3,4-methylenedioxyhomophthalic anhydride | 75267-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,4-methylenedioxyhomophthalic anhydride
• 英文别名: 5,6-Methylendioxy-homophthalsaeure-anhydrid；6H-pyrano[3,4-e][1,3]benzodioxole-7,9-dione；6H-[1,3]dioxolo[4,5-h]isochromene-7,9-dione
• CAS: 75267-21-9
• 化学式: C₁₀H₆O₅
• 分子量: 206.155
• InChiKey: YICTYBPZCYBSIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.567±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-methylenedioxyhomophthalic anhydride 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 7t-benzo[1,3]dioxol-5-yl-8-methyl-9-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinoline-6r-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Smidrkal, Jan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1984, vol. 49, # 6, p. 1412 - 1420

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(ethoxycarbonyl)-3,4-(methylenedioxy)benzyl cyanide 在 氢氧化钾 、 乙酰氯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3,4-methylenedioxyhomophthalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  总的化学合成的鹅油蛋白

  摘要：

  高纯邻苯二甲酸酐3与席夫碱4的缩合被用作苯并菲啶生物碱（±）-蛇毒碱（8）的全合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80196-1

文献信息

• The absolute configurations of (+)-thalictrifoline and (+)-corydalic acid methyl ester. Total synthesis of (+)-thalictrifoline.
  作者：Kinuko Iwasa、Yash Pal Gupta、Mark Cushman

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82899-9

  日期：1981.1

  (3) has been synthesized from an optically resolved (+)-8-oxo-13-carboxytetrahydroprotoberberine (13) whose absolute configuration was established by correlation with (+)-18. This determines the absolute configurations of (+)-thalictrifoline (3) as 13R, 14R aria (+)-corydalic acid methyl ester (9) as 3R, 4R.

  （+）-Thalictrifoline（3）是由光学拆分的（+）-8-oxo-13-羧基四氢protoberberine（13）合成的，其绝对构型是通过与（+）-18的相关性建立的。这确定了（+）-水杨三茶碱（3）的绝对构型为13R，14R aria（+）-丙烯醛酸甲酯（9）的3R，4R。
• A total synthesis of chelidonine
  作者：Mark Cushman、T.-C. Choong、Joseph T. Valko、Mary P. Koleck

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80196-1

  日期：1980.1

  Condensation of homophthalic anhydride 3 with the Schiff base 4 is exploited as the key step in a total synthesis of the benzophenanthridine alkaloid (±)-chelidonine (8).

  高纯邻苯二甲酸酐3与席夫碱4的缩合被用作苯并菲啶生物碱（±）-蛇毒碱（8）的全合成中的关键步骤。
• Smidrkal, Jan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 8, p. 2140 - 2144
  作者：Smidrkal, Jan

  DOI：——

  日期：——
• Haworth; Perkin, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 1776
  作者：Haworth、Perkin

  DOI：——

  日期：——
• Haworth; Perkin; Stevens, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 1766
  作者：Haworth、Perkin、Stevens

  DOI：——

  日期：——