2,6-bis(indazol-1-yl)pyridine | 1160434-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(indazol-1-yl)pyridine
• 英文别名: 1-(6-indazol-1-ylpyridin-2-yl)indazole
• CAS: 1160434-64-9
• 化学式: C₁₉H₁₃N₅
• 分子量: 311.346
• InChiKey: RFLWSUWAPKUDFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iron(II) perchlorate hexahydrate 、 2,6-bis(indazol-1-yl)pyridine 以 硝基甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  三齿吲唑基吡啶配体的铁（II）配合物：增强的自旋交叉滞后和基于配体的荧光。

  摘要：

  2，6-二氟吡啶与2当量的吲唑和NaH在室温下反应，得到2,6-双（吲哚-1-基）吡啶（1-bip），2-（吲哚-1-基）-吡啶的混合物6-（吲哚-2-基）吡啶（1,2-bip）和2,6-双（吲哚-2-基）吡啶（2-bip），可通过溶剂萃取将其分离。在相同条件下进行两步操作，也可以得到2-（吲唑-1-基）-6-（吡唑-1-基）吡啶（1-ipp）和2-（吲唑-2-基）-6- （吡唑-1-基）吡啶（2-ipp）。这些都是2,6-二（吡唑-1-基）吡啶的退火类似物，2,6-二（吡唑-1-基）吡啶是自旋交联复合物的重要配体。铁（II）络合物[Fe（1-bip）2 ] 2 +，[Fe（1,2-bip）2 ] 2+和[Fe（1-ipp）2 ] 2+在室温下是低自旋的，反映了1-吲唑基配体的空间施加的构象刚度。相反，在室温下，2-吲唑基络合物[Fe（2-bip）2 ] 2+和[Fe（2-ipp）2 ]

  DOI：

  10.1021/ic502726q
• 作为产物：
  描述：

  2-N,6-N-bis[(2-bromophenyl)methylideneamino]pyridine-2,6-diamine 在 iron(III) chloride 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以56.2%的产率得到2,6-bis(indazol-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  由2,6-双-肼基吡啶合成2,6-双-吲唑-1-基吡啶的区域特异性

  摘要：

  研究了由2,6-双-肼基吡啶合成2,6-双-肼基吡啶和将这些双-基转化为2,6-双-吲哚-1-基吡啶。使用铁和铜介导的反应以及各种碱和配体系统地优化了双卤代芳基hydr向双吲唑的转化。通过改变溶剂，碱，过渡金属和配体，开发了向2,6-双-吲哚-1-基吡啶类配体的新的区域特异性途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.081

文献信息

• Improved redox couple for electrochemical and optoelectronic devices
  申请人：Ecole Polytechnique Fédérale de Lausanne (EPFL)

  公开号：EP2492277A1

  公开（公告）日：2012-08-29

  The present invention provides an improved redox couple for electrochemical and optoelectronic devices. The redox couple is based on a complex of a first row transition metal, said complex containing at least one mono-, bi-, or tridentate ligand comprising a substituted or unsubstituted ring or ring system comprising a five-membered N-containing heteroring and/or a six-membered ring comprising at least two heteroatoms, at least one of which being a nitrogen atom, said five- or six-membered heteroring, respectively, comprising at least one double bond. The invention also relates to electrolytes and to the devices containing the complex, and to the use of the complex as a redox couple.

  本发明提供了一种改进的氧化还原偶对，用于电化学和光电子器件。该氧化还原偶对基于第一行过渡金属的配合物，所述配合物至少含有一个单、双或三齿配体，包括一个取代或未取代的环或环系统，其中包括一个五元N-含杂环和/或一个至少含有两个杂原子的六元环，其中至少一个是氮原子，所述的五元或六元杂环分别包括至少一个双键。该发明还涉及电解质、含有该配合物的器件，以及将该配合物用作氧化还原偶对的用途。
• REDOX COUPLE FOR ELECTROCHEMICAL AND OPTOELECTRONIC DEVICES
  申请人：Nazeeruddin Mohammad Khaja

