rac-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropyl acetate | 1235475-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropyl acetate
• 英文别名: [2-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropyl] acetate
• CAS: 1235475-83-8
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: ICTHCNRDSVFMDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropyl acetate 在 porcine pancreatic lipase 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以42%的产率得到N-Boc-D-苯丙氨醇
  参考文献：
  名称：

  猪胰脂肪酶对N-保护的氨基醇的拆分

  摘要：

  研究了通过猪胰脂肪酶（PPL）水解相应的外消旋乙酸酯或通过PPL催化的消旋醇酯交换反应，对氨基甲酸酯型基团保护的2-氨基醇的拆分。在这两种情况下，Boc保护基均比Z和Fmoc保护基产生更好的化学收率和对映体纯度。此外，开发了一种简单有效的方法来合成医学上感兴趣的光学纯的（R）-2-氨基十六烷醇。

  DOI：

  10.2174/157017810790796327
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-DL-苯丙氨醇 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 rac-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropyl acetate
  参考文献：
  名称：

  猪胰脂肪酶对N-保护的氨基醇的拆分

  摘要：

  研究了通过猪胰脂肪酶（PPL）水解相应的外消旋乙酸酯或通过PPL催化的消旋醇酯交换反应，对氨基甲酸酯型基团保护的2-氨基醇的拆分。在这两种情况下，Boc保护基均比Z和Fmoc保护基产生更好的化学收率和对映体纯度。此外，开发了一种简单有效的方法来合成医学上感兴趣的光学纯的（R）-2-氨基十六烷醇。

  DOI：

  10.2174/157017810790796327

文献信息

• Addition of HO-Acids to <i>N</i> ,<i>N</i> -Bis(oxy)enamines: Mechanism, Scope and Application to the Synthesis of Pharmaceuticals
  作者：Yana A. Naumovich、Ivan S. Golovanov、Alexey Yu. Sukhorukov、Sema L. Ioffe

  DOI：10.1002/ejoc.201701266

  日期：2017.11.9

  calculations revealed that solvent affects the reaction pathway. In basic solvents (DMF, NMP, DMSO), N,N-bis(oxy)enamines were converted into nitrosoalkenes by a Lewis base promoted process followed by oxy-Michael addition of the HO-acid. In non-polar solvents (toluene, CH2Cl2), the reaction occurs by an acid-promoted SN′ substitution of the N-oxy-group via a highly reactive N-vinyl-N-alkoxynitrenium species.

  已发现将 HO-酸添加到 N,N-双（氧）烯胺中活化的 π 键的区域选择性极大地取决于溶剂。机理研究和量子化学计算表明，溶剂会影响反应途径。在碱性溶剂（DMF、NMP、DMSO）中，N,N-双（氧）烯胺通过路易斯碱促进的过程转化为亚硝基烯烃，然后是 H2O 酸的氧迈克尔加成。在非极性溶剂（甲苯、CH2Cl2）中，反应通过酸促进的 N-氧基团的 SN' 取代通过高反应性的 N-乙烯基-N-烷氧基硝基物质发生。基于这些研究，开发了使用现成的 N，N-双（氧）烯胺对各种 HO-酸（羧酸、酚类、异羟肟酸、磷酸和磺酸）进行肟基烷基化的通用和有效方案。这些方法被证明适用于带有酸性 OH 基团（如甾体激素、胆汁酸、受保护的氨基酸和肽）和配体 (BINOL) 的天然分子的后修饰。所得α-羟基肟被证明是有价值的1,2-氨基醇或1,2-羟基氨基醇衍生物的有用前体，包括抗心律失常药物美西律和有效的基质金属蛋白酶抑制剂。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING ALPHA-AMINO ACIDS AND THEIR DERIVATIVES INCLUDING PHENYLALANINE AND HOMOPHENYLALANINE AND THEIR INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ÉLABORATION D'ACIDES ALPHA-AMINÉS ET DE LEURS DÉRIVÉS, Y-COMPRIS LA PÉNYLALANINE, L'HOMOPHÉNYLALANINE ET LEURS INTERMÉDIAIRES
  申请人：CHEMBIONEX CO LTD

  公开号：WO2002012184A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  The invention relates to (D)- or (L)-alpha-amino acids and their derivatives comprising phenylalanine or homophenylalanine having formula (I) or (II) and a process for the preparation thereof by stereoselective synthesis from aziridine having formula (V). The products maintain the stereochemistry of an optically pure aziridine used as starting material, and have many useful applications in industry.