(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)(3,4-dimethoxyphenyl)methanone | 333347-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1H-benzo[d]imidazol-1-yl)(3,4-dimethoxyphenyl)methanone
• 英文别名: benzimidazol-1-yl-(3,4-dimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 333347-80-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD00590286
• 分子量: 282.299
• InChiKey: BJVWOPJEWYGZQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 3,4-二甲氧基苯乙酸 在 吡啶 、 氧气 、 copper(I) bromide 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以75%的产率得到(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)(3,4-dimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  在不同的铜催化剂下，苯并咪唑与苯乙酸化学选择性酰化，生成稠合的五元N杂环或叔酰胺†

  摘要：

  通过铜催化的好氧氧化脱羧串联方案实现了C–N键的形成。在芳环上含有邻-X（X = F或Br）的苯乙酸将通过串联芳族亲核取代和苯并咪唑的C（sp 2）-H键上的好氧氧化脱羧酰化反应，形成稠合的五元杂环在Cu（OAc）2 / K 2 CO 3 / BF 3 ·Et 2 O催化体系下，以CuBr为催化剂，吡啶为碱，发生N-酰化反应，得到叔酰胺。

  DOI：

  10.1039/c6ob01167e

文献信息

• Direct N-acylation of azoles via a metal-free catalyzed oxidative cross-coupling strategy
  作者：Jingjing Zhao、Pan Li、Chungu Xia、Fuwei Li

  DOI：10.1039/c4cc01587h

  日期：——

  The KI-catalyzed N-acylation of azoles via direct oxidative coupling of C–H and N–H bonds has been developed. It could be smoothly scaled up to gram synthesis of acyl azoles. The reaction occurred by the coupling of acyl radicals and azoles to form the acyl azole radical anion, followed by its further oxidation.

  已开发出KI催化的偶氮化物的N-酰基化反应，通过C–H和N–H键的直接氧化偶联。该反应可顺利放大至克级的酰基偶氮化物合成。反应通过酰基自由基与偶氮化物的偶联形成酰基偶氮化物自由基阴离子，随后进一步氧化。
• Chemoselective acylation of benzimidazoles with phenylacetic acids under different Cu catalysts to give fused five-membered N-heterocycles or tertiary amides
  作者：Shaoyu Mai、Yingwei Zhao、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c6ob01167e

  日期：——

  bond formation via a copper-catalyzed aerobic oxidative decarboxylative tandem protocol was realized. The phenylacetic acids which contain ortho-X (X = F or Br) on the aromatic ring will render a fused five-membered heterocycle via a tandem aromatic nucleophilic substitution and aerobic oxidative decarboxylative acylation at the C(sp2)–H bond of benzimidazoles under the Cu(OAc)2/K2CO3/BF3·Et2O catalytic

  通过铜催化的好氧氧化脱羧串联方案实现了C–N键的形成。在芳环上含有邻-X（X = F或Br）的苯乙酸将通过串联芳族亲核取代和苯并咪唑的C（sp 2）-H键上的好氧氧化脱羧酰化反应，形成稠合的五元杂环在Cu（OAc）2 / K 2 CO 3 / BF 3 ·Et 2 O催化体系下，以CuBr为催化剂，吡啶为碱，发生N-酰化反应，得到叔酰胺。