(S)-ethyl 1-allyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylate | 1261933-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (S)-ethyl 1-allyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1S)-6,7-dimethoxy-1-prop-2-enyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 1261933-12-3
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: SIUUQVAUNMEESV-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 1-allyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylate 在 吡啶 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 碘 、 magnesium 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.3h， 生成 (S)-(+)-homolaudanosine
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢异喹啉的催化不对称烯丙基化及其在异喹啉生物碱合成中的应用

  摘要：

  在DTBM-SEGPHOS作为手性配体的情况下，以烯丙基三甲氧基硅烷-Cu作为亲核试剂进行3,4-二氢异喹啉的催化不对称烯丙基化，以良好的收率和立体选择性提供相应的手性1-烯丙基四氢异喹啉衍生物。将由此获得的烯丙基加合物用于几种异喹啉生物碱的合成，如crispine A和homlaudanosine。该反应进一步用于合成舒尔西宁A的异喹啉部分。

  DOI：

  10.1021/jo101956m
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 copper (II)-fluoride 、 三乙胺 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-ethyl 1-allyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢异喹啉的催化不对称烯丙基化及其在异喹啉生物碱合成中的应用

  摘要：

  在DTBM-SEGPHOS作为手性配体的情况下，以烯丙基三甲氧基硅烷-Cu作为亲核试剂进行3,4-二氢异喹啉的催化不对称烯丙基化，以良好的收率和立体选择性提供相应的手性1-烯丙基四氢异喹啉衍生物。将由此获得的烯丙基加合物用于几种异喹啉生物碱的合成，如crispine A和homlaudanosine。该反应进一步用于合成舒尔西宁A的异喹啉部分。

  DOI：

  10.1021/jo101956m

文献信息

• Catalytic Asymmetric Allylation of 3,4-Dihydroisoquinolines and Its Application to the Synthesis of Isoquinoline Alkaloids
  作者：Michiko Miyazaki、Nami Ando、Keita Sugai、Yuki Seito、Hiromi Fukuoka、Takuya Kanemitsu、Kazuhiro Nagata、Yuki Odanaka、Kazuo T. Nakamura、Takashi Itoh

  DOI：10.1021/jo101956m

  日期：2011.1.21

  1-allyltetrahydroisoquinoline derivatives in good yield and stereoselectivity. The allyl adduct thus obtained was applied to the synthesis of several isoquinoline alkaloids such as crispine A and homolaudanosine. The reaction was further used for the synthesis of the isoquinoline moiety of schulzeine A.

  在DTBM-SEGPHOS作为手性配体的情况下，以烯丙基三甲氧基硅烷-Cu作为亲核试剂进行3,4-二氢异喹啉的催化不对称烯丙基化，以良好的收率和立体选择性提供相应的手性1-烯丙基四氢异喹啉衍生物。将由此获得的烯丙基加合物用于几种异喹啉生物碱的合成，如crispine A和homlaudanosine。该反应进一步用于合成舒尔西宁A的异喹啉部分。