((1-cyclohexyl-1H-tetrazol-5-yl)methyl)-(4,4-diphenylbut-3-en-1-yl)amine | 1340483-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1-cyclohexyl-1H-tetrazol-5-yl)methyl)-(4,4-diphenylbut-3-en-1-yl)amine
• 英文别名: N-[(1-cyclohexyltetrazol-5-yl)methyl]-4,4-diphenylbut-3-en-1-amine
• CAS: 1340483-94-4
• 化学式: C₂₄H₂₉N₅
• 分子量: 387.528
• InChiKey: VRALBENJIBDBBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 异氰环已烷 、 叠氮基三甲基硅烷 、 4,4-二苯基丁-3-烯-1-基胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到((1-cyclohexyl-1H-tetrazol-5-yl)methyl)-(4,4-diphenylbut-3-en-1-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  氨基甲基四唑类化合物作为潜在的γ-氨基丁酸转运蛋白mGAT1–mGAT4的抑制剂：合成与生物学评估

  摘要：

  以Ugi反应的TMSN 3修饰的变体为关键步骤，合成了衍生自甘氨酸的1，5-二取代和5-单取代的氨基甲基四唑衍生物。对所有化合物在四种鼠类GABA转运蛋白亚型mGAT1–mGAT4上的抑制力和亚型选择性进行了评估。尽管没有5取代的四唑类化合物能抑制[ 3H] GABA的吸收程度很高，1，5-二取代的四唑衍生物表现出独特的活性，尤其是在GABA转运蛋白mGAT2-mGAT4处。因此，发现了合理的有效和选择性的mGAT3抑制剂。另外，鉴定出另外两种化合物是mGAT2的有效抑制剂。这是特别相关的，因为到目前为止，只有很少几种不影响mGAT1的有效mGAT2抑制剂是已知的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.08.039

文献信息

• Aminomethyltetrazoles as potential inhibitors of the γ-aminobutyric acid transporters mGAT1–mGAT4: Synthesis and biological evaluation
  作者：Eva S. Schaffert、Georg Höfner、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.08.039

  日期：2011.11

  1,5-Disubstituted and 5-monosubstituted aminomethyltetrazole derivatives derived from glycine were synthesized employing a TMSN3-modified variant of the Ugi reaction as a key step. All compounds were evaluated regarding their inhibitory potency and subtype selectivity at the four murine GABA transporter subtypes mGAT1–mGAT4. Though none of the 5-monosubstituted tetrazoles turned out to inhibit [3H]GABA

  以Ugi反应的TMSN 3修饰的变体为关键步骤，合成了衍生自甘氨酸的1，5-二取代和5-单取代的氨基甲基四唑衍生物。对所有化合物在四种鼠类GABA转运蛋白亚型mGAT1–mGAT4上的抑制力和亚型选择性进行了评估。尽管没有5取代的四唑类化合物能抑制[ 3H] GABA的吸收程度很高，1，5-二取代的四唑衍生物表现出独特的活性，尤其是在GABA转运蛋白mGAT2-mGAT4处。因此，发现了合理的有效和选择性的mGAT3抑制剂。另外，鉴定出另外两种化合物是mGAT2的有效抑制剂。这是特别相关的，因为到目前为止，只有很少几种不影响mGAT1的有效mGAT2抑制剂是已知的。