Boc-Val-Orn(For)-Leu-Dha(pyrid-3-yl)-Pro-Val-Orn(For)-Leu-Dha(pyrid-3-yl)-Pro-OMe | 923014-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: Boc-Val-Orn(For)-Leu-Dha(pyrid-3-yl)-Pro-Val-Orn(For)-Leu-Dha(pyrid-3-yl)-Pro-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-1-[(Z)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-5-formamido-2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-[(Z)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-5-formamido-2-[[(2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]pentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-pyridin-3-ylprop-2-enoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]pentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-pyridin-3-ylprop-2-enoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 923014-85-1
• 化学式: C₆₆H₉₈N₁₄O₁₅
• 分子量: 1327.59
• InChiKey: PLOOINVQVACKRR-YKBPRYAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  95
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  393
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Val-Orn(For)-Leu-Dha(pyrid-3-yl)-Pro-Val-Orn(For)-Leu-Dha(pyrid-3-yl)-Pro-OMe 在 sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 cyclo[Dha(pyrid-3-yl)(pyrid-3-yl)-Pro-Val-Orn(For)(For)-Leu-Dha(pyrid-3-yl)(pyrid-3-yl)-Pro-Val-Orn(For)(For)-Leu]
  参考文献：
  名称：

  基于短杆菌肽s的低溶血抗微生物脱氢肽的合成。

  摘要：

  描述了一种新型的基于短杆菌肽S（GS）的环状β-折叠型抗菌脱氢肽的合成和生物学活性。使用Boc-Leu-通过溶液相方法合成了GS类似物，该类似物在4和4'位置（2）包含两个（Z）-（β-3-吡啶基）-α，β-脱氢丙氨酸（DeltaZ3Pal）残基。 DeltaZ3Pal内酯。类似物2显示出对革兰氏阳性细菌的高抗菌活性，并且比野生型GS和相应的（Z）-α，β-脱氢苯丙氨酸（DeltaZPhe）类似物（1）具有更低的溶血活性。

  DOI：

  10.1021/jm061051v
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Orn(For)-Leu-Dha(pyrid-3-yl)-Pro-OMe 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 Boc-Val-Orn(For)-Leu-Dha(pyrid-3-yl)-Pro-Val-Orn(For)-Leu-Dha(pyrid-3-yl)-Pro-OMe
  参考文献：
  名称：

  基于短杆菌肽s的低溶血抗微生物脱氢肽的合成。

  摘要：

  描述了一种新型的基于短杆菌肽S（GS）的环状β-折叠型抗菌脱氢肽的合成和生物学活性。使用Boc-Leu-通过溶液相方法合成了GS类似物，该类似物在4和4'位置（2）包含两个（Z）-（β-3-吡啶基）-α，β-脱氢丙氨酸（DeltaZ3Pal）残基。 DeltaZ3Pal内酯。类似物2显示出对革兰氏阳性细菌的高抗菌活性，并且比野生型GS和相应的（Z）-α，β-脱氢苯丙氨酸（DeltaZPhe）类似物（1）具有更低的溶血活性。

  DOI：

  10.1021/jm061051v

文献信息

• Synthesis of Low-Hemolytic Antimicrobial Dehydropeptides Based on Gramicidin S
  作者：Keiichi Yamada、Shun-suke Shinoda、Hiroyuki Oku、Keiko Komagoe、Takashi Katsu、Ryoichi Katakai

  DOI：10.1021/jm061051v

  日期：2006.12.1

  The synthesis and biological activity of a novel cyclic beta-sheet-type antimicrobial dehydropeptide based on gramicidin S (GS) is described. The GS analogue, containing two (Z)-(beta-3-pyridyl)-alpha,beta-dehydroalanine (DeltaZ3Pal) residues at the 4 and 4' positions (2), was synthesized by solution-phase methodologies using Boc-Leu-DeltaZ3Pal azlactone. Analogue 2 exhibited high antimicrobial activity

  描述了一种新型的基于短杆菌肽S（GS）的环状β-折叠型抗菌脱氢肽的合成和生物学活性。使用Boc-Leu-通过溶液相方法合成了GS类似物，该类似物在4和4'位置（2）包含两个（Z）-（β-3-吡啶基）-α，β-脱氢丙氨酸（DeltaZ3Pal）残基。 DeltaZ3Pal内酯。类似物2显示出对革兰氏阳性细菌的高抗菌活性，并且比野生型GS和相应的（Z）-α，β-脱氢苯丙氨酸（DeltaZPhe）类似物（1）具有更低的溶血活性。