1-phenoxyvinyl benzoate | 32133-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenoxyvinyl benzoate
• 英文别名: 1-Phenoxyethenyl benzoate；1-phenoxyethenyl benzoate
• CAS: 32133-72-5
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: BIJSJHXRIQOAOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenoxyvinyl benzoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-benzoyl-2,3,3a,4-tetrahydrobenzo[b]pyrido[2,3,4-gh]pyrrolizin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  四氢异喹啉的多组分合成

  摘要：

  描述了由羧酸，炔基醚和二氢异喹啉多组分合成四氢异喹啉。该过程的特点是容易获得的起始原料，实现分子复杂性的简单实验程序以及结构的多样性。初步控制实验和交叉反应为反应机理提供了重要的认识。可以将形成的四氢异喹啉转化为一系列化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01159
• 作为产物：
  描述：

  phenoxyacetylene 、 苯甲酸 在 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-phenoxyvinyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  羧酸与丙二醇醚的一锅法反应，合成β-酮基酯

  摘要：

  已经开发了用于合成β-酮酯的羧酸和炔醇醚的一锅法反应。在Ag 2 O的促进下，各种羧酸和ynol醚可能转化为α-酰氧基烯醇酯，随后经过DMAP催化的重排以迅速递送β-酮酯。该方法提供了从羧酸中直接制取β-酮酯而无需任何预活化的直接方法。该方案具有温和的反应条件，广泛的底物范围，并且可以将产物转化为一系列化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02715

文献信息

• Silver-Catalyzed Regio- and Stereoselective Addition of Carboxylic Acids to Ynol Ethers
  作者：Jing Yin、Yihui Bai、Mengyi Mao、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/jo501615a

  日期：2014.10.3

  enol esters in good yields with excellent regio- and stereoselectivity. Meaningfully, the Ni-catalyzed selective coupling of alkenyl C–OPiv bonds of (Z)-α-alkoxy enol esters with boronic acids enables a convenient route to the access of (E)-enol ethers. As such, the two-step procedure, consisted of a hydrocarboxylation and a subsequent Suzuki–Miyaura coupling, offers a formal trans hydroarylation of

  描述了银催化的羧酸向炔醇醚的反式加成。该反应在羧酸和炔醇醚方面具有广泛的范围，以良好的产率和优异的区域选择性和立体选择性递送（Z）-α-烷氧基烯醇酯。有意义的是，Ni催化（Z）-α-烷氧基烯醇酯的烯基C-OPiv键与硼酸的选择性偶联，为获得（E）-烯醇醚的便捷途径提供了便利。因此，由加氢羧基化和随后的Suzuki-Miyaura偶联组成的两步​​过程提供了炔醇醚的正式反式氢芳基化作用，从而为我们先前的报告提供了很好的补充方法。
• One-Pot Reaction of Carboxylic Acids and Ynol Ethers for The Synthesis of β-Keto Esters
  作者：Linwei Zeng、Zhencheng Lai、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02715

  日期：2018.12.7

  An one-pot reaction of carboxylic acids and ynol ethers for the synthesis of β-keto esters has been developed. Under promotion of Ag2O, various carboxylic acids and ynol ethers could transform to α-acyloxy enol esters, which undergo a following DMAP-catalyzed rearrangement to deliver β-keto esters rapidly. This method provides a direct approach to β-keto esters from carboxylic acids without any preactivation

  已经开发了用于合成β-酮酯的羧酸和炔醇醚的一锅法反应。在Ag 2 O的促进下，各种羧酸和ynol醚可能转化为α-酰氧基烯醇酯，随后经过DMAP催化的重排以迅速递送β-酮酯。该方法提供了从羧酸中直接制取β-酮酯而无需任何预活化的直接方法。该方案具有温和的反应条件，广泛的底物范围，并且可以将产物转化为一系列化合物。
• Multicomponent Synthesis of Tetrahydroisoquinolines
  作者：Linwei Zeng、Bo Huang、Yangyong Shen、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01159

  日期：2018.6.15

  A multicomponent synthesis of tetrahydroisoquinolines from carboxylic acids, alkynyl ethers, and dihydroisoquinolines is described. This process features readily available starting materials, simple experimental procedures for achievement of molecule complexity, and structural diversity. The preliminary control experiment and crossover reaction provide important insight into the reaction mechanism

  描述了由羧酸，炔基醚和二氢异喹啉多组分合成四氢异喹啉。该过程的特点是容易获得的起始原料，实现分子复杂性的简单实验程序以及结构的多样性。初步控制实验和交叉反应为反应机理提供了重要的认识。可以将形成的四氢异喹啉转化为一系列化合物。