2-(2-Phenylethyl)-1,3-dithiolane | 14505-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-Phenylethyl)-1,3-dithiolane
• 英文别名: 1,3-Dithiolane, 2-phenethyl-
• CAS: 14505-46-5
• 化学式: C₁₁H₁₄S₂
• 分子量: 210.364
• InChiKey: FNBDPHKBUBKFCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137 °C(Press: 0.9 Torr)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Phenylethyl)-1,3-dithiolane 在 氧气 、 2,4,6-tris(p-chlorophenyl)pyrylium perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以35%的产率得到苯丙醛
  参考文献：
  名称：

  硫鎓盐敏化的二硫缩醛和缩酮的光化学脱保护

  摘要：

  以三（对-氯苯基）高氯酸吡啶盐为敏化剂，研究了各种二硫缩醛和缩酮的光反应。含有二硫缩醛或缩酮和吡喃鎓盐的二氯甲烷溶液的辐照（λ> 360 nm），可以在分子氧存在下以良好或极好的收率得到相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81203-5
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 1,2-乙二硫醇 在 copper(II) bis(tetrafluoroborate) 作用下， 反应 0.02h， 以99%的产率得到2-(2-Phenylethyl)-1,3-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  四氟硼酸铜（II）是在室温下无溶剂条件下由羰基化合物形成1,3-二硫杂环戊烷/二硫杂环己烷的极高效催化剂

  摘要：

  四氟硼酸铜（II）水合物是一种新型且极其有效的催化剂，在室温下无溶剂条件下，可在1-5分钟内由芳族，杂芳族和脂肪族醛类和环状饱和酮形成1,3-二硫杂环戊烷/二硫杂环丁烷。该反应与其他官能团如醚，酯，羟基，卤化物，硝基和氰基相容，并显示出优异的化学选择性。α，β-不饱和醛/酮可导致选择性形成1,3-二硫杂环戊烷而不是迈克尔加成产物。对于带有醛和酮羰基的底物，与醛发生化学选择性的二硫杂环戊烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.059

文献信息

• Perchloric Acid Adsorbed on Silica Gel (HClO₄-SiO₂) as an Extremely Efficient and Reusable Catalyst for 1,3-Dithiolane/Dithiane Formation
  作者：Asit Chakraborti、Santosh Rudrawar、Ram Besra

  DOI：10.1055/s-2006-942474

  日期：2006.8

  Perchloric acid adsorbed on silica gel (HClO 4 -SiO 2 ) has been found to be an extremely efficient and reusable catalyst for 1,3-dithiolane and 1,3-dithiane formation under solvent-free conditions at room temperature.

  已发现吸附在硅胶上的高氯酸 (HClO 4 -SiO 2 ) 是在室温下无溶剂条件下形成 1,3-二硫杂环戊烷和 1,3-二硫杂环戊烷的极其有效且可重复使用的催化剂。
• Visible-light promoted dithioacetalization of aldehydes with thiols under aerobic and photocatalyst-free conditions
  作者：Zhimin Xing、Mingyang Yang、Haiyu Sun、Zemin Wang、Peng Chen、Lin Liu、Xiaolei Wang、Xingang Xie、Xuegong She

  DOI：10.1039/c8gc02237b

  日期：——

  A novel photocatalyst-free visible-light-mediated dithioacetalization of aldehydes and thiols has been developed.

  一种新型的无光催化剂可见光介导的醛和硫醇的二硫缩合反应已经被开发。
• Magnesium Bromide Mediated Selective Conversion of Acetals into Thioacetals
  作者：Jung Ho Park、Sunggak Kim

  DOI：10.1246/cl.1989.629

  日期：1989.4

  Magnesium bromide in ether is found to be a very effective and highly selective reagent for the conversion of acetals into the corresponding thioacetals in the presence of ketones.

  溴化镁在乙醚中被发现是一种非常有效且高度选择的试剂，可在酮存在的情况下将缩醛转化为相应的硫缩醛。
• Silica Gel-Supported Polyphosphoric Acid (PPA/SiO₂) as an Efficient and Reusable Catalyst for Conversion of Carbonyl Compounds into Oxathioacetals and Dithioacetals
  作者：Tadashi Aoyama、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1055/s-2004-832812

  日期：——

  A simple and efficient method for the conversion of carbonyl compounds to oxathioacetals and dithioacetals by using polyphosphoric acid supported on silica gel (PPA/SiO2) as an acid catalyst have been developed. PPA/SiO2 is easily recovered from the reaction mixture and reused without a decrease in catalytic ­activity.

  开发了一种简单高效的方法，通过使用负载在硅胶上的多磷酸（PPA/SiO2）作为酸催化剂，将羰基化合物转化为氧硫酯和二硫酯。PPA/SiO2可以轻松从反应混合物中回收，并且在重复使用时没有催化活性下降。
• Indium-Catalyzed Reductive Dithioacetalization of Carboxylic Acids with Dithiols: Scope, Limitations, and Application to Oxidative Desulfurization
  作者：Kota Nishino、Kohei Minato、Takahiro Miyazaki、Yohei Ogiwara、Norio Sakai

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00170

  日期：2017.4.7

  catalyzed the reductive dithioacetalization of a variety of aromatic and aliphatic carboxylic acids with 1,2-ethanedithiol or 1,3-propanedithiol leading to the one-pot preparation of either 1,3-dithiolane derivatives or a 1,3-dithiane derivative. Also, the intact indium catalyst continuously catalyzed the subsequent oxidative desulfurization of an in situ formed 1,3-dithiolane derivative, which led to

  在这项研究中，InI 3 -TMDS（1,1,3,3-四甲基二硅氧烷）还原系统有效催化了各种芳香族和脂肪族羧酸与1,2-乙二硫醇或1,3-丙二酚的还原二硫缩醛化反应，从而导致一锅制备1,3-二硫杂环戊烷衍生物或1,3-二硫杂环己烷衍生物。同样，完整的铟催化剂连续催化原位形成的1,3-二硫杂环戊烷衍生物的氧化脱硫，从而导致相应醛的制备。