2-(2-Phenylethyl)-1,3-dithiolane | 14505-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-Phenylethyl)-1,3-dithiolane
• 英文别名: 1,3-Dithiolane, 2-phenethyl-
• CAS: 14505-46-5
• 化学式: C₁₁H₁₄S₂
• 分子量: 210.364
• InChiKey: FNBDPHKBUBKFCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137 °C(Press: 0.9 Torr)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Phenylethyl)-1,3-dithiolane 在 氧气 、 2,4,6-tris(p-chlorophenyl)pyrylium perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以35%的产率得到苯丙醛
  参考文献：
  名称：

  硫鎓盐敏化的二硫缩醛和缩酮的光化学脱保护

  摘要：

  以三（对-氯苯基）高氯酸吡啶盐为敏化剂，研究了各种二硫缩醛和缩酮的光反应。含有二硫缩醛或缩酮和吡喃鎓盐的二氯甲烷溶液的辐照（λ> 360 nm），可以在分子氧存在下以良好或极好的收率得到相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81203-5
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 1,2-乙二硫醇 在 copper(II) bis(tetrafluoroborate) 作用下， 反应 0.02h， 以99%的产率得到2-(2-Phenylethyl)-1,3-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  四氟硼酸铜（II）是在室温下无溶剂条件下由羰基化合物形成1,3-二硫杂环戊烷/二硫杂环己烷的极高效催化剂

  摘要：

  四氟硼酸铜（II）水合物是一种新型且极其有效的催化剂，在室温下无溶剂条件下，可在1-5分钟内由芳族，杂芳族和脂肪族醛类和环状饱和酮形成1,3-二硫杂环戊烷/二硫杂环丁烷。该反应与其他官能团如醚，酯，羟基，卤化物，硝基和氰基相容，并显示出优异的化学选择性。α，β-不饱和醛/酮可导致选择性形成1,3-二硫杂环戊烷而不是迈克尔加成产物。对于带有醛和酮羰基的底物，与醛发生化学选择性的二硫杂环戊烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.059

文献信息

• Perchloric Acid Adsorbed on Silica Gel (HClO₄-SiO₂) as an Extremely Efficient and Reusable Catalyst for 1,3-Dithiolane/Dithiane Formation
  作者：Asit Chakraborti、Santosh Rudrawar、Ram Besra

  DOI：10.1055/s-2006-942474

  日期：2006.8

  Perchloric acid adsorbed on silica gel (HClO 4 -SiO 2 ) has been found to be an extremely efficient and reusable catalyst for 1,3-dithiolane and 1,3-dithiane formation under solvent-free conditions at room temperature.

  已发现吸附在硅胶上的高氯酸 (HClO 4 -SiO 2 ) 是在室温下无溶剂条件下形成 1,3-二硫杂环戊烷和 1,3-二硫杂环戊烷的极其有效且可重复使用的催化剂。
• Copper(II) tetrafluoroborate as an extremely efficient catalyst for 1,3-dithiolane/dithiane formation from carbonyl compounds under solvent-free conditions at room temperature
  作者：Ram C. Besra、Santosh Rudrawar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.059

  日期：2005.9

  formation from aromatic, heteroaromatic and aliphatic aldehydes and cyclic saturated ketones in 1–5 min under solvent-free conditions at room temperature. The reaction is compatible with other functionalities such as ether, ester, hydroxyl, halide, nitro and cyano groups and exhibits excellent chemoselectivity. α,β-Unsaturated aldehydes/ketones lead to selective formation of 1,3-dithiolanes instead of

  四氟硼酸铜（II）水合物是一种新型且极其有效的催化剂，在室温下无溶剂条件下，可在1-5分钟内由芳族，杂芳族和脂肪族醛类和环状饱和酮形成1,3-二硫杂环戊烷/二硫杂环丁烷。该反应与其他官能团如醚，酯，羟基，卤化物，硝基和氰基相容，并显示出优异的化学选择性。α，β-不饱和醛/酮可导致选择性形成1,3-二硫杂环戊烷而不是迈克尔加成产物。对于带有醛和酮羰基的底物，与醛发生化学选择性的二硫杂环戊烷。
• Magnesium Bromide Mediated Selective Conversion of Acetals into Thioacetals
  作者：Jung Ho Park、Sunggak Kim

  DOI：10.1246/cl.1989.629

  日期：1989.4

  Magnesium bromide in ether is found to be a very effective and highly selective reagent for the conversion of acetals into the corresponding thioacetals in the presence of ketones.

  溴化镁在乙醚中被发现是一种非常有效且高度选择的试剂，可在酮存在的情况下将缩醛转化为相应的硫缩醛。
• Silica Gel-Supported Polyphosphoric Acid (PPA/SiO₂) as an Efficient and Reusable Catalyst for Conversion of Carbonyl Compounds into Oxathioacetals and Dithioacetals
  作者：Tadashi Aoyama、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1055/s-2004-832812

  日期：——

  A simple and efficient method for the conversion of carbonyl compounds to oxathioacetals and dithioacetals by using polyphosphoric acid supported on silica gel (PPA/SiO2) as an acid catalyst have been developed. PPA/SiO2 is easily recovered from the reaction mixture and reused without a decrease in catalytic ­activity.

  开发了一种简单高效的方法，通过使用负载在硅胶上的多磷酸（PPA/SiO2）作为酸催化剂，将羰基化合物转化为氧硫酯和二硫酯。PPA/SiO2可以轻松从反应混合物中回收，并且在重复使用时没有催化活性下降。
• Indium-Catalyzed Reductive Dithioacetalization of Carboxylic Acids with Dithiols: Scope, Limitations, and Application to Oxidative Desulfurization
  作者：Kota Nishino、Kohei Minato、Takahiro Miyazaki、Yohei Ogiwara、Norio Sakai

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00170

  日期：2017.4.7

  catalyzed the reductive dithioacetalization of a variety of aromatic and aliphatic carboxylic acids with 1,2-ethanedithiol or 1,3-propanedithiol leading to the one-pot preparation of either 1,3-dithiolane derivatives or a 1,3-dithiane derivative. Also, the intact indium catalyst continuously catalyzed the subsequent oxidative desulfurization of an in situ formed 1,3-dithiolane derivative, which led to

  在这项研究中，InI 3 -TMDS（1,1,3,3-四甲基二硅氧烷）还原系统有效催化了各种芳香族和脂肪族羧酸与1,2-乙二硫醇或1,3-丙二酚的还原二硫缩醛化反应，从而导致一锅制备1,3-二硫杂环戊烷衍生物或1,3-二硫杂环己烷衍生物。同样，完整的铟催化剂连续催化原位形成的1,3-二硫杂环戊烷衍生物的氧化脱硫，从而导致相应醛的制备。