涉及全氟苯基侧基和PE发色团的末端环的非共价全氟芳烃-芳烃（ArF-ArH）相互作用而扭曲的，从而导致了共轭作用的中断和发色团的聚集。没有全氟芳烃环的类似物的MC行为被严重减弱。这项工作证明了扭曲PEs作为刺激响应部分的一般用途，并揭示了关于烷基链长对这些材料的影
• A modular approach to two-photon absorbing organic nanodots: brilliant dendrimers as an alternative to semiconductor quantum dots?
  作者：Olivier Mongin、Thatavarathy Rama Krishna、Martinus H. V. Werts、Anne-Marie Caminade、Jean-Pierre Majoral、Mireille Blanchard-Desce

  DOI：10.1039/b517270e

  日期：——

  Nanoscopic fluorescent dendrimers having up to 96 two-photon chromophores and showing very large two-photon absorption cross-sections (up to 56 000 GM) were designed as a complementary “organic” alternative to quantum dots.

  设计了具有多达96个双光子生色团且双光子吸收截面非常大（高达56,000 GM）的纳米级荧光树枝状分子，作为量子点的互补“有机”替代方案。
• From Graftable Biphotonic Chromophores to Water-Soluble Organic Nanodots for Biophotonics: The Importance of Environmental Effects
  作者：Cédric Rouxel、Marina Charlot、Olivier Mongin、Tathavarathy Rama Krishna、Anne-Marie Caminade、Jean-Pierre Majoral、Mireille Blanchard-Desce

  DOI：10.1002/chem.201202832

  日期：2012.12.14

  water‐soluble dendritic structure was then synthesized by using the pendant moieties as starting points for the construction of dendritic branches. We show that the polarity of the environment significantly modulates both the fluorescence and the TPA responses of the different chromophoric derivatives. This extends to more subtle effects that involve phenol pendant moieties that were found to act as

  研究了具有一个或两个苯酚侧基单元的双光子发色团的光物理和双光子吸收（TPA）特性，并将其与模型双光子四极发色团进行了比较。然后通过使用侧基部分作为构建树枝状分支的起点来合成水溶性树枝状结构。我们表明环境的极性显着调节不同发色衍生物的荧光和TPA响应。这扩展到涉及苯酚侧基部分的更细微的影响，这些部分被发现充当离散的溶剂化单元，并改变了生色团的光物理性质和TPA反应。这证明了四极衍生物的TPA响应对环境中微小变化的高度敏感性。而且，发现树突状分支表现出特殊的柱状环境，能够通过建立极性环境来调节内部发色团的荧光和TPA反应。这揭示了通过在树突状结构上发挥作用（例如，构件的性质和形状，生色团的几何形状和位置）来调节TPA反应来利用这些效应的新方向。