  公开号：US20140060641A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  The present invention provides an improved redox couple for electrochemical and optoelectronic devices. The redox couple is based on a complex of a first row transition metal, said complex containing at least one mono-, bi-, or tridentate ligand comprising a substituted or unsubstituted ring or ring system comprising a five-membered N-containing heteroring and/or a six-membered ring comprising at least two heteroatoms, at least one of which being a nitrogen atom, said five- or six-membered heteroring, respectively, comprising at least one double bond. The invention also relates to electrolytes and to the devices containing the complex, and to the use of the complex as a redox couple. The invention further provides electrochemical and/or optoelectronic devices comprising a first and a second electrode and, between said first and second electrode, a charge transport layer, said a charge transport layer comprising tetracyanoborate ([B(CN) 4 ] − ) and a cationic metal complex functioning as redox-couple.

  本发明提供了一种改进的氧化还原偶对，用于电化学和光电子器件。该氧化还原偶对基于第一行过渡金属的配合物，该配合物包含至少一种单、双或三齿配体，包括一个取代或未取代的环或环系统，其中包括一个含氮的五元杂环和/或至少包含两个杂原子的六元环，其中至少一个是氮原子，该五元或六元杂环，分别包括至少一个双键。本发明还涉及电解质、含有该配合物的器件以及将该配合物用作氧化还原偶对的用途。本发明进一步提供了电化学和/或光电子器件，包括第一和第二电极，以及在该第一和第二电极之间的电荷传输层，该电荷传输层包括四氰硼酸盐([B(CN)4]−)和作为氧化还原偶对的阳离子金属配合物。
• METAL COMPLEXES FOR USE AS DOPANTS AND OTHER USES
  申请人：Ecole Polytechnique Federale de Lausanne (EPFL)

  公开号：US20160233439A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  The invention relates to electrochemical devices comprising complexes of cobalt comprising at least one ligand with a 5- or six membered, N-containing heteroring. The complex are useful as p- and n-dopants, as over of electrochemical devices, in particular in organic semiconductors. The complexes are further useful as over-discharge prevention and overvoltage protection agents.

  本发明涉及一种包含钴配合物的电化学器件，该配合物至少包含一种含有5或6个成员的N-含杂环配体。该配合物可用作p-和n-掺杂剂，用于电化学器件，特别是有机半导体中。此外，该配合物还可用作过放电防止和过电压保护剂。
• Unexpected product distributions in the synthesis of 2,6-bis-(indazolyl)pyridine and 2-(pyrazol-1-yl)-6-(indazolyl)pyridine
  作者：Ruth Pritchard、Colin A. Kilner、Malcolm A. Halcrow

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.035

  日期：2009.5

  Reaction of 2-bromopyridine with 2 equiv of sodium indazolide in diglyme at 140 degrees C affords 2,6-bis-(indazol-1-yl)pyridine and 2-(indazol-1-yl)-6-(indazol-2-yl)pyridine in purified yields of 24% and 68% respectively. A similar reaction, using 1 equiv of sodium inclazolide at 70 degrees C, gives a low-yield mixture of 2-(indazol-1-yl)-6-bromopyridine and 2-(indazol-2-yl)-6-bromopyridine. Both these intermediates are transformed into 2-(pyrazol-1-yl)-6-(indazol-1-yl)pyridine and 2,6-di(pyrazol-1-yl)pyridine upon treatment with I equiv of sodium pyrazolide in diglyme at 140 degrees C. These observations imply that the indazolyl group is a leaving group comparable to a bromo substituent under nucleophilic attack by pyrazolide or indazolide ions under these conditions. No reaction was observed between 2-(pyrazol-1-yl)-6-bromopyridine and 1 equiv of sodium inclazolide under the same conditions. A single crystal structure of its iron(II) complex confirmed the regiochemistry of 2,6-bis-(indazol-1-yl)pyridine, and revealed significant conformational flexibility in the distal ligand indazolyl groups. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US9559321B2
  申请人：——

  公开号：US9559321B2

  公开（公告）日：2017-01-